1-甲基-1H-吡唑-5-碳酰肼 | 197079-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-1H-吡唑-5-碳酰肼
• 中文别名: 1-甲基-1H-吡唑-5-卡巴肼；2-甲基-3-吡唑卡巴肼；2-1-甲基吡唑-3-卡巴肼
• 英文名称: 1-methyl-1H-pyrazole-5-carbohydrazide
• 英文别名: 2-methylpyrazole-3-carbohydrazide
• CAS: 197079-02-0
• 化学式: C₅H₈N₄O
• mdl: MFCD00463985
• 分子量: 140.145
• InChiKey: VLWFAOHNVSOWJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2-cyanophenyl)carbamate 、 1-甲基-1H-吡唑-5-碳酰肼 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到2-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLIN-5-AMINES
  [FR] [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLIN-5-AMINES

  摘要：

  本发明涵盖了通式（I）中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如所定义的[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5-胺化合物，以及制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是癌症或与异常AHR信号传导相关的疾病，或与失调免疫反应或其他与异常AHR信号传导相关的疾病有关的情况，作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。

  公开号：

  WO2021028382A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡唑-5-羧酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以50%的产率得到1-甲基-1H-吡唑-5-碳酰肼
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBIOTIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIBIOTIQUES

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的抗生素化合物，含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物治疗细菌性疾病和感染的方法。这些化合物在治疗革兰氏阳性和/或革兰氏阴性细菌引起的感染和疾病方面具有应用，特别是在治疗由淋病奈瑟菌引起的感染和疾病方面。

  公开号：

  WO2018037223A1

文献信息

• Discovery of Pyridone-Substituted Triazolopyrimidine Dual A_2A/A₁ AR Antagonists for the Treatment of Ischemic Stroke
  作者：Mei-Lin Tang、Zi-Hao Wen、Jing-Huan Wang、Mei-Ling Wang、Heyanhao Zhang、Xin-Hua Liu、Lin Jin、Jun Chang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00599

  日期：2022.3.10

  clinical phase III drugs, ASP-5854 (dual A2A/A1 AR antagonist) and preladenant (selective A2A AR antagonist), and using the hybrid medicinal strategy, we characterized novel pyridone-substituted triazolopyrimidine scaffolds as dual A2A/A1 AR antagonists. Among them, compound 1a exerted excellent A2A/A1 AR binding affinity (Ki = 5.58/24.2 nM), an antagonistic effect (IC50 = 5.72/25.9 nM), and good metabolic

  缺血性中风是一种复杂的全身性疾病，其特点是发病率、残疾和死亡率高。突触前腺苷 A 2A和 A 1受体的激活改变了从兴奋性毒性到中风的各种脑损伤。因此，发现双重A 2A /A 1腺苷受体（AR）靶向治疗化合物可能是治疗缺血性中风的策略。受两种临床 III 期药物 ASP-5854（双 A 2A /A 1 AR 拮抗剂）和 preladenant（选择性 A 2A AR 拮抗剂）的启发，我们采用混合药物策略，将新型吡啶酮取代的三唑并嘧啶支架表征为双 A 2A/A 1 AR 拮抗剂。其中，化合物1a表现出优异的A 2A /A 1 AR结合亲和力（K i = 5.58/24.2 nM），拮抗作用（IC 50 = 5.72/25.9 nM），在人肝微粒体、大鼠肝微粒体中具有良好的代谢稳定性和狗肝微粒体。重要的是，化合物1a在氧-葡萄糖剥夺/再灌注 (OGD/R) 处理的 HT22 细胞模型中表现出剂量效应关系。这些发现支持开发双
• Broadening the scope of 1,2,4-triazine synthesis by the application of microwave technology
  作者：Zhijian Zhao、William H. Leister、Kimberly A. Strauss、David D. Wisnoski、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02845-9

  日期：2003.2

  By the application of microwave technology, a general protocol has been developed for the rapid synthesis of diverse 3,5,6-trisubstituted 1,2,4-triazines in excellent yield and purity, including many previously unknown 3-heterocyclic-1,2,4-triazines.

  通过微波技术的应用，已开发出通用协议，可以以优异的收率和纯度快速合成各种3,5,6-三取代的1,2,4-三嗪，包括许多以前未知的3-杂环-1,2 ，4-三嗪。
• [EN] [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLIN-5-AMINES<br/>[FR] [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLIN-5-AMINES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021028382A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The present invention covers [1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5-amine compounds of general formula (I) in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of cancer or conditions with dysregulated immune responses or other disorders associated with aberrant AHR signaling, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了通式（I）中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如所定义的[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5-胺化合物，以及制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是癌症或与异常AHR信号传导相关的疾病，或与失调免疫反应或其他与异常AHR信号传导相关的疾病有关的情况，作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。
• [EN] ANTIBIOTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBIOTIQUES
  申请人：DISCUVA LTD

  公开号：WO2018037223A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The present invention relates to antibiotic compounds of formula (I), to compositions containing these compounds and to methods of treating bacterial diseases and infections using the compounds. The compounds find application in the treatment of infection with, and diseases caused by, Gram-positive and/or Gram-negative bacteria, and in particular in the treatment of infection with, and diseases caused by, Neisseria gonorrhoeae.

  本发明涉及公式（I）的抗生素化合物，含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物治疗细菌性疾病和感染的方法。这些化合物在治疗革兰氏阳性和/或革兰氏阴性细菌引起的感染和疾病方面具有应用，特别是在治疗由淋病奈瑟菌引起的感染和疾病方面。