1-甲基-1H-吡咯-硼酸 | 911318-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-甲基-1H-吡咯-硼酸
• 英文名称: N-methylpyrrole-2-boronic acid
• 英文别名: (1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)boronic acid；(1-methylpyrrol-2-yl)boronic acid
• CAS: 911318-81-5
• 化学式: C₅H₈BNO₂
• mdl: MFCD04039031
• 分子量: 124.935
• InChiKey: SQQUTQRHEXZYNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1H-吡咯-硼酸 在 magnesium sulfate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-methyl-2-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过 Ag(I)/Ag(III) 氧化还原歧管交叉耦合

  摘要：

  教银做伎俩。通过Ag I / Ag III氧化还原穿梭进行氧化三氟甲基化的最关键步骤在本文中被破译。这种创新的交叉耦合类似于铜普及的 CEL 耦合，包括：i)容易的 Ag I /Ag III 2 e -氧化；ii)苯连接到 Ag III 上；iii)硼到 Ag III芳基转移；和ⅳ）三氟甲苯产量从芳基的Ag III中间体。现在，Ag III CF 3化学是安全的，可以从 AgF、KF、CF 3 TMS 和空气中获得。

  DOI：

  10.1002/chem.202102836
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 硼酸三甲酯 在 (2-methylpropyl)lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-甲基-1H-吡咯-硼酸
  参考文献：
  名称：

  氧杂硼烷酮：铃木-宫浦偶联反应中路易斯酸性硼中心的空间覆盖效应

  摘要：

  恶唑硼烷酮 (OxB) 的α-羟基甲酰胺部分动态覆盖路易斯酸性硼中心，对不稳定的硼酸（包括 2-呋喃基、乙烯基和烷基）提供稳定作用，并对具有卤代芳基的 OxB 提供保护作用。报道的保护对于由不稳定芳基硼酸制备的 OxB 的迭代偶联和 Suzuki-Miyaura 偶联反应非常有用。

  DOI：

  10.1002/chem.202303271

文献信息

• Synthesis and Structure–Activity Relationships of Tambjamines and B-Ring Functionalized Prodiginines as Potent Antimalarials
  作者：Papireddy Kancharla、Jane Xu Kelly、Kevin A. Reynolds

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00560

  日期：2015.9.24

  Synthesis and antimalarial activity of 94 novel bipyrrole tambjamines (TAs) and a library of B-ring functionalized tripyrrole prodiginines (PGs) against a panel of Plasmodium falciparum strains are described. The activity and structure–activity relationships demonstrate that the ring-C of PGs can be replaced by an alkylamine, providing for TAs with retained/enhanced potency. Furthermore, ring-B of

  描述了94种新型联吡咯他布明胺（TAs）的合成和抗疟活性以及针对一系列恶性疟原虫菌株的B环功能化三联吡咯酮（PGs）库。活性和结构-活性之间的关系表明，PGs的C环可以被烷基胺取代，从而为TAs提供保留/增强的效力。此外，PG / TA的B环可以在4位（取代OMe）或3位和4位上被短烷基取代而不影响效能。已评估了八个代表性TA和两个PG对耐多药疟原虫的抗疟活性口服给药的小鼠剂量范围为5-100 mg / kg×4天。KAR425 TA的功效比以前任何PG所观察到的都要大，在25天和50 mg / kg×4天的剂量下，直到28天之前，对感染疟疾的小鼠提供100％的保护，并且在该模型中也可以单次口服治疗（80毫克/公斤）。这项研究提出了tambjamines中抗疟活性的第一个解释。
• Cathepsin B inhibitors: Further exploration of the nitroxoline core
  作者：Izidor Sosič、Ana Mitrović、Hrvoje Ćurić、Damijan Knez、Helena Brodnik Žugelj、Bogdan Štefane、Janko Kos、Stanislav Gobec

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.02.042

  日期：2018.4

  their ability to inhibit endopeptidase and exopeptidase activities of cathepsin B. For the most promising inhibitors, the ability to reduce extracellular and intracellular collagen IV degradation was determined, followed by their evaluation in cell-based in vitro models of tumor invasion. The presented data show that we have further defined the structural requirements for cathepsin B inhibition by nitroxoline

  人组织蛋白酶B是一种半胱氨酸蛋白酶，具有许多看家功能，例如溶酶体内的细胞内蛋白水解。它增加的活性和表达与包括癌症在内的许多病理过程密切相关。我们在这里介绍设计​​和合成作为组织蛋白酶B抑制剂的新的硝基氧代林衍生物。这些衍生物可通过省略吡啶部分或修饰硝基氧代林的2、7和8位来制备。评估了所有化合物抑制组织蛋白酶B的内肽酶和外肽酶活性的能力。对于最有希望的抑制剂，确定了减少细胞外和细胞内胶原IV降解的能力，然后在基于细胞的体外进行了评估肿瘤侵袭模型。所提供的数据表明，我们进一步确定了氮氧杂环丁烷衍生物抑制组织蛋白酶B的结构要求，并提供了可能导致非肽类化合物对抗肿瘤进展的其他知识。
• Synthesis of novel 5-substituted-2-aminotetralin analogs: 5-HT1A and 5-HT7 G protein-coupled receptor affinity, 3D-QSAR and molecular modeling
  作者：Charles K. Perry、Austen B. Casey、Daniel E. Felsing、Rajender Vemula、Mehreen Zaka、Noah B. Herrington、Meng Cui、Glen E. Kellogg、Clinton E. Canal、Raymond G. Booth

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115262

  日期：2020.2

  5-HT7 + or 5-HT1A receptors, several with modest selectivity (up to 12-fold) for binding at 5-HT7, and, several ligands with high selectivity (up to 40-fold) at the 5-HT1A receptor. 3D-QSAR results indicate that steric extensions at the C(5)-position improve selectivity for the 5-HT7 over 5-HT1A receptor, while steric and hydrophobic extensions at the chiral C(2)-amino position impart 5-HT1A selectivity

  血清素5-HT7 G蛋白偶联受体（GPCR）是针对各种中枢和外周适应症的拟议药物治疗靶标，尽管尚无批准的选择性结合5-HT7的药物。我们先前曾报道，基于5-取代-N，N-二取代-1,2,3,4-四氢萘-2-胺（5-取代-2-氨基四氢萘，5-SAT）支架的前导类似物与在5-HT7 GPCR上具有亲和力，并且可以治疗小鼠模型中的自闭症症状；随后，发现该铅对5-HT1A GPCR具有高亲和力。在这里，我们报告了新型5-SAT类似物的合成，以在人5-HT7受体上建立三维定量结构亲和关系（3D-QSAR），用于与在高度同源的5-HT1A受体上进行的类似研究进行比较。我们报告了35种新的5-SAT配体，一些对5-HT7 +或5-HT1A受体具有极高的亲和力（Ki≤1 nM）和立体选择性，另一些对与5-HT7结合具有适度的选择性（最高12倍），而一些对配体的选择性高（在5-HT1A受体上最多可扩增40倍
• Studies towards Pyridine‐Based <i>N,N,O</i> ‐Gold(III) Complexes: Synthesis, Characterization and Application
  作者：Thomas Nordbø Solvi、Ann Christin Reiersølmoen、Andreas Orthaber、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1002/ejoc.202001138

  日期：2020.12.7

  Studies on gold(III) coordination of a series of new chiral polydentate (X,)N,O‐pyridine based ligands are reported. Successful coordination afforded novel chiral N,N,O‐tridentate Au(III) complexes with the 2‐pyridyl‐6‐[(1S,2S,5R)‐neomenthol‐1‐yl]pyridine ligand (1H, 13C, 15N NMR, HRMS, IR, XRD). The chiral 2‐aryl‐6‐alkylpyridine alcohol ligands were prepared from 2,6‐dibromopyridine, (–)‐menthone

  报道了一系列新型手性多齿（X，）N，O-吡啶基配体的金（III）配位研究。成功的配位提供了新型手性N，N，O-三齿Au（III）配合物与2-吡啶基-6-[（1 S，2 S，5 R）-新薄荷醇-1-基]吡啶配体（1 H，13 C，15 N NMR，HRMS，IR，XRD）。手性2-芳基-6-烷基吡啶醇配体是由2,6-二溴吡啶，（-）薄荷酮或（+）樟脑和芳基硼酸制备的。新的N，N，O连接的金（III）络合物具有高催化活性，在环丙烷化测试反应中的性能优于AuCl 3。
• Synthesis of 8-heteroaryl nitroxoline analogues via one-pot sequential Pd-catalyzed coupling reactions
  作者：Helena Brodnik、Franc Požgan、Bogdan Štefane

  DOI：10.1039/c5ob02364e

  日期：——

  A series of 8-heteroaryl substituted quinolines were prepared, either by direct C–H arylation of five-membered heteroarenes, or Pd-catalyzed coupling of organoboron reagents with bromoquinolines. The use of (benzo)thiophenyl or (benzo)furanyl boron coupling partners allowed further C–H functionalization on the five-membered heteroaryl ring with aryl bromides in one flask to access a variety of polyconjugated

  通过五元杂芳烃的直接C–H芳基化，或Pd催化的有机硼试剂与溴喹啉的偶联，制备了一系列8-杂芳基取代的喹啉。通过使用（苯并）硫代苯基或（苯并）呋喃基硼偶联剂，可以在一个烧瓶中用芳基溴化物进一步在五元杂芳基环上进行C–H官能化，从而获得各种多共轭分子结构。所开发的方法代表了一种简单的方法，可用于生物学上有趣的硝基氧杂环丁烷核心的8芳基类似物。