1-环己基-2-(环己基氨基)-4H-咪唑-5-酮 | 5874-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-环己基-2-(环己基氨基)-4H-咪唑-5-酮
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2-cyclohexylamino-5(4H)-imidazolone
• 英文别名: 3-cyclohexyl-2-cyclohexylamino-3,5-dihydro-imidazol-4-one；1-cyclohexyl-2-(cyclohexylamino)-4H-imidazol-5-one
• CAS: 5874-68-0
• 化学式: C₁₅H₂₅N₃O
• 分子量: 263.383
• InChiKey: FVWPCFUMJSDNDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 1-环己基-2-(环己基氨基)-4H-咪唑-5-酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Zn（OTf）2催化的鸟嘌呤化/酰胺化反应由现成的氨基酸酯和碳二亚胺合成及机理研究

  摘要：

  Zn（OTf）2可以从容易获得的氨基酸酯和碳二亚胺中催化鸟嘌呤化/酰胺化反应，从而有效地提供各种环状氧代胍，包括2-氨基-1 H-咪唑-5（4 H）-和2-氨基喹唑啉-中高产4（3 H）-1。这是首次在鸟苷酸化反应中使用铵盐。研究了环氧代胍通过氧化CN形成或醛醇缩合反应提供共轭杂环化合物的应用。通过三种重要中间体的分离和表征很好地阐明了反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201500573
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸乙酯盐酸盐 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到1-环己基-2-(环己基氨基)-4H-咪唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Zn（OTf）2催化的鸟嘌呤化/酰胺化反应由现成的氨基酸酯和碳二亚胺合成及机理研究

  摘要：

  Zn（OTf）2可以从容易获得的氨基酸酯和碳二亚胺中催化鸟嘌呤化/酰胺化反应，从而有效地提供各种环状氧代胍，包括2-氨基-1 H-咪唑-5（4 H）-和2-氨基喹唑啉-中高产4（3 H）-1。这是首次在鸟苷酸化反应中使用铵盐。研究了环氧代胍通过氧化CN形成或醛醇缩合反应提供共轭杂环化合物的应用。通过三种重要中间体的分离和表征很好地阐明了反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201500573

文献信息

• Synthesis and Mechanistic Study of Cyclic Oxoguanidines via Zn(OTf)₂-Catalyzed Guanylation/Amidation from Readily Available Amino Acid Esters and Carbodiimides
  作者：Yue Chi、Ling Xu、Shanshan Du、Haihan Yan、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1002/chem.201500573

  日期：2015.7.13

  The Zn(OTf)2‐catalyzed guanylation/amidation from readily available amino acid esters and carbodiimides is achieved to provide efficiently various cyclic oxoguanidines, including 2‐amino‐1H‐imidazol‐5(4H)‐ones and 2‐aminoquinazolin‐4(3H)‐ones in medium‐to‐high yields. It is the first time that an ammonium salt has been used in a guanylation reaction. The application of cyclic oxoguanidines to provide

  Zn（OTf）2可以从容易获得的氨基酸酯和碳二亚胺中催化鸟嘌呤化/酰胺化反应，从而有效地提供各种环状氧代胍，包括2-氨基-1 H-咪唑-5（4 H）-和2-氨基喹唑啉-中高产4（3 H）-1。这是首次在鸟苷酸化反应中使用铵盐。研究了环氧代胍通过氧化CN形成或醛醇缩合反应提供共轭杂环化合物的应用。通过三种重要中间体的分离和表征很好地阐明了反应机理。