1-环己基-2-氟乙酮 | 768-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-环己基-2-氟乙酮
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2-fluoroethan-1-one
• 英文别名: cycohexyl fluoromethyl ketone；Cyclohexyl-fluormethyl-keton；Fluormethylcyclohexylketon；1-Cyclohexyl-2-fluoroethanone
• CAS: 768-04-7
• 化学式: C₈H₁₃FO
• 分子量: 144.189
• InChiKey: YZUNZSDSNNZRPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环己基-2-氟乙酮 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以86%的产率得到1-cyclohexyl-1,1,2-trifluoroethane
  参考文献：
  名称：

  1,2-Difluoroethylenes: synthesis via fluoro ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00314a055
• 作为产物：
  描述：

  2-环己基-1-重氮基-2-乙酮 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 生成 1-环己基-2-氟乙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthetic methods and reactions. 63. Pyridinium poly(hydrogen fluoride) (30% pyridine-70% hydrogen fluoride): a convenient reagent for organic fluorination reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01336a027

文献信息

• Catalytic Enantioselective Addition of an Allyl Group to Ketones Containing a Tri-, a Di-, or a Monohalomethyl Moiety. Stereochemical Control Based on Distinctive Electronic and Steric Attributes of C–Cl, C–Br, and C–F Bonds
  作者：Diana C. Fager、KyungA Lee、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.9b08443

  日期：2019.10.9

  products enantioselectively but also in some cases there are hardly any instances of a catalytic enantioselective addition of a carbon-based nucleophile (e.g., one enzyme-catalyzed aldol addition involving trichloromethyl ketones, and none with dichloromethyl, tribromomethyl, or dibromomethyl ketones). The approach is scalable and offers an expeditious route to the enantioselective synthesis of versatile

  我们披露了一项旨在深入了解 CF、C-Cl 和 C-Br 键的电子和空间属性差异的调查结果。通过分析对映选择性的变化，就卤甲基部分和催化剂的铵基团之间的静电接触能力，而不是降低空间排斥和/或偶极子最小化的因素，已经收集到了机理见解。在此过程中，已开发出催化和对映选择性方法将各种三卤甲基（卤素 = Cl 或 Br）、二卤甲基或单卤甲基（卤素 = F、Cl 或 Br）酮转化为相应的叔高烯丙醇。通过利用卤甲基部分与催化剂的铵部分和空间因子之间的静电吸引力，在许多情况下获得了高对映选择性。可以使用 0.5-5.0 mol% 的原位生成的硼基铵催化剂进行反应，以 42-99% 的产率和高达 >99:1 的对映体比率提供产物。不仅没有现有的方案可以对映选择性地访问绝大多数所得产物，而且在某些情况下，几乎没有任何催化对映选择性加成碳基亲核试剂的实例（例如，一种涉及三氯甲基酮的酶催化醛醇加成） ，并且不与
• Formation of chiral fluoroalkyl products through copper-free enantioselective allylic alkylation catalyzed by an NHC ligand
  作者：David Grassi、Hailing Li、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1039/c2cc36513h

  日期：——

  A valuable Cu-free protocol is reported where an NHC ligand has been employed to form quaternary carbon centers bearing fluoroalkyl units. The results obtained, from this allylic substitution, are better in terms of enantioselectivity and regioselectivity compared to the copper catalyzed system.

  报道了一种有价值的无铜协议，其中使用了NHC配体，以形成带有氟烷基单元的季碳中心。与铜催化的系统相比，通过这种烯丙基取代反应获得的结果在立体选择性和区域选择性方面更优。
• Decarboxylative fluorination of β-Ketoacids with N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) for the synthesis of α-fluoroketones: Substrate scope and mechanistic investigation
  作者：Rui Zhang、Chuanfa Ni、Zhengbiao He、Jinbo Hu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.08.010

  日期：2017.11

  Cesium carbonate (Cs2CO3)-mediated decarboxylative fluorination of β-ketoacids using NFSI in the MeCN/H2O mixed solvent system affords α-fluoroketones with a broad scope. Both electron-rich and electron-deficient α-non-substituted β-ketoacids are amenable to this protocol. The mechanistic study indicates that the reaction proceeds through electrophilic fluorination followed by decarboxylation, which

  在MeCN / H 2 O混合溶剂体系中，使用NFSI进行碳酸铯（Cs 2 CO 3）介导的β-酮酸的脱羧氟化反应，可以得到范围很广的α-氟代酮。富含电子的和缺乏电子的α-非取代的β-酮酸均适用于该方案。机理研究表明，反应是通过亲电氟化反应继之以脱羧反应进行的，这不同于普通羧酸的脱羧氟化反应。
• Synthesis of α-Fluoroketones by Insertion of HF into a Gold Carbene
  作者：Xiaojun Zeng、Shiwen Liu、Zhenyu Shi、Guangchang Liu、Bo Xu

  DOI：10.1002/anie.201603914

  日期：2016.8.16

  an efficient synthesis of α‐fluoroketones by insertion of hydrogen fluoride (HF) into the gold carbene intermediate, generated from a cationic gold catalyzed addition of N‐oxides to alkynes. This method results in excellent chemical yields for a wide range of alkyne substrates and demonstrates good functional‐group tolerance.

  据报道，是通过将氟化氢（HF）插入金卡宾中间体中而有效合成α-氟代酮的方法，该中间体是由阳离子金催化的N-氧化物加成到炔烃中而生成的。该方法可在各种炔烃底物上获得优异的化学收率，并显示出良好的官能团耐受性。
• 670. Organic fluorine compounds. Part XXI. α-Fluorinated keto-compounds
  作者：Ernst D. Bergmann、Sasson Cohen、Eliahu Hoffman、Zafrira Rand-Meir

  DOI：10.1039/jr9610003452

  日期：——