1-环丙基-3-苯基-1-丙酮 | 136120-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-环丙基-3-苯基-1-丙酮
• 英文名称: 1-cyclopropyl-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 136120-65-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: QHGGLPZDDDVSFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环丙基-3-苯基-1-丙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到1-环丙基-3-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  CuBr 2催化环丙基甲醇与DMF的开环/甲酰化反应合成甲酸酯

  摘要：

  通过使用N，N-二甲基甲酰胺（DMF）作为CHO和溶剂的来源，已经开发出前所未有的合成甲酸酯的方法。该反应经历环丙基甲醇的开环反应并原位形成均烯丙基醇，后者与DMF反应生成所需的产物。具有不同基团的底物环丙基甲醇顺利参与该过程，并以中等至良好的收率获得了所需的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152506
• 作为产物：
  描述：

  环丙基甲基甲醇 在 Cp*Ir(6,6'-dionato-2,2'-bipyridine)(H₂O) 、 caesium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-环丙基-3-苯基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a-Alkylated Ketones via Tandem Acceptorless Dehydrogenation/a-Alkylation from Secondary and Primary Alcohols Catalyzed by Metal–Ligand Bifunctional Iridium Complex [Cp*Ir(2,2′-bpyO)(H₂O)]

  摘要：

  A new strategy for the synthesis of alpha-alkylated ketones via tandem acceptorless dehydrogenation/alpha-alkylation from secondary and primary alcohols was proposed and accomplished. In the presence of metal-ligand bifunctional iridium complex [Cp*Ir(2,2'-bpyO)(H2O)], various desirable products were obtained in high yields. Compared with previous methods for the direct dehydrogenative coupling of secondary alcohols with primary alcohols to alpha-alkylated ketones, this protocol has obvious advantages including complete selectivity for alpha-alkylated ketones and more environmentally benign conditions. Notably, the study also exhibited the potential to develop tandem reactions catalyzed using a metal-ligand bifunctional iridium complex.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01975

文献信息

• Visible-Light-Promoted Photocatalyst-Free Hydroacylation and Diacylation of Alkenes Tuned by NiCl₂·DME
  作者：Xinxin Zhao、Bing Li、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04595

  日期：2020.2.7

  4-dihydropyridines via an acyl radical addition and hydrogen atom transfer pathway under photocatalyst-free conditions. The efficiency was highlighted by wide substrate scope, good to high yields, successful scale-up experiments, and expedient preparation of highly functionalized ketone derivatives. In addition, this protocol allows for the synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds through alkene diacylation in the presence

  在这里，我们描述了一种可见光促进的加氢酰化策略，该策略有助于在无光催化剂的条件下，通过酰基加成和氢原子转移途径，从烯烃和4-酰基-1,4-二氢吡啶制备酮。广泛的底物范围，良好至高收率，成功的按比例放大实验以及方便地制备高度官能化的酮衍生物等突出了效率。另外，该方案允许在NiCl2·DME存在下通过烯烃二酰化反应合成1,4-二羰基化合物。
• Rhodium-Catalyzed Ketone Methylation Using Methanol Under Mild Conditions: Formation of α-Branched Products
  作者：Louis K. M. Chan、Darren L. Poole、Di Shen、Mark P. Healy、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1002/anie.201307950

  日期：2014.1.13

  The rhodium‐catalyzed methylation of ketones has been accomplished using methanol as the methylating agent and the hydrogen‐borrowing method. The sequence is notable for the relatively low temperatures that are required and for the ability of the reaction system to form α‐branched products with ease. Doubly alkylated ketones can be prepared from methyl ketones and two different alcohols by using a

  使用甲醇作为甲基化剂和借氢方法完成了铑催化的酮的甲基化。该序列的显着之处在于所需的温度相对较低，并且反应系统能够轻松形成 α 支化产物。双烷基化酮可以通过使用连续的一锅铱和铑催化工艺由甲基酮和两种不同的醇制备。
• Hydrogen borrowing catalysis using 1° and 2° alcohols: Investigation and scope leading to α and β branched products
  作者：James R. Frost、Choon Boon Cheong、Wasim M. Akhtar、Dimitri F.J. Caputo、Kirsten E. Christensen、Neil G. Stevenson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132051

  日期：2021.4

  variety of ketones using 1° or 2° alcohols under hydrogen borrowing catalysis is described. Initial research focused on the α-alkylation of cyclopropyl ketones with higher 1° alcohols (i.e. larger than MeOH), leading to the formation of α-branched products. Our search for additional substrates with which to explore this chemistry led us to discover that di-ortho-substituted aryl ketones were also privileged

  描述了在氢借位催化下使用1°或2°醇对各种酮进行的烷基化。最初的研究集中在环丙酮与更高的1°醇（即大于MeOH）的α-烷基化反应上，导致形成α-支化产物。我们通过寻找其他底物来探索这种化学反应，使我们发现，二邻位取代的芳基酮也是特有的支架，其中Ph ∗（C 6 Me 5）酮是最佳选择。进一步的研究表明，该基序对于与2°醇形成β支链产物的烷基化至关重要，这也为研究非对映选择性和分子内氢借入过程提供了机会。
• Strategic Application and Transformation of <i>ortho</i>-Disubstituted Phenyl and Cyclopropyl Ketones To Expand the Scope of Hydrogen Borrowing Catalysis
  作者：James R. Frost、Choon Boon Cheong、Wasim M. Akhtar、Dimitri F. J. Caputo、Neil G. Stevenson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/jacs.5b11196

  日期：2015.12.23

  The application of an iridium-catalyzed hydrogen borrowing process to enable the formation of α-branched ketones with higher alcohols is described. In order to facilitate this reaction, ortho-disubstituted phenyl and cyclopropyl ketones were recognized as crucial structural motifs for C-C bond formation. Having optimized the key catalysis step, the ortho-disubstituted phenyl products could be further

  描述了铱催化的借氢过程在能够与高级醇形成 α-支化酮中的应用。为了促进该反应，邻位双取代的苯基和环丙基酮被认为是 CC 键形成的关键结构基序。在优化了关键催化步骤后，邻位二取代苯基产物可以通过反弗里德尔-克来福特酰化反应进一步操作，以产生合成有用的羧酸衍生物。相比之下，环丙基酮与几种亲核试剂进行同共轭加成，以提供进一步功能化的支化酮产物。
• 一种合成α-烷基酮的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN105439787B

  公开（公告）日：2018-02-13

  本发明公开了一种合成α‑烷基酮的方法。在反应容器中，加入酮、化合物醇、铱络合物催化剂、碱和溶剂叔戊醇，反应混合物在空气中回流反应数小时后，冷却到室温，旋转蒸发除去溶剂，然后通过柱分离，得到目标化合物。本发明使用一种金属‑有机双功能的铱络合物，反应只需要添加0.1当量的碳酸盐，在空气中进行，反应只需6个小时，展现了明显的优势；因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。