1-环己基亚基丙-2-酮 | 874-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-环己基亚基丙-2-酮
• 中文别名: 1-亚环己基丙烷-2-酮
• 英文名称: 1-cyclohexylidene-2-propanone
• 英文别名: 1-Cyclohexylidenepropan-2-one；1-cyclohexylidene-propan-2-one
• CAS: 874-68-0
• 化学式: C₉H₁₄O
• mdl: MFCD00462181
• 分子量: 138.21
• InChiKey: KVSOBMXTKPYCSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83 °C
• 密度：
  0.94586 g/cm3(Temp: 19.5 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环己基亚基丙-2-酮 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 4-anilino-spiro[5.5]undec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Norris; Thorpe, Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 1206

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-环亚己基乙酸 在 氯化亚砜 、 乙醚 、 苯 作用下， 生成 1-环己基亚基丙-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Birch; Kon; Norris, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 1365

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-环己烯乙酮 、 苯胺 在 1-环己基亚基丙-2-酮 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (Z)-N-<2-(1-Cyclohexen-1-yl)-1-methylethyliden>benzolamin 、 (E)-N-<2-(1-Cyclohexen-1-yl)-1-methylethyliden>benzolamin
  参考文献：
  名称：

  Knorr, Rudolf; Weiss, Alfons; Loew, Peter, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 7, p. 2462 - 2489

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tuning the Reactivity of Functionalized Diallylic Alcohols: Brønsted versus Lewis Acid Catalysis
  作者：Luisa Lempenauer、Elisabet Duñach、Gilles Lemière

  DOI：10.1002/chem.201702601

  日期：2017.8

  diallylic alcohols in acidic medium is disclosed, highlighting the difference between strong Lewis acid and mild Brønsted acid catalysis. In the presence of bismuth(III) triflate, allylic alcohol activation affords diversely substituted cyclopentenones in a Nazarov-type electrocyclization, whereas activation of the thioenol ether by p-toluenesulfonic acid provides an entry to α-sulfenylated β,γ-unsaturated

  公开了在酸性介质中双官能的含烯醇硫醚的二烯丙基醇的化学发散反应性，突出了强路易斯酸和温和布朗斯台德酸催化之间的区别。在三氟甲磺酸铋（III）的存在下，烯丙醇的活化在Nazarov型电环化中提供了不同取代的环戊烯酮，而对甲苯磺酸对硫烯醇醚的活化则为α-亚磺酰基化的β，γ-不饱和酮提供了入口。两种方法都表示使用便宜且无毒的催化系统，可以在温和条件下轻松获得相应的产品。
• Stereospecific Decarboxylative Nazarov Cyclization Mediated by Carbon Dioxide for the Preparation of Highly Substituted 2-Cyclopentenones
  作者：Keiichi Komatsuki、Yuta Sadamitsu、Kohei Sekine、Kodai Saito、Tohru Yamada

  DOI：10.1002/anie.201705909

  日期：2017.9.11

  Highly substituted 2‐cyclopentenones were stereospecifically and regioselectively constructed with high catalytic efficiency through Lewis‐acid catalyzed decarboxylative Nazarov cyclization of the cyclic carbonate derivative, which is prepared by reacting the propargyl alcohol with carbon dioxide in the presence of a silver catalyst. The stereochemistry of the 2‐cyclopentenone is strictly controlled

  通过路易斯酸催化的环状碳酸酯衍生物的脱羧纳扎罗夫环化反应，以高催化效率立体选择性和区域选择性地构建了高度取代的2-环戊烯酮，环状碳酸酯衍生物是通过使炔丙基醇与二氧化碳在银催化剂存在下反应制备的。2-环戊烯酮的立体化学严格受起始材料中烯烃的几何形状控制。该方法适用于各种基板。
• Copper-Catalyzed Borylation of α-Alkoxy Allenes with Bis(pinacolato)diboron: Efficient Synthesis of 2-Boryl 1,3-Butadienes
  作者：Kazuhiko Semba、Tetsuaki Fujihara、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1002/anie.201306843

  日期：2013.11.18

  3‐butadienes with various substitution patterns were formed in good to high yields in a copper‐catalyzed borylation of α‐alkoxy allenes with bis(pinacolato)diboron (see scheme; Bn=benzyl, pin=pinacolate, L is an N‐heterocyclic carbene ligand). The products were found to be useful intermediates for the synthesis of cyclic vinyl boranes, α,β‐unsaturated ketones, and functionalized multisubstituted dienes.

  可依靠的固体：在铜催化的α-烷氧基丙二烯与双（频哪醇）二硼烷的硼化中，以高至高的产率形成了具有各种取代方式的2-苄基1,3-丁二烯（参见图式； Bn =苄基， pin = pinacolate，L为N杂环卡宾配体）。发现该产物是合成环状乙烯基硼烷，α，β-不饱和酮和官能化的多取代二烯的有用中间体。
• Novel Heterocyclidene Acetamide Derivative
  申请人：Uchida Hideharu

  公开号：US20080287428A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  A compound represented by formula (I′): (wherein m, n, and p each represent 0 to 2; q represents 0 or 1; R 1 represents halogen, a hydrocarbon group, a heterocyclic group, an alkoxy group, an alkoxycarbonyl group, a sulfamoyl group, a CN group, an NO 2 group, or the like; R 2 represents halogen, amino, a hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group, or an oxo group; X 1 represents O, —NR 3 —, or —S(O)r-; X 2 represents a methylene group, O, —NR 3 —, or —S(O)r-; Q′ represents a heteroaryl group, a heteroarylalkyl group, a substituted aryl group, or an aralkyl group; Cycle moiety represents an aryl ring or a heteroaryl ring; and the wavy line represents an E-isomer or a Z-isomer), a salt of the compound, or a solvate of the compound or the salt. A pharmaceutical composition and a transient receptor potential type I (TRPV1) receptor antagonist each contain, as an active ingredient, at least one of the compound, a salt of the compound, and a solvate of the compound or the salt.

  一个由式(I′)表示的化合物：（其中m、n和p分别表示0到2；q表示0或1；R1表示卤素、烃基、杂环基、烷氧基、烷氧羰基、磺酰胺基、CN基团、NO2基团等；R2表示卤素、氨基、烃基、芳香杂环基或醛基；X1表示O、—NR3—或—S(O)r-；X2表示亚甲基、O、—NR3—或—S(O)r-；Q′表示异芳基基团、异芳基烷基基团、取代芳基基团或芳基烷基基团；Cycle moiety代表芳基环或杂芳基环；波浪线表示E异构体或Z异构体），该化合物的盐，或该化合物或其盐的溶剂络合物。一种药物组合物和一种瞬时受体电位类型I（TRPV1）受体拮抗剂，每种包含至少一种该化合物、该化合物的盐，或该化合物或其盐的溶剂络合物作为活性成分。
• Tetrakis(trifluoromethanesulfonyl)propane: highly effective Brønsted acid catalyst for vinylogous Mukaiyama–Michael reaction of α,β-enones with silyloxyfurans
  作者：Arata Takahashi、Hikaru Yanai、Takeo Taguchi

  DOI：10.1039/b800815a

  日期：——

  1,1,3,3-Tetrakis(trifluoromethanesulfonyl)propane was found as an excellent Brønsted acid catalyst for the Mukaiyama–Michael reaction of α,β-enones with 2-silyloxyfurans; using β,β-disubstituted enones as a Michael acceptor, an excellent yield construction of quaternary carbon centers could be achieved; in addition, very low catalyst loading of Brønsted acid was used in a range from 0.05 to 1.0 mol%.

  1,1,3,3-四（氟甲烷磺酰）丙烷被发现是一种优秀的布朗斯特酸催化剂，用于α,β-烯酮与2-硅氧基呋喃的Mukaiyama-Michael反应；使用β,β-二取代烯酮作为迈克尔受体，可以实现优异的四级碳中心构建。此外，布朗斯特酸的催化剂用量很低，范围在0.05%到1.0%摩尔之间。

表征谱图