1-烯丙基环己烯 | 13511-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1-烯丙基环己烯
• 英文名称: 1-allylcyclohexene
• 英文别名: 1-Allyl-cyclohexen；1-allyl-1-cyclohexene；1-Allyl-cyclohexen-(1)；Cyclohexene, 1-(2-propenyl)-；1-prop-2-enylcyclohexene
• CAS: 13511-13-2
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: GTUOTYSUNDPMPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162.66°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8401 (estimate)
• 保留指数：
  929.2;934.5;971;979;929;934;929

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-烯丙基环己烯 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 作用下， 生成 3-(cyclohex-1-en-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过硼氢化反应立体选择性地合成（±）-反式-环烷哌啶和环烷吡咯烷

  摘要：

  通过将溴环烯烃与二氯硼烷加氢硼化，可以实现反式-环烷哌啶和环烷吡咯烷的高度立体选择性合成。中间体溴环烷基硼酸被转化为叠氮环烷基硼酸酯。在二氯甲烷中加入两当量的三氯化硼生成二氯硼烷，该二氯硼烷通过分子内环化生成中间体11。这些可以容易地水解，以良好的收率和优异的立体化学纯度得到相应的重要氮杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91770-2
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-1-allyl-cyclohexane 在 silver carbonate 作用下， 生成 1-烯丙基环己烯
  参考文献：
  名称：

  Salzew, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1912, vol. 44, p. 1023

  摘要：

  DOI：

文献信息

• General Allylic C–H Alkylation with Tertiary Nucleophiles
  作者：Jennifer M. Howell、Wei Liu、Andrew J. Young、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja500726e

  日期：2014.4.16

  A general method for intermolecular allylic C–H alkylation of terminal olefins with tertiary nucleophiles has been accomplished employing palladium(II)/bis(sulfoxide) catalysis. Allylic C–H alkylation furnishes products in good yields (avg. 64%) with excellent regio- and stereoselectivity (>20:1 linear:branched, >20:1 E:Z). For the first time, the olefin scope encompasses unactivated aliphatic olefins

  已经使用钯（II）/双（亚砜）催化完成了末端烯烃与叔亲核试剂的分子间烯丙基 C-H 烷基化的通用方法。烯丙基 C–H 烷基化以良好的收率（平均 64%）提供具有出色区域和立体选择性（>20:1 线性：支化，>20:1 E:Z）的产品。烯烃范围首次涵盖未活化的脂肪族烯烃以及活化的芳族/杂芳族烯烃和 1,4-二烯。将烯丙基部分附加到复杂支架上的便利性被利用来实现这种温和且选择性的烯丙基 C–H 烷基化，从而使酚类天然产物快速多样化。叔亲核试剂范围很广，包括用于进一步加工的潜在功能（例如，脂肪醇、α,β-不饱和酯）。
• Applications of Allylsamarium Bromide as a Grignard Reagent and a Single-Electron Transfer Reagent in the One-Pot Synthesis of Dienes and Trienes
  作者：Yuanyuan Hu、Tao Zhao、Songlin Zhang

  DOI：10.1002/chem.200901927

  日期：2010.2.1

  reagent and a single‐electron transfer (SET) reagent in the reaction of α‐halo, γ‐halo‐α,β‐unsaturated ketones and esters with allylsamarium bromide is reported for the first time in this paper. From a synthetic point of view, a general, efficient and experimentally simple one‐pot method for the preparation of 1,4‐dienes and trienes is developed. A possible mechanism of the transformation is proposed.

  首次报道了烯丙基溴化溴作为亲核试剂和单电子转移（SET）试剂在α-卤代，γ-卤代-α，β-不饱和酮和酯与烯丙基溴化reaction的反应中的用途在本文中。从综合的角度出发，开发了一种通用，高效且实验简单的一锅法制备1,4-二烯和三烯的方法。提出了一种可能的转化机制。
• New expanded-ring NHC platinum(0) complexes: Synthesis, structure and highly efficient diboration of terminal alkenes
  作者：Sergey A. Rzhevskiy、Maxim A. Topchiy、Konstantin A. Lyssenko、Anna N. Philippova、Maria A. Belaya、Alexandra A. Ageshina、Maxim V. Bermeshev、Mikhail S. Nechaev、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121140

  日期：2020.4

  The synthesis and structural characterization of a series of novel platinum(0) complexes were reported. A number of (NHC)Pt(dvtms) (dvtms = 1,3-divinyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane) complexes were investigated in catalytic addition of B2Pin2 to terminal alkenes. The novel expanded ring N-heterocyclic carbene complex (7-Dipp)Pt(dvtms) showed highest performance, turnover numbers up to 3800 were achieved

  报道了一系列新型铂（0）配合物的合成和结构表征。在将B 2 Pin 2催化加成到末端烯烃中时，研究了许多（NHC）Pt（dvtms）（dvtms = 1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷）配合物。新型的扩展环N-杂环卡宾络合物（7-Dipp）Pt（dvtms）表现出最高的性能，实现了高达3800的周转率。用20个带有各种烷基，烷氧基，卤素，酯，酮和缩醛取代基的实施例说明了反应的范围。
• Reactivity of hypervalent species of silicon: cleavage of the allyl-silicon bond
  作者：Geneviève Cerveau、Claude Chuit、Robert J.P. Corriu、Catherine Reye

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80257-7

  日期：1987.7

  The reactivities of the silicon-allyl bonds in two kinds of pentacoordinated silicon species CH2CHCH2Si(o-O2C6H4)2 −NMe4+ (1) and CH2CHCH2- Si(OCH2CH2)3N (2) has been compared. In the allyl transfer to carbonyl compounds under nucleophilic conditions (NaOMe, KF or Bu4NF) and electrophilic conditions (TiCl4, AlCl3, BF3) these two species show quite different behaviour. Complex 1 is activated by nucleophiles

  硅烯丙基键的2种五配位的硅物种的CH的反应性2 CHCH 2的Si（ø -O 2 C ^ 6 ħ 4）2 - NME 4 +（1）和CH 2 CHCH 2 -的Si（OCH 2比较了CH 2）3 N（2）。在亲核条件下（NaOMe，KF或Bu 4 NF）和亲电条件下（TiCl 4，AlCl 3，BF 3）将烯丙基转移至羰基化合物）这两个物种表现出截然不同的行为。配合物1被亲核试剂激活，而对于2的转移则在亲电子条件下发生。这些结果表明，这些物种的反应性是其总体电荷和几何形状的函数。
• Convenient ‘one-flask’ synthesis of olefins. Reaction of α-chloroketones with Grignard reagents and lithium
  作者：José Barluenga、Miguel Yus、Pablo Bernad

  DOI：10.1039/c3978000847a

  日期：——

  Olefins and diolefins with the double bonds in predetermined positions are prepared in a one-step process in moderate to good yields by the reaction of α-chloroketones with Grignard reagents and then with lithium.

  通过α-氯酮与格氏试剂然后与锂反应，以一步到中等的产率制备具有预定位置双键的烯烃和二烯烃。

表征谱图