3-(Cyclopenten-1-yl)-propansaeure-methylester | 52358-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(Cyclopenten-1-yl)-propansaeure-methylester
• 英文别名: 3-(1-Cyclopenten-1-yl)-propionsaeure-methylester；Methyl 3-(cyclopenten-1-yl)propanoate
• CAS: 52358-08-4
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: XSDJMLWRRBPTEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Cyclopenten-1-yl)-propansaeure-methylester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以22%的产率得到3-(1-cyclopentenyl)propanol
  参考文献：
  名称：

  分子氧在非极性溶剂中的氧化环化和氧化钯的立体化学研究

  摘要：

  在非极性溶剂（甲苯）中，在分子氧作为唯一化学计量氧化剂的存在下，钯 (II) 和吡啶催化各种杂原子亲核试剂氧化环化到未活化的烯烃上。许多 N-连接的钯配合物的反应性研究表明螯合配体减慢反应。几乎相同的条件适用于五种不同类型的亲核试剂：酚类、伯醇、羧酸、乙烯酸和酰胺。富电子酚类是极好的底物，并且可以容忍多种烯烃取代模式。伯醇会发生氧化环化反应而没有明显氧化成醛，这一事实说明了在不同条件下可从各种 Pd(II) 盐获得的反应性范围。醇可以形成稠环和螺环系统，这取决于烯烃相对于束缚醇的位置；酸衍生物也是如此。外消旋条件作为发展对映选择性反应的平台。立体定向氘代伯醇底物的实验排除了涉及抗氧化钯的“Wacker 型”机制，并表明该反应通过单齿和双齿配体的同步氧化钯进行。相比之下，氘标记的羧酸底物的环化会发生抗氧化钯。立体定向氘代伯醇底物的实验排除了涉及抗氧化钯的“Wacker 型”机制，并表明该反应

  DOI：

  10.1021/ja055534k
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2,2-Bis-tosyloxymethyl-cyclohexan-1-on 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-(Cyclopenten-1-yl)-propansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Gerdes,H. et al., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 3448 - 3460

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Medivir UK Ltd

  公开号：EP2509956B1

  公开（公告）日：2014-07-23
• US8815809B2
  申请人：——

  公开号：US8815809B2

  公开（公告）日：2014-08-26