1-环丙基-2,2,2-三氟乙烷酮 | 75702-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-环丙基-2,2,2-三氟乙烷酮
• 中文别名: 3-氟吖丁啶盐酸；3-氟吖丁啶盐酸盐；3-FLUOROAZETIDINEHYDROCHLORIDE3-氟吖啶盐酸盐；3-氟氮杂环丁烷盐酸盐；3-氟丫丁啶盐酸盐
• 英文名称: trifluoromethyl cyclopropyl ketone
• 英文别名: cyclopropyl trifluoromethyl ketone；1-cyclopropyl-2,2,2-trifluoroethanone；1-Cyclopropyl-2,2,2-trifluoro-ethanone
• CAS: 75702-97-5
• 化学式: C₅H₅F₃O
• 分子量: 138.089
• InChiKey: LMJNTMDORMMGOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环丙基-2,2,2-三氟乙烷酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 生成 Cyclopropyl trifluoromethyl ketoxime
  参考文献：
  名称：

  2-[Trifluoroethylamine]oxazolines

  摘要：

  这项发明涉及三氟乙胺及其生产方法。这些三氟乙胺在氮原子上被取代为较低的烷基或环状较低的烷基基团。它们具有有趣的药理学特性。

  公开号：

  US04378366A1
• 作为产物：
  描述：

  溴代环丙烷 在 碘 、 magnesium 作用下， 生成 1-环丙基-2,2,2-三氟乙烷酮
  参考文献：
  名称：

  2-[Trifluoroethylamine]oxazolines

  摘要：

  这项发明涉及三氟乙胺及其生产方法。这些三氟乙胺在氮原子上被取代为较低的烷基或环状较低的烷基基团。它们具有有趣的药理学特性。

  公开号：

  US04378366A1

文献信息

• Synthesis of trifluoromethyl-/cyclopropyl-substituted 2-isoxazolines by DBU-promoted domino reaction
  作者：Xiao-Dong Liu、Hai-Yan Ma、Chun-Hui Xing、Long Lu

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.03.031

  日期：2017.8

  cyclopropyl substituted 2-isoxazolines were synthesized via a DBU-promoted domino reaction of β-trifluoromethyl-/β-cyclopropyl-substituted enones with hydroxylamine. The domino reaction consists of a Michael addition and the followed cyclization. A wide range of 3-substituted 5-cyclopropyl-5- trifluoromethyl-2-isoxazolines were obtained in good to excellent yields under mild reaction conditions. The method

  摘要通过β-三氟甲基-/β-环丙基取代的烯酮与羟胺的DBU促进的多米诺反应，合成了N-三氟甲基和环丙基取代的2-异恶唑啉。多米诺反应由迈克尔加成和随后的环化组成。在温和的反应条件下，以良好或优异的产率获得了广泛的3-取代的5-环丙基-5-三氟甲基-2-异恶唑啉。该方法也可以应用于其他三氟甲基取代的烯酮。
• Alkynylation of cyclopropyl trifluoromethyl ketone catalyzed by CuF 2 ·2H 2 O/4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline
  作者：Xiao-Dong Liu、Hai-Yan Ma、Chun-Hui Xing、Long Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.010

  日期：2017.4

  CuF2·2H2O/4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline was found to be a highly efficient catalyst for the nucleophilic alkynylation of cyclopropyl trifluoromethyl ketone. The corresponding trifluoromethyl-substituted tertiary propargyl alcohols were synthesized in moderate to excellent yields under mild conditions. The catalyst system could also be applied to aromatic trifluoromethyl ketone as well as trifluoropyruvate

  发现CuF 2 ·2H 2 O / 4，7-二苯基-1，10-菲咯啉是用于环丙基三氟甲基酮的亲核烷基化的高效催化剂。在温和的条件下以中等至优异的产率合成了相应的三氟甲基取代的叔炔丙醇。该催化剂体系也可以应用于芳族三氟甲基酮以及三氟丙酮酸盐。
• Cs2CO3-catalyzed alkylation of indoles with trifluoromethyl ketones
  作者：Xiao-Dong Liu、Yi Wang、Hai-Yan Ma、Chun-Hui Xing、Yu Yuan、Long Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.012

  日期：2017.4

  A Cs2CO3-catalyzed alkylation reaction of indoles with trifluoromethyl ketones was presented. Both alicyclic and aromatic trifluoromethyl ketones as well as various substituted indoles are compatible with the methodology. Good to excellent yields of the corresponding trifluoromethyl substituted tertiary alcohols 2,2,2-tritrifluoro-1-(1H-indol-3-yl)-ethan-1-ols were acquired as the sole products.

  提出了Cs 2 CO 3催化的吲哚与三氟甲基酮的烷基化反应。脂环族和芳族三氟甲基酮以及各种取代的吲哚都与该方法相容。作为唯一产物，获得了相应的三氟甲基取代的叔醇2,2,2-三三氟-1-（1H-吲哚-3-基）-乙烷-1-醇的良好至优异的产率。
• Structural Effects on Thermal Rearrangement of Fulleroids to Methanofullerenes. The Prominent Role of Cyclopropyl vs Aryl Substituent
  作者：Hiroshi Kitamura、Takumi Oshima

  DOI：10.1021/ol702691y

  日期：2008.1.1

  The kinetics of the thermal rearrangement of a series of novel cyclopropyl-substituted [5,6] open fulleroids to the [6,6] closed methanofullerenes have been investigated in comparison with the aryl-substituted homologues. The cyclopropyl group markedly accelerated the rates due to the stereoelectronically favorable pi-conjugative effects in the radical-like [1,5] shift of the transient [5,6] closed

  与芳基取代的同系物相比，已经研究了一系列新的环丙基取代的[5,6]开环富勒烯热合成[6,6]封闭的亚甲基富勒烯的动力学。由于在瞬态[5,6]封闭异构体的自由基状[1,5]转移中，立体丙基有利的π共轭作用，环丙基大大加快了速率，从而取代了几何受约束的芳基。
• Trifluoromethanesulfonic acid-catalyzed solvent-free bisindolylation of trifluoromethyl ketones
  作者：Yi Wang、Yu Yuan、Chun-Hui Xing、Long Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.078

  日期：2014.1

  A trifluoromethanesulfonic acid-catalyzed solvent-free bisindolylation reaction of indoles with alkyl and aryl trifluoromethyl ketones has been developed. The trifluoromethyl-substituted bisindolylalkane derivatives were synthesized in moderate to excellent yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.