1-环己基-2-(三甲基甲硅烷基)-2,3-丁二烯-1-醇 | 79015-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-环己基-2-(三甲基甲硅烷基)-2,3-丁二烯-1-醇
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2-(trimethylsilyl)-2,3-butadien-1-ol
• 英文别名: 1-cyclohexyl-2-trimethylsilyl-2,3-butadien-1-ol
• CAS: 79015-68-2
• 化学式: C₁₃H₂₄OSi
• 分子量: 224.418
• InChiKey: ATSZCLXAVZIZRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环己基-2-(三甲基甲硅烷基)-2,3-丁二烯-1-醇 在 bis(N-tert-butylsalicylaldiminato)copper(II) 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,4R,5R)-4-Cyclohexyl-6-methylene-5-trimethylsilanyl-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙重氮乙酸酯分子内环丙烷化制备1,2-二取代亚甲基环丙烷的合成及反应

  摘要：

  使用乙醛酸氯化物对甲苯磺酰hydr方法制备的由α-或β-烯丙醇衍生的重氮乙酸酯在铜（II）催化剂存在下在回流的甲苯中进行区域选择性分子内环丙烷化，从而导致合成上有用的二或三取代的亚甲基环丙基内酯。已经研究了该方法的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00765-x
• 作为产物：
  描述：

  3-[bromo(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)alumanyl]prop-1-ynyl-trimethylsilane;3-dibromoalumanylprop-1-ynyl(trimethyl)silane 、 环己烷基甲醛 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DANIELS R. G.; PAQUETTE L. A., TETRAHEDRON LETT., 1981, NO 17, 1579-1582

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and Stereocontrolled Synthesis of Allenic and Acetylenic Derivatives. Organotitanium and Boron Reagents
  作者：Kyoji Furuta、Masaharu Ishiguro、Ryuichi Haruta、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.57.2768

  日期：1984.10

  The propargyltitanium reagents derived from 1-alkylpropyne condensed with aldehydes to give α-allenyl alcohol regioselectively, while the allenyltitanium reagents generated from 1-alky1-1-butyne derivatives gave threo-β-acetylenic alcohols with high regio- and stereoselectivities. The course of the reaction was determined by the substitution pattern of starting alkynes. The similar reactions of metallated

  由 1-烷基丙炔衍生的炔丙基钛试剂与醛缩合生成 α-丙炔醇，而由 1-烷基 1-1-丁炔衍生物生成的丙炔基钛试剂生成具有高区域选择性和立体选择性的苏式-β-炔醇。反应过程由起始炔烃的取代模式决定。还研究了金属化 1,3-双（三烷基甲硅烷基）丙炔或（三烷基甲硅烷基）乙腈与醛的类似反应。
• On pentaorganylstiborane
  作者：Zhang Li-Jun、Mo Xue-Sheng、Huang Yao-Zeng

  DOI：10.1016/0022-328x(94)88110-3

  日期：1994.5

  obtained by the reaction of 3-bromo-1-butyne (11) with tributylstibine. The corresponding stiborane (13) reacted with aldehyde to give acetylenic alcohol (14) exclusively in good yield, and the diastereoselectivity was moderately in favour of the threo isomer in the presence of MgBr2. All of the reactions had good chemoselectivity for aldehyde.

  炔丙基溴（4a）与三丁基锡b碱的反应产生了烯丙基三丁基sti溴化（（5），并且其相应的五有机基bor硼烷与醛反应仅以高收率得到了均炔丙醇（10a）。然而，1-溴-2-丁炔（4b）与三丁基锡b碱的反应生成了炔属溴化sti（6b），其相应的苯乙烯硼烷与醛反应生成了烯丙醇（9b）作为主要产物。3- Bromo -1-trimethylsilyl-1- propyne （4d）与三丁基锡比滨的反应也生成了炔属溴化bon（6d），但其相应的乙硼烷与醛反应的主要产物是炔醇（10d），并且在LiBr存在下区域选择性非常高。此外，发现通过3-溴-1-丁炔（11）与三丁基锡比滨的反应获得了烯丙基溴化（12）。相应的stiborane（13）与醛反应仅以良好的收率得到炔醇（14），并且在MgBr 2的存在下，非对映体选择性适度地有利于苏式异构体。所有反应对醛都有良好的化学选择性。
• Silanes in organic syuthesis. 11. Regiocontrolled synthesis of α-hydroxymethylated (trimethylsilyl)allenes
  作者：Rhys G. Daniels、Leo A. Paquette

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90382-x

  日期：1981.1

  The organometallic produced by reaction of trimethylsilylpropargyl bromide with aluminum amalgam in anhydrous tetrahydrofuran condenses readily with aldehydes and ketones to give allenic alcohols resulting from coupling α to the trimethylsilyl substituent.

  由三甲基甲硅烷基炔丙基溴与铝汞齐在无水四氢呋喃中反应制得的有机金属容易与醛和酮缩合，得到烯丙醇，其由α与三甲基甲硅烷基取代基偶合而成。
• Regioselective reactions of trimethylsilylpropargylic and trimethylsilylallylic organoantimony compounds with aldehydes
  作者：Li-Jun Zhang、Xue-Sheng Mo、Ji-Ling Huang、Yao-Zeng Huang

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85024-q

  日期：1993.3

  The reactions of trimethylsilylallylic organoantimony compound with aldehydes show very high selectivity favoring α-adducts; and the reactions of trimethylsilylpropargylic organoantimony compounds with aldehydes also exhibit very high acetylenic selectivity (α-adducts) in the presence of LiBr.

  三甲基甲硅烷基烯丙基有机锑化合物与醛的反应显示出非常高的选择性，有利于α-加合物。在溴化锂的存在下，三甲基甲硅烷基炔丙基有机锑化合物与醛的反应也表现出很高的炔属选择性（α-加合物）。
• Propargylic titanium reagents. Regio- and stereocontrolled synthesis of allenic and acetylenic alcohols
  作者：Masaharu Ishiguro、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00132a061

  日期：1982.5