1-烯丙基-5-氧代-L-脯氨酸 | 4931-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-烯丙基-5-氧代-L-脯氨酸
• 英文名称: N-Allylpyroglutaminsaeure
• 英文别名: 1-Allyl-L-pyroglutamic acid；5-oxo-1-prop-2-enylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 4931-82-2
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: HMEKGLHGGQHLBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94.6 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  380.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-烯丙基-5-氧代-L-脯氨酸 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以1.65 g的产率得到5-Oxo-1-prop-2-enylpyrrolidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  三尖杉属生物碱 (−)-Fortuneicyclidins A 和 B 以及 (−)-Cephalotine B 的对映选择性全合成

  摘要：

  Fortuneicyclidins A 和 B 是一对最近分离的三尖杉属生物碱，具有前所未有的重排多环骨架，具有多个复杂的立体中心和功能化。在这项工作中，概述了标题生物碱的高度立体控制的不对称全合成。主要特征包括未充分探索的 Ir 催化醛的 α-烯丙基化，以战略性地安装邻位 N 取代的四级中心和三级立构中心、Heck 和 RCM 反应以快速构建关键的多环框架、两种不同的串联氧化 - 跨环羟醛环化过程，一个通过臭氧分解，另一个通过 Swern 氧化，分别形成财富环素 A 和 B 的最后一个环。在这种方法中，具有挑战性的 C-2 羟基可以立体定向地安装。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02739
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 DL-焦谷氨酸 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-烯丙基-5-氧代-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  三尖杉属生物碱 (−)-Fortuneicyclidins A 和 B 以及 (−)-Cephalotine B 的对映选择性全合成

  摘要：

  Fortuneicyclidins A 和 B 是一对最近分离的三尖杉属生物碱，具有前所未有的重排多环骨架，具有多个复杂的立体中心和功能化。在这项工作中，概述了标题生物碱的高度立体控制的不对称全合成。主要特征包括未充分探索的 Ir 催化醛的 α-烯丙基化，以战略性地安装邻位 N 取代的四级中心和三级立构中心、Heck 和 RCM 反应以快速构建关键的多环框架、两种不同的串联氧化 - 跨环羟醛环化过程，一个通过臭氧分解，另一个通过 Swern 氧化，分别形成财富环素 A 和 B 的最后一个环。在这种方法中，具有挑战性的 C-2 羟基可以立体定向地安装。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02739

文献信息

• Process for preparing alkyl pyroglutamic acids
  申请人：Dow Global Technologies LLC

  公开号：US10577319B2

  公开（公告）日：2020-03-03

  Disclosed are compounds of formulae: and salts, hydrates, or solvates thereof, where R1, R2, R3, R5, and R6 are defined herein, compositions containing these compounds, methods of preparing these compounds, and methods of using these compounds in a variety of applications, such as a surfactant or additive in personal care products.

  所公开的是式中的化合物： 及其盐类、水合物或溶液，其中 R1、R2、R3、R5 和 R6 在此定义；含有这些化合物的组合物；制备这些化合物的方法；以及将这些化合物用于多种用途的方法，例如用作个人护理产品的表面活性剂或添加剂。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING ALKYL PYROGLUTAMIC ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDES ALKYLPYROGLUTAMIQUES
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES LLC

  公开号：WO2013090591A8

  公开（公告）日：2014-06-19
• PROCESS FOR PREPARING ALKYL PYROGLUTAMIC ACIDS
  申请人：Dow Global Technologies LLC

  公开号：EP2763964A1

  公开（公告）日：2014-08-13
• EP2935202B1
  申请人：——

  公开号：EP2935202B1

  公开（公告）日：2017-08-09
• JPS61103840A
  申请人：——

  公开号：JPS61103840A

  公开（公告）日：1986-05-22