1-甲基-1,2,4-三唑 | 6086-21-1

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-1,2,4-三唑
• 中文别名: 1-甲基-1,2,4-三氮唑
• 英文名称: 1-methyl-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-methyl-1,2,4-triazole；N-methyl-1,2,4-triazole
• CAS: 6086-21-1
• 化学式: C₃H₅N₃
• mdl: MFCD01076192
• 分子量: 83.0928
• InChiKey: MWZDIEIXRBWPLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  16°C
• 沸点：
  175-177°C
• 密度：
  1,465 g/cm3
• 闪点：
  81°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DMSO、甲醇
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，是一种无色的液体状物质。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, FLAMMABLE
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品标志：
  F,Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H227,H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温下应避免阳光直射，在阴凉、干燥处密封保存。

制备方法与用途

应用的1-甲基-1,2,4-三唑是一种杂环有机化合物，可作为医药合成中的重要中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1,2,4-三唑 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PAPADOPOULOS E. P.; SCHUPBACH C. M., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 1, 99-104

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三氮唑IUM,4-氨基-1-甲基-硝酸盐 生成 1-甲基-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  Confined rapid thermolysis/FTIR/ToF studies of methyl-amino-triazolium-based energetic ionic liquids

  摘要：

  Thermal decomposition of the energetic ionic liquids 1-methyl-4-amino-1,2,4-triazolium iodide (Me4ATI), 1-methyl-4-amino-1,2,4-triazolium nitrate (Me4ATN), 1-amino-3-methyl-1,2,3-triazolium iodide (Me1ATI), and 1-amino-3-methyl-1,2,3-triazolium nitrate (Me1ATN) was studied by confined rapid thermolysis. Sub-milligram quantities of the compounds were subjected to decomposition under isothermal conditions achieved by initially heating the sample at rates of approximately 2000 K/s. The products formed by decomposition under the afore-mentioned conditions were sampled by rapid scan FTIR spectroscopy and time-of-flight mass spectrometry. Decomposition studies involving the iodide salts were carried out around 270-290 degrees C, whereas the nitrate salts were subjected to 320-340 degrees C. The amino group was found to be involved in the initiation reaction, forming copious quantities of ammonia from the iodide compounds and, N2O and H2O from the nitrate compounds. The extent of decomposition of the triazole ring was minimal at the considered temperatures. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tca.2010.03.022
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙炔 在 1-甲基-1,2,4-三唑 、 copper(II) choride dihydrate 、 氧气 、 potassium carbonate 、 N-甲基对甲苯磺酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以60 %的产率得到1，4-二苯基丁二炔
  参考文献：
  名称：

  铜催化仲酰胺与末端炔烃的室温交叉脱氢偶联：炔酰胺的化学选择性合成

  摘要：

  已经开发出仲酰胺和末端炔之间的铜催化的有氧氧化交叉脱氢偶联反应。借助配体和 3 Å 分子筛，可以在室温下高效合成 ynamides，并方便地放大生产。已经提出了涉及以氮为中心的自由基和三价铜中间体的合法机制。

  DOI：

  10.1039/d3ob02032k

文献信息

• [EN] 1H-PYRAZOLO[4,3-B]PYRIDINES AS PDE1 INHIBITORS<br/>[FR] 1H-PYRAZOLO [4,3-B] PYRIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE1
  申请人：H LUNDBECK AS

  公开号：WO2018007249A1

  公开（公告）日：2018-01-11

  The present invention provides 1H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-7-amines of formula (I) as PDE1 inhibitors and their use as a medicament, in particular for the treatment of neurodegenerative disorders and psychiatric disorders.

  本发明提供了式(I)的1H-吡唑并[4,3-b]吡啶-7-胺作为PDE1抑制剂，并将其用作药物，特别用于治疗神经退行性疾病和精神疾病。
• MACROCYCLES AS PDE1 INHIBITORS
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20190185489A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present invention provides macrocycles of formula (I) as PDE1 inhibitors and their use as a medicament, in particular for the treatment of neurodegenerative disorders and psychiatric disorders.

  本发明提供了式(I)的大环化合物作为PDE1抑制剂，并将其用作药物，特别用于治疗神经退行性疾病和精神疾病。
• 1H-PYRAZOLO[4,3-B]PYRIDINES AS PDE1 INHIBITORS
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20190194189A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides 1H-pyrazolo[4,3-b]pyridines of formula (I) as PDE1 inhibitors and their use as a medicament, in particular for the treatment of neurodegenerative disorders and psychiatric disorders.

  本发明提供了式(I)的1H-吡唑并[4,3-b]吡啶类化合物作为PDE1抑制剂，并将其用作药物，特别用于治疗神经退行性疾病和精神疾病。
• C–H arylation and alkenylation of imidazoles by nickel catalysis: solvent-accelerated imidazole C–H activation
  作者：Kei Muto、Taito Hatakeyama、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1039/c5sc02942b

  日期：——

  The first nickel-catalyzed C–H arylations and alkenylations of imidazoles with phenol and enol derivatives are described.

  第一个镍催化的咪唑与酚和烯醇衍生物的C-H芳基化和烯基化反应被描述了。
• Effect of alkyl and aryl substitutions on 1,2,4-triazolium-based ionic liquids for carbon dioxide separation and capture
  作者：Patrick C. Hillesheim、Joseph A. Singh、Shannon M. Mahurin、Pasquale F. Fulvio、Yatsandra Oyola、Xiang Zhu、De-en Jiang、Sheng Dai

  DOI：10.1039/c2ra22646d

  日期：——

  significant changes allowing for development of task-specific triazolium-based ionic liquids for separation applications. COSMOtherm studies were also completed to gain a better understanding of the ionic liquids which demonstrated a strong correlation between experimental and computational values for the alkyl bearing ionic liquids. Hence, 1,2,4-triazolium-based liquids comprise a class of compounds offering

  已经合成了一系列基于1,2,4-三唑鎓的离子液体，并对其在基于支持的离子液体膜的CO 2分离中的用途进行了评估。这些基于三唑鎓的化合物的性质已证明对异构取代（例如异丙基和丙基）以及芳基衍生物化合物中的邻位和对位取代敏感。虽然结构异构体之间的物理特性（如粘度）没有显着变化，但CO 2渗透性，选择性和溶解度表现出显着变化，从而允许开发用于分离应用的任务特定的三唑基离子液体。还完成了COSMOtherm研究，以更好地了解离子液体，这证明了含烷基离子液体的实验值与计算值之间存在很强的相关性。因此，基于1,2,4-三唑鎓的液体包括一类化合物，这些化合物提供了独特的机会来研究结构变化如何影响物化化学性质，这对于离子液体的连续开发具有增强的吸附能力和分离的选择性是必需的。

表征谱图