1-环丙基-2,3,3-三氟环丁烯 | 460744-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1-环丙基-2,3,3-三氟环丁烯
• 英文名称: 1-cyclopropyl-2,3,3-trifluorocyclobut-1-ene
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-2,3,3-trifluorocyclobutene
• CAS: 460744-88-1
• 化学式: C₇H₇F₃
• 分子量: 148.128
• InChiKey: CJKICROGOAAHDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环丙基-2,3,3-三氟环丁烯 以38%的产率得到2,3-二氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  重氮甲烷和重氮环丙烷的 1,3-偶极环加成生成 2-氟-3-甲基丁二烯以及含氟乙烯基吡唑啉和乙烯基环丙烷的热转化

  摘要：

  2-氟-3-甲基丁-1,3-二烯与重氮甲烷在乙醚中的反应，温度为 15 °C，并与通过在 K2CO3 的 CH2Cl2 中在 –10 °C 下分解 N-环丙基-N-亚硝基脲原位生成的重氮环丙烷反应C 选择性地涉及甲基上的双键，得到 3-(1-氟乙烯基)-3-甲基吡唑啉。后者在 250 °C 下热脱重氮化产生 1-(1-fluorovinyl)-1-methylcyclopropane 和 -spiropentane 5，它们能够在更严酷的条件下 (400-600 °C) 异构化成 1-fluoro-2 -methylcyclopent-1-ene 和 5-fluoro-4-methylspiro[2.4]hept-4-ene (7)，分别。螺戊烷衍生物 5 部分异构化为 1-fluoro-2-methyl-3-methylidenecyclohex-1-ene。以类似的方式，6-(2,3,

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000042293.15892.9a
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-2,3,3-trifluoro-1-vinylcyclobutane 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 氢氧化钾 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-环丙基-2,3,3-三氟环丁烯
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The reactions of diazomethane and diazocyclopropane generated in situ with 1,1,2,2-tetrafluoro-3-vinylcyclobutane (1) and 2,3,3-trifluoro-1-vinylcyclobutene (2) proceeded at the double bond of the substituent as the 1,3-dipolar cycloaddition to form the corresponding 1-pyrazolines. Under the conditions of thermolysis (340-400 degreesC), the resulting cyclobutylpyrazolines 4 and 5 selectively lost the dinitrogen molecule to generate 3-cyclopropyl-1,1,2,2-tetrafluorocyclobutane (6) or 1,1, 2,2-tetrafluoro-3-spiropentylcyclobutane (7), respectively, in high yields. In the presence of Pd(acac)(2), the reactions of these fluorine-containing unsaturated compounds and 2-chloro-1,1,2-trifluoro-3-vinylcyclobutane (3) with diazomethane gave rise directly to cyclopropane derivatives 6, 11, and 12, respectively. The reactions of compounds 1 and 2 with methyl diazoacetate in the presence of Rh-2(OAc)(4) proceeded analogously to yield cis- and trans-disubstituted cyclopropanes.

  DOI：

  10.1023/a:1015049317831

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition of diazomethane and diazocyclopropane to 2-fluoro-3-methylbutadiene and thermal transformations of fluorine-containing vinylpyrazolines and vinylcyclopropanes
  作者：E. V. Guseva、N. V. Volchkov、E. V. Shulishov、Yu. V. Tomilov、O. M. Nefedov

  DOI：10.1023/b:rucb.0000042293.15892.9a

  日期：2004.6

  conditions (400—600 °C), into 1-fluoro-2-methylcyclopent-1-ene and 5-fluoro-4-methylspiro[2.4]hept-4-ene (7), respectively. Spiropentane derivative 5 partially isomerizes into 1-fluoro-2-methyl-3-methylidenecyclohex-1-ene. In a similar way, thermolysis of 6-(2,3,3-trifluorocyclobut-1-enyl)-4,5-diazaspiro[2.4]hept-4-ene at 400 °C gives a mixture of 1-(spiropentyl)-2,3,3-trifluorocyclobut-1-ene and 2,3,3

  2-氟-3-甲基丁-1,3-二烯与重氮甲烷在乙醚中的反应，温度为 15 °C，并与通过在 K2CO3 的 CH2Cl2 中在 –10 °C 下分解 N-环丙基-N-亚硝基脲原位生成的重氮环丙烷反应C 选择性地涉及甲基上的双键，得到 3-(1-氟乙烯基)-3-甲基吡唑啉。后者在 250 °C 下热脱重氮化产生 1-(1-fluorovinyl)-1-methylcyclopropane 和 -spiropentane 5，它们能够在更严酷的条件下 (400-600 °C) 异构化成 1-fluoro-2 -methylcyclopent-1-ene 和 5-fluoro-4-methylspiro[2.4]hept-4-ene (7)，分别。螺戊烷衍生物 5 部分异构化为 1-fluoro-2-methyl-3-methylidenecyclohex-1-ene。以类似的方式，6-(2,3,
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  作者：Yu. V. Tomilov、E. V. Guseva、N. V. Volchkov、E. V. Shulishov

  DOI：10.1023/a:1015049317831

  日期：——

  The reactions of diazomethane and diazocyclopropane generated in situ with 1,1,2,2-tetrafluoro-3-vinylcyclobutane (1) and 2,3,3-trifluoro-1-vinylcyclobutene (2) proceeded at the double bond of the substituent as the 1,3-dipolar cycloaddition to form the corresponding 1-pyrazolines. Under the conditions of thermolysis (340-400 degreesC), the resulting cyclobutylpyrazolines 4 and 5 selectively lost the dinitrogen molecule to generate 3-cyclopropyl-1,1,2,2-tetrafluorocyclobutane (6) or 1,1, 2,2-tetrafluoro-3-spiropentylcyclobutane (7), respectively, in high yields. In the presence of Pd(acac)(2), the reactions of these fluorine-containing unsaturated compounds and 2-chloro-1,1,2-trifluoro-3-vinylcyclobutane (3) with diazomethane gave rise directly to cyclopropane derivatives 6, 11, and 12, respectively. The reactions of compounds 1 and 2 with methyl diazoacetate in the presence of Rh-2(OAc)(4) proceeded analogously to yield cis- and trans-disubstituted cyclopropanes.