1-环戊烯-1-丙醛 | 116565-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-环戊烯-1-丙醛
• 英文名称: 1-cyclopentene-1-propanal
• 英文别名: 3-(cyclopent-1-en-1-yl)propanal；cyclopent-1-ene-1-propanal；3-(Cyclopenten-1-yl)propanal；3-(cyclopenten-1-yl)propanal
• CAS: 116565-51-6
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: DRGBVOBFGJKFHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-(1-cyclopentenyl)propanol	2910-59-0	C8H14O	126.199

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环戊烯-1-丙醛 在 NaHB₄ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3-Cyclopent-1-enyl-propyl)-((S)-1-phenyl-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  A facile aminocyclization for the synthesis of pyrrolidine and piperidine derivativesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details and characterization data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b304157c/

  摘要：

  对分离的双键进行溴化处理，然后进行氨环化反应，可以在分子内形成含吡咯烷和哌啶环的亚基，这种方法具有高度的立体选择性，可用于多种具有生物活性的天然产品中。

  DOI：

  10.1039/b304157c
• 作为产物：
  描述：

  3-(Cyclopenten-1-yl)-propansaeure-methylester 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 吡啶 、 3 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 1-环戊烯-1-丙醛
  参考文献：
  名称：

  分子氧在非极性溶剂中的氧化环化和氧化钯的立体化学研究

  摘要：

  在非极性溶剂（甲苯）中，在分子氧作为唯一化学计量氧化剂的存在下，钯 (II) 和吡啶催化各种杂原子亲核试剂氧化环化到未活化的烯烃上。许多 N-连接的钯配合物的反应性研究表明螯合配体减慢反应。几乎相同的条件适用于五种不同类型的亲核试剂：酚类、伯醇、羧酸、乙烯酸和酰胺。富电子酚类是极好的底物，并且可以容忍多种烯烃取代模式。伯醇会发生氧化环化反应而没有明显氧化成醛，这一事实说明了在不同条件下可从各种 Pd(II) 盐获得的反应性范围。醇可以形成稠环和螺环系统，这取决于烯烃相对于束缚醇的位置；酸衍生物也是如此。外消旋条件作为发展对映选择性反应的平台。立体定向氘代伯醇底物的实验排除了涉及抗氧化钯的“Wacker 型”机制，并表明该反应通过单齿和双齿配体的同步氧化钯进行。相比之下，氘标记的羧酸底物的环化会发生抗氧化钯。立体定向氘代伯醇底物的实验排除了涉及抗氧化钯的“Wacker 型”机制，并表明该反应

  DOI：

  10.1021/ja055534k

文献信息

• A Novel Synthesis of γ,δ-Unsaturated Aldehydes from α-Formyl-γ-lactones
  作者：Roger L. Snowden、Robert Brauchli、Simon Linder

  DOI：10.1002/hlca.201000447

  日期：2011.7

  A preparatively useful one‐step transformation of γ,γ‐disubstituted α‐formyl‐γ‐lactones into trisubstituted γ,δ‐unsaturated aldehydes is described, by means of catalytic amounts of either AcOH or AcOEt in the vapor phase over a glass support. A mechanistic rationale is proposed.

  的制备性有用的一步变换γ，γ二取代α甲酰基γ内酯到三取代的γ，δ不饱和醛进行了说明，通过在汽相中在玻璃支撑催化量的AcOH任一或乙酸乙酯的装置。提出了机械原理。
• Type III intramolecular [2 + 2] cycloadditions of vinylketenes
  作者：Barry B. Snider、Alban J. Allentoff、Yashwant S. Kulkarni

  DOI：10.1021/jo00257a022

  日期：1988.10
• Oxidative Cyclizations in a Nonpolar Solvent Using Molecular Oxygen and Studies on the Stereochemistry of Oxypalladation
  作者：Raissa M. Trend、Yeeman K. Ramtohul、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja055534k

  日期：2005.12.1

  illustrates the range of reactivity available from various Pd(II) salts under differing conditions. Alcohols can form both fused and spirocyclic ring systems, depending on the position of the olefin relative to the tethered alcohol; the same is true of the acid derivatives. The racemic conditions served as a platform for the development of an enantioselective reaction. Experiments with stereospecifically

  在非极性溶剂（甲苯）中，在分子氧作为唯一化学计量氧化剂的存在下，钯 (II) 和吡啶催化各种杂原子亲核试剂氧化环化到未活化的烯烃上。许多 N-连接的钯配合物的反应性研究表明螯合配体减慢反应。几乎相同的条件适用于五种不同类型的亲核试剂：酚类、伯醇、羧酸、乙烯酸和酰胺。富电子酚类是极好的底物，并且可以容忍多种烯烃取代模式。伯醇会发生氧化环化反应而没有明显氧化成醛，这一事实说明了在不同条件下可从各种 Pd(II) 盐获得的反应性范围。醇可以形成稠环和螺环系统，这取决于烯烃相对于束缚醇的位置；酸衍生物也是如此。外消旋条件作为发展对映选择性反应的平台。立体定向氘代伯醇底物的实验排除了涉及抗氧化钯的“Wacker 型”机制，并表明该反应通过单齿和双齿配体的同步氧化钯进行。相比之下，氘标记的羧酸底物的环化会发生抗氧化钯。立体定向氘代伯醇底物的实验排除了涉及抗氧化钯的“Wacker 型”机制，并表明该反应
• A facile aminocyclization for the synthesis of pyrrolidine and piperidine derivativesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details and characterization data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b304157c/
  作者：Zhihui Shao、Jingbo Chen、Yongqiang Tu、Liang Li、Hongbin Zhang

  DOI：10.1039/b304157c

  日期：——

  Bromination of an isolated double bond followed by aminocyclization furnishes a highly stereoselective protocol for the intramolecular formation of pyrrolidine and piperidine ring containing subunits that are presented in numerous biologically active natural products.

  对分离的双键进行溴化处理，然后进行氨环化反应，可以在分子内形成含吡咯烷和哌啶环的亚基，这种方法具有高度的立体选择性，可用于多种具有生物活性的天然产品中。