1-环戊烯-1-丙醛 | 116565-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-环戊烯-1-丙醛
• 英文名称: 1-cyclopentene-1-propanal
• 英文别名: 3-(cyclopent-1-en-1-yl)propanal；cyclopent-1-ene-1-propanal；3-(Cyclopenten-1-yl)propanal；3-(cyclopenten-1-yl)propanal
• CAS: 116565-51-6
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: DRGBVOBFGJKFHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环戊烯-1-丙醛 在 NaHB₄ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3-Cyclopent-1-enyl-propyl)-((S)-1-phenyl-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  A facile aminocyclization for the synthesis of pyrrolidine and piperidine derivativesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details and characterization data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b304157c/

  摘要：

  对分离的双键进行溴化处理，然后进行氨环化反应，可以在分子内形成含吡咯烷和哌啶环的亚基，这种方法具有高度的立体选择性，可用于多种具有生物活性的天然产品中。

  DOI：

  10.1039/b304157c
• 作为产物：
  描述：

  3-(Cyclopenten-1-yl)-propansaeure-methylester 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 吡啶 、 3 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 1-环戊烯-1-丙醛
  参考文献：
  名称：

  分子氧在非极性溶剂中的氧化环化和氧化钯的立体化学研究

  摘要：

  在非极性溶剂（甲苯）中，在分子氧作为唯一化学计量氧化剂的存在下，钯 (II) 和吡啶催化各种杂原子亲核试剂氧化环化到未活化的烯烃上。许多 N-连接的钯配合物的反应性研究表明螯合配体减慢反应。几乎相同的条件适用于五种不同类型的亲核试剂：酚类、伯醇、羧酸、乙烯酸和酰胺。富电子酚类是极好的底物，并且可以容忍多种烯烃取代模式。伯醇会发生氧化环化反应而没有明显氧化成醛，这一事实说明了在不同条件下可从各种 Pd(II) 盐获得的反应性范围。醇可以形成稠环和螺环系统，这取决于烯烃相对于束缚醇的位置；酸衍生物也是如此。外消旋条件作为发展对映选择性反应的平台。立体定向氘代伯醇底物的实验排除了涉及抗氧化钯的“Wacker 型”机制，并表明该反应通过单齿和双齿配体的同步氧化钯进行。相比之下，氘标记的羧酸底物的环化会发生抗氧化钯。立体定向氘代伯醇底物的实验排除了涉及抗氧化钯的“Wacker 型”机制，并表明该反应

  DOI：

  10.1021/ja055534k

文献信息

• A Novel Synthesis of γ,δ-Unsaturated Aldehydes from α-Formyl-γ-lactones
  作者：Roger L. Snowden、Robert Brauchli、Simon Linder

  DOI：10.1002/hlca.201000447

  日期：2011.7

  A preparatively useful one‐step transformation of γ,γ‐disubstituted α‐formyl‐γ‐lactones into trisubstituted γ,δ‐unsaturated aldehydes is described, by means of catalytic amounts of either AcOH or AcOEt in the vapor phase over a glass support. A mechanistic rationale is proposed.

  的制备性有用的一步变换γ，γ二取代α甲酰基γ内酯到三取代的γ，δ不饱和醛进行了说明，通过在汽相中在玻璃支撑催化量的AcOH任一或乙酸乙酯的装置。提出了机械原理。
• Type III intramolecular [2 + 2] cycloadditions of vinylketenes
  作者：Barry B. Snider、Alban J. Allentoff、Yashwant S. Kulkarni

  DOI：10.1021/jo00257a022

  日期：1988.10