1-环己基-2-(呋喃-3-基)-1H-苯并咪唑-5-羧酸乙酯 | 871930-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-环己基-2-(呋喃-3-基)-1H-苯并咪唑-5-羧酸乙酯
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2-(furan-3-yl)-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 1-cyclohexyl-2-(furan-3-YL)-1H-benzo[D]imidazole-5-carboxylate；ethyl 1-cyclohexyl-2-(furan-3-yl)benzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 871930-30-2
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: ZBBQVILRTYDNML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.2±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环己基-2-(呋喃-3-基)-1H-苯并咪唑-5-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S)-2-[[1-cyclohexyl-2-(3-furyl)benzimidazole-5-carbonyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于非核苷苯并咪唑的丙型肝炎病毒 NS5B 聚合酶变构抑制剂：抑制 Huh-7 细胞中的亚基因组丙型肝炎病毒 RNA 复制子。

  摘要：

  对先前公开的一系列丙型肝炎病毒 (HCV) 的 NS5B 聚合酶的非核苷变构抑制剂进行了优化，以产生在基于细胞的测定中具有改进的物理化学性质和活性的新型化合物。在基于细胞的亚基因组 HCV RNA 复制分析（复制子 EC(50) 低至 1.7 microM） 中，用中性取代基取代先导化合物中的可电离羧酸产生了具有细胞渗透性和抗病毒活性的抑制剂。在这种离体 HCV RNA 复制模型中效力的提高部分验证了这类别构苯并咪唑衍生物抑制聚合酶的机制，并代表了在发现新的 HCV 治疗剂方面向前迈出的重要一步。

  DOI：

  10.1021/jm040134d
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲酸乙酯 在 sodium dithionite 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-环己基-2-(呋喃-3-基)-1H-苯并咪唑-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Development of Safe One-Pot Synthesis of N-1- and C-2-Substituted Benzimidazole via Reductive Cyclization of o-Nitroarylamine Using Na₂S₂O₄

  摘要：

  We report that the reductive cyclization of o-nitroarylamine with aldehyde using sodium dithionite (Na2S2O4) could be accelerated by addition of H2O, which made it possible to control the heat release of the reaction by semibatch-type operation. Safety evaluation was performed using DSC, ARSST, in situ IR analysis, and Multimax.

  DOI：

  10.1021/op200251c

文献信息

• [EN] FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND HAVING ANTI-HCV EFFECT<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE FONDU AYANT UN EFFET ANTI-VHC
  申请人：SHIONOGI & CO

  公开号：WO2005121132A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  式： 【化１】 （式中、ＡはＮまたはＣＨ；Hetは以下のいずれかの基： 【化２】   Ｒ０およびＲは、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール等；   Ｒ１およびＲ２は、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール等； 　ｐは０～３の整数、Ｒ３は置換されていてもよいアルキル等） で示される化合物、その製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。

  【化１】（其中，A为N或CH；Het为以下任一基团：【化２】R0和R为氢、可取代的烷基、可取代的环烷基、可取代的芳基等；R1和R2为氢、可取代的烷基、可取代的烯基、可取代的环烷基、可取代的芳基、可取代的杂环芳基等；p为0~3的整数，R3为可取代的烷基等）所示化合物，其药学上可接受的盐，或它们的溶剂结晶物。
• US7439258B2
  申请人：——

  公开号：US7439258B2

  公开（公告）日：2008-10-21
• Non-Nucleoside Benzimidazole-Based Allosteric Inhibitors of the Hepatitis C Virus NS5B Polymerase:  Inhibition of Subgenomic Hepatitis C Virus RNA Replicons in Huh-7 Cells
  作者：Pierre L. Beaulieu、Yves Bousquet、Jean Gauthier、James Gillard、Martin Marquis、Ginette McKercher、Charles Pellerin、Serge Valois、George Kukolj

  DOI：10.1021/jm040134d

  日期：2004.12.1

  non-nucleoside allosteric inhibitors of the NS5B polymerase of the hepatitis C virus (HCV) was optimized to yield novel compounds with improved physicochemical properties and activity in cell-based assays. Replacement of ionizable carboxylic acids with neutral substituents in lead compounds produced inhibitors with cellular permeability and antiviral activity in a cell-based assay of subgenomic HCV RNA replication

  对先前公开的一系列丙型肝炎病毒 (HCV) 的 NS5B 聚合酶的非核苷变构抑制剂进行了优化，以产生在基于细胞的测定中具有改进的物理化学性质和活性的新型化合物。在基于细胞的亚基因组 HCV RNA 复制分析（复制子 EC(50) 低至 1.7 microM） 中，用中性取代基取代先导化合物中的可电离羧酸产生了具有细胞渗透性和抗病毒活性的抑制剂。在这种离体 HCV RNA 复制模型中效力的提高部分验证了这类别构苯并咪唑衍生物抑制聚合酶的机制，并代表了在发现新的 HCV 治疗剂方面向前迈出的重要一步。
• Development of Safe One-Pot Synthesis of <i>N</i>-1- and <i>C</i>-2-Substituted Benzimidazole via Reductive Cyclization of <i>o</i>-Nitroarylamine Using Na₂S₂O₄
  作者：Shinichi Oda、Hideki Shimizu、Yasunori Aoyama、Tatsuo Ueki、Sumio Shimizu、Hiroshi Osato、Yoshiyuki Takeuchi

  DOI：10.1021/op200251c

  日期：2012.1.20

  We report that the reductive cyclization of o-nitroarylamine with aldehyde using sodium dithionite (Na2S2O4) could be accelerated by addition of H2O, which made it possible to control the heat release of the reaction by semibatch-type operation. Safety evaluation was performed using DSC, ARSST, in situ IR analysis, and Multimax.