1-环丙基-3-苯基-1-丙醇 | 52121-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-环丙基-3-苯基-1-丙醇
• 英文名称: 1-cyclopropyl-3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: 2-Phenylethyl cyclopropyl carbinol
• CAS: 52121-67-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: HNQSOXPGQVVBTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环丙基-3-苯基-1-丙醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环丙烷扩环和铱催化的借氢级联。

  摘要：

  嵌入铱催化的借氢反应中的乙烯基环丙烷重排使得能够从 Ph* 甲基酮和环丙醇形成取代的立体定义的环戊烷。机理研究提供了证据，证明扩环反应是基于环丙醇氧化的级联反应的结果，随后与五甲基苯基取代的酮进行羟醛缩合，形成含有乙烯基环丙烷的烯酮。随后向该系统的单电子转移（SET）引发重排，并通过新烯酮的还原完成催化循环。该过程可以有效形成多种取代的环戊烷，以及构建包含多达四个连续立构中心的复杂双环碳骨架，所有这些都具有高非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202003614
• 作为产物：
  描述：

  1-环丙基-3-苯基-1-丙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到1-环丙基-3-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  CuBr 2催化环丙基甲醇与DMF的开环/甲酰化反应合成甲酸酯

  摘要：

  通过使用N，N-二甲基甲酰胺（DMF）作为CHO和溶剂的来源，已经开发出前所未有的合成甲酸酯的方法。该反应经历环丙基甲醇的开环反应并原位形成均烯丙基醇，后者与DMF反应生成所需的产物。具有不同基团的底物环丙基甲醇顺利参与该过程，并以中等至良好的收率获得了所需的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152506

文献信息

• Strategic Application and Transformation of <i>ortho</i>-Disubstituted Phenyl and Cyclopropyl Ketones To Expand the Scope of Hydrogen Borrowing Catalysis
  作者：James R. Frost、Choon Boon Cheong、Wasim M. Akhtar、Dimitri F. J. Caputo、Neil G. Stevenson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/jacs.5b11196

  日期：2015.12.23

  The application of an iridium-catalyzed hydrogen borrowing process to enable the formation of α-branched ketones with higher alcohols is described. In order to facilitate this reaction, ortho-disubstituted phenyl and cyclopropyl ketones were recognized as crucial structural motifs for C-C bond formation. Having optimized the key catalysis step, the ortho-disubstituted phenyl products could be further

  描述了铱催化的借氢过程在能够与高级醇形成 α-支化酮中的应用。为了促进该反应，邻位双取代的苯基和环丙基酮被认为是 CC 键形成的关键结构基序。在优化了关键催化步骤后，邻位二取代苯基产物可以通过反弗里德尔-克来福特酰化反应进一步操作，以产生合成有用的羧酸衍生物。相比之下，环丙基酮与几种亲核试剂进行同共轭加成，以提供进一步功能化的支化酮产物。
• A catalytic and enantioselective cyclopropylation of aldehydes using dicyclopropylzinc
  作者：Takanori Shibata、Hayami Tabira、Kenso Soai

  DOI：10.1039/a707315a

  日期：——

  Enantioselective cyclopropylation of various aldehydes proceeds using dicyclopropylzinc in the presence of a catalytic amount of chiral amino alcohol or thiophosphoramidate with Ti(OPri)4 to provide enantiomerically enriched cyclopropyl alkanols (up to 96.6% ee).

  使用二环丙基锌在手性氨基醇或硫代膦酰胺与Ti(OPri)4的催化作用下，对多种醛进行对映选择性环丙基化反应，能够得到对映体富集的环丙基醇（最高达96.6% 对映体过量）。
• Use of alkyl 2,4,6-triisopropylbenzoates in the asymmetric homologation of challenging boronic esters
  作者：Robin Larouche-Gauthier、Catherine J. Fletcher、Irantzu Couto、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1039/c1cc14469c

  日期：——

  (-)-Sparteine induced lithiation of primary 2,4,6-triisopropylbenzoates and subsequent homologation of boronic esters is reported. A comparative study with lithiated N,N-diisopropylcarbamates has demonstrated the superiority of the hindered benzoate.

  报道了 (-)-Sparteine 诱导的主要 2,4,6-三异丙基苯甲酸酯的锂化和随后的硼酸酯的同系化。与锂化 N,N-二异丙基氨基甲酸酯的比较研究证明了受阻苯甲酸酯的优越性。
• Gold- and Silver-Catalyzed Tandem Amination/Ring Expansion of Cyclopropyl Methanols with Sulfonamides as an Expedient Route to Pyrrolidines
  作者：Weidong Rao、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/chem.200801242

  日期：2008.11.17

  An efficient synthetic route to pyrrolidines that relies on AuCl/AgOTf-catalyzed tandem amination/ring expansion of substituted cyclopropyl methanols with sulfonamides is reported herein. The reactions proceed rapidly at 100 degrees C with catalyst loadings as low as 2 mol % and produce the pyrrolidine products in yields of 30-95 %. The method was shown to be applicable to a broad range of cyclopropyl

  本文报道了依赖于AuCl / AgOTf催化的串联磺胺化/取代的环丙基甲醇与磺酰胺的环吡咯烷酮的有效合成途径。反应在100℃下以低至2mol％的催化剂负载快速进行，并以30-95％的产率产生吡咯烷产物。已证明该方法适用于多种环丙基甲醇，包括未活化的环丙基甲醇和含有吸电子，给电子和空间需求取代基的磺酰胺底物。提示该机理涉及通过AuCl / AgOTf催化剂活化醇底物，然后使原料电离，这引起环丙烷部分的开环并被磺酰胺亲核试剂捕获。
• Cobalt-Catalyzed Alkylation of Secondary Alcohols with Primary Alcohols via Borrowing Hydrogen/Hydrogen Autotransfer
  作者：Frederik Freitag、Torsten Irrgang、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/chem.201701211

  日期：2017.9.7

  noble metals in catalysis by earth abundant 3d metals, such as Mn, Fe, or Co, (nonprecious or base metals) is a related key concept with respect to sustainability. Here, we report on the first cobalt-catalyzed alkylation of secondary alcohols with primary alcohols. Easy-to-synthesize and easy-to-activate PN5P-pincer-ligand-stabilized Co complexes developed in our laboratory mediate the reaction most

  酒精是有前途的可持续原材料，因为它们可以从丰富而难以消化的生物质中获得。在催化方面，用富含锰的3d金属（例如Mn，Fe或Co）（非贵金属或贱金属）代替昂贵的贵金属是与可持续性相关的关键概念。在这里，我们报道了仲醇与伯醇的首次钴催化烷基化反应。易于合成和易于激活的PN 5在我们的实验室中开发的P-pincer-配体稳定的Co络合物最有效地介导了反应。该催化作用适用于广泛的底物范围，并在相对温和的条件下进行。我们甚至已经证明了各种纯脂肪醇与碱或非贵金属催化剂的偶联。机理研究表明，该反应遵循借用氢或氢自动转移的概念。