1-环丙基-3-苯基硫脲 | 77991-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-环丙基-3-苯基硫脲
• 英文名称: 3-cyclopropyl-1-phenylthiourea
• 英文别名: 1-cyclopropyl-3-phenylthiourea；N-cyclopropyl-N'-phenyl-thiourea；N-Cyclopropyl-N'-phenyl-thioharnstoff
• CAS: 77991-97-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂S
• mdl: MFCD02977225
• 分子量: 192.285
• InChiKey: HMRHSMXFUQAWTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环丙基-3-苯基硫脲 在 silica gel supported sulfuric acid 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-cyclopropyl-1-phenyl-2-thioxo-3′H-spiro[imidazolidine-4,1′-isobenzofuran]-3′,5-dione
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅硫酸诱导的硫脲茚三酮加合物的氧化重排可轻松合成邻苯二甲酰基稠合的螺硫代乙内酰脲

  摘要：

  一锅三组分顺序合成方案可生产结构和生物学上重要的邻苯二甲酰基稠螺N，N'易得的芳族异硫氰酸酯，伯胺和茚三酮制得的β-二取代硫代乙内酰脲。在此三步合成过程中，当最初的两个步骤均无催化剂时，在最后的步骤中，二氧化硅硫酸（SSA）在溶剂下茚三酮和硫脲的[3.3.0]-双环1，2-二醇加合物中引起氧化重排无条件生成最终产物螺旋融合的​​硫代乙内酰脲。SSA的适度酸度与适度的氧化性共同促进了1,2-二醇中间体中的轻度氧化重排，从而生产出具有多种功能的螺合硫代乙内酰脲。SSA的易于回收利用，产品的收率高至优异，基材范围更广，反应时间更短，三分之二的无溶剂工艺以及高原子经济性使该方法具有吸引力和实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130817
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 环丙胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 1-环丙基-3-苯基硫脲
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅硫酸诱导的硫脲茚三酮加合物的氧化重排可轻松合成邻苯二甲酰基稠合的螺硫代乙内酰脲

  摘要：

  一锅三组分顺序合成方案可生产结构和生物学上重要的邻苯二甲酰基稠螺N，N'易得的芳族异硫氰酸酯，伯胺和茚三酮制得的β-二取代硫代乙内酰脲。在此三步合成过程中，当最初的两个步骤均无催化剂时，在最后的步骤中，二氧化硅硫酸（SSA）在溶剂下茚三酮和硫脲的[3.3.0]-双环1，2-二醇加合物中引起氧化重排无条件生成最终产物螺旋融合的​​硫代乙内酰脲。SSA的适度酸度与适度的氧化性共同促进了1,2-二醇中间体中的轻度氧化重排，从而生产出具有多种功能的螺合硫代乙内酰脲。SSA的易于回收利用，产品的收率高至优异，基材范围更广，反应时间更短，三分之二的无溶剂工艺以及高原子经济性使该方法具有吸引力和实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130817

文献信息

• One-Pot, Three-Component Synthesis of 5-Sulfenyl-2-iminothiazolines by Cross-Dehydrogenative C–S Coupling Using I₂/DMSO in Open Air
  作者：Chandan Bodhak、Animesh Pramanik

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00785

  日期：2019.6.7

  2-iminothiazoline through the cross-dehydrogenative coupling strategy via sp2 C–H functionalization has been developed employing iodine as a catalyst and dimethyl sulfoxide as an oxidant. Utility of this sulfenylation technique has been well depicted through participation of various aryl and heterocyclic thiols. Significant features of this C–H functionalization strategy include metal-free open air reaction conditions

  通过使用碘作为催化剂和二甲亚砜作为氧化剂，通过sp 2 C-H官能团的跨脱氢偶联策略，开发了2-亚氨基噻唑啉的一锅三组分，无过渡金属的区域选择性亚硫基化方法。通过各种芳基和杂环硫醇的参与，已经很好地描述了该亚磺酰基化技术的效用。这种C–H官能化策略的重要特征包括无金属的露天反应条件，该条件提供了一种温和而有效的亚磺酰基化方法，以实现不同取代的5-亚硫基-2-亚甲基噻唑啉衍生物。
• “On-Water” Reaction of (Thio)isocyanate: A Sustainable Process for the Synthesis of Unsymmetrical (Thio)ureas
  作者：Amit Dattatray Karche、Prabakaran Kamalakannan、Rajendra Powar、Gautham G. Shenoy、Kamlesh J. Padiya

  DOI：10.1021/acs.oprd.2c00266

  日期：2022.11.18

  “on-water” reaction of (thio)isocyanates with amines. Detailed mechanistic studies revealed that the physical nature and solubility of reagents in water are responsible for the observed reaction rate and selectivity. Significant efforts have been made to design a scalable process to achieve the “zero waste” “water-mediated” protocol for the synthesis of (thio)ureas from (thio)isocyanates and amines

  我们描述了通过（硫代）异氰酸酯与胺的“水上”反应合成不对称（硫代）脲的简便、可持续和化学选择性过程。详细的机理研究表明，试剂在水中的物理性质和溶解度决定了观察到的反应速率和选择性。已经做出重大努力来设计可扩展的工艺，以实现从（硫代）异氰酸酯和胺合成（硫代）脲的“零废物”“水介导”方案。该工艺的决定性优势是通过过滤简单地分离产品和回收废水。它还避免了使用敏感的无水反应条件和有毒的挥发性有机溶剂。开发的工艺确保了化学选择性和稳健性，并成功放大生产 100 克高产量和高纯度的异丙隆。计算并比较了过程质量强度、反应质量效率和摩尔效率值（有和没有溶剂）等绿色化学参数。
• Computational and experimental studies of 4-thiazolidinone-cyclopropyl hybrid
  作者：Md. Mushtaque、Fernando Avecilla、Subhash S. Pingale、Kirtee M. Kamble、Zafar Yab、Mohammad Moshahid Alam Rizvi

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.06.041

  日期：2017.9

  Thiazolidi-4-one is a significant pharmacophore and has been known to exhibit a diverse range of biological activities for a long time. A new compound (6), thiazolidi-4-one was synthesized and characterized by spectroscopic techniques and X-ray single crystal structure. The stereochemistry of compound (6) was determined theoretically (DFT level) and experimentally (single crsytal X-ray structure) both. The DNA binding ability of the compound 6 has been assessed as using UV-Visible absorption studies and docking studies, MTT-assay study on MCF-7 cell line revealed non-toxic nature of the compound (6) in the concentration range 10-320 mu W. (C) 2017 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Kishner, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1901, vol. 33, p. 377
  作者：Kishner

  DOI：——

  日期：——
• US4346088A
  申请人：——

  公开号：US4346088A

  公开（公告）日：1982-08-24