1-甲基-2,5-二苯基-4-吡唑啉-3-酮 | 6632-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-2,5-二苯基-4-吡唑啉-3-酮
• 英文名称: 1-methyl-2,5-diphenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 1,2-dihydro-2-methyl-1,3-diphenylpyrazol-5-one；1-methyl-2,5-diphenylpyrazole-3-one；1-methyl-2,5-diphenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；1-Methyl-2,5-diphenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-on；1-Methyl-2,5-diphenylpyrazol-3-one
• CAS: 6632-12-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: BDBIMDGQZXKYGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2,5-二苯基-4-吡唑啉-3-酮 在 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以61.7%的产率得到1-methyl-4-nitro-2,5-diphenylpyrazole-3-one
  参考文献：
  名称：

  環状構造側鎖を有するピラゾロン誘導体

  摘要：

  本发明通过对优良的TIP48/TIP49复合物的ATP酶活性具有抑制作用，提供了在肿瘤治疗中有用的化合物或其药理学上可接受的盐。含有一般式（I）所示结构的化合物，其药理学上可接受的盐，或含有该类化合物的药物组成物。【化1】（式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、W、Z如本说明书所定义。）【选择图】无

  公开号：

  JP2016056133A
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-甲基-2,5-二苯基-4-吡唑啉-3-酮
  参考文献：
  名称：

  5-吡唑啉酮的室温直接烯基化

  摘要：

  描述了一种通过 Pd 催化的 C-H 键活化直接将 5-吡唑烯基化的温和有效的方法。反应在室温下平稳进行，以高达 92% 的产率提供产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300765

文献信息

• Oxokohlenstoffe und verwandte Verbindungen, 30 [1]. Über die Umsetzung von Quadratsäure mit Pyrazolinonen / Oxocarbons and Related Compounds, 30 [1]. On the Reaction of Squaric Acid with Pyrazolinones
  作者：Arthur H. Schmidt、Timo Schreck、Ralf Rötz、Sarah von Freytag-Loringhoven

  DOI：10.1515/znb-2006-0311

  日期：2006.3.1

  Heating of squaric acid (1) with the 1-aryl-3-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrazoles 3a - j and the 1,3-disubstituted pyrazolinones 7a - d in the molar ratio of 1:2 in a mixture of n-BuOH/toluene afforded the bis(pyrazolyl)-squaraines 4a - j and 8a - d, respectively. Reaction of an excess of 1 with the pyrazolinone 3j yielded 4j and the 3-hydroxy-4-pyrazolyl-cyclobutene-1,2-dione 6 as a byproduct. In contrast to disubstituted pyrazolinones, the trisubstituted pyrazolinones 9a - e reacted with squaric acid (1) to give the hydroxy-oxopyrazolyl-cyclobutenediones 10a - e.

  将squaric酸（1）与1-芳基-3-甲基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡唑烯3a-j和1,3-二取代吡唑烯酮7a-d在1:2的摩尔比下在n-丁醇/甲苯混合物中加热，分别得到双（吡唑基）-squaraines 4a-j和8a-d。过量的1与吡唑烯酮3j反应得到4j和3-羟基-4-吡唑基-环丁烯-1,2-二酮6作为副产物。与二取代吡唑烯酮不同，三取代吡唑烯酮9a-e与squaric酸（1）反应生成羟基-氧代吡唑基-环丁二酮10a-e。
• Late-Stage Diversification of Non-Steroidal Anti-Inflammatory Drugs by Transition Metal-Catalyzed C-H Alkenylations, Thiolations and Selenylations
  作者：Wenbo Ma、Hongbo Dong、Daoxin Wang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/adsc.201600937

  日期：2017.3.20

  Ruthenium‐ and silver‐catalyzed selective C–H alkenylations, thiolations and selenylations of phenazone (antipyrine) – a non‐steroidal anti‐inflammatory drug – have been developed. This method features ample substrate scope, affording typically the mono‐ortho alkenylated, thiolated and selenylated products in good yields with complete site selectivity control. This strategy offers an efficient protocol

  已开发出非甾体类抗炎药非那酮（安替比林）的钌和银催化的选择性C–H链烯基化，硫醇化和硒化作用。该方法具有足够的底物范围，通常可提供高收率的单邻链烯基化，硫醇化和硒代化产物，并能完全控制位点选择性。该策略为修饰安替比林衍生物提供了有效的方法。
• An easy direct arylation of 5-pyrazolones
  作者：Hao Gong、Yiwen Yang、Zechao Wang、Chunxiang Kuang

  DOI：10.3762/bjoc.9.240

  日期：——

  A mild, efficient and catalytic ligand-free method for the direct arylation of 5-pyrazolones by Pd-catalyzed C-H bond activation is reported. The process smoothly proceeds and yields are moderate to excellent.

  报道了一种温和、高效且无催化配体的方法，用于通过 Pd 催化的 CH 键活化直接芳基化 5-吡唑啉酮。该过程顺利进行，产率中等至极好。
• Synthesis of 1-methyl-, 4-nitro-, 4-amino-and 4-iodo-1,2-dihydro-3<i>H</i>-pyrazol-3-ones
  作者：Y. C. Fiamegos、G. A. Pilidis、G. Varvounis

  DOI：10.1002/jhet.5570380509

  日期：2001.9

  4-Aminopyrazole-3-ones 4b, e, f were prepared from pyrazole-3-ones 1b-d in a four-step reaction sequence. Reaction of the latter with methyl p-toluenesulfonate gave 1-methylpyrazol-3-ones 2b-d. Compounds 2b-d were treated with aqueous nitric acid to give 4-nitropyrazol-3-ones 3b-d. Reduction of compounds 3b-d by catalytic hydrogenation with Pd-C afforded the 4-amino compounds 4b, e, f. Using similar

  由吡唑-3-酮1b-d按四步反应顺序制备4-氨基吡唑-3-酮4b，e，f。后者与对甲苯磺酸甲酯反应，得到1-甲基吡唑-3-酮2b-d。用硝酸水溶液处理化合物2b-d，得到4-硝基吡唑-3-酮3b-d。通过用Pd-C催化氢化还原化合物3b-d，得到4-氨基化合物4b，e，f。使用相似的反应条件，将硝基吡唑-3-酮衍生物2c，d还原为氨基吡唑-3-酮5e，f。4-碘吡唑-3-酮7a，7c和8由相应的吡唑-3-酮2a，2c和6与一氯化碘或叠氮化钠和一氯化碘制备。
• Electrochemical oxidative selective halogenation of pyrazolones for the synthesis of 4-halopyrazolones
  作者：Minghan Li、Shilin Yang、Jingyi Zhang、Zixun Gao、Linyu Zheng、Fangling Lu、Yulin Feng

  DOI：10.1039/d4ob00982g

  日期：——

  An efficient and environmentally friendly electrochemical oxidative selective halogenation of pyrazolones has been developed under conditions free of metals, external oxidants, and external supporting electrolytes. The reaction demonstrates good functional group tolerance and maintains high efficiency in large-scale synthesis, yielding moderate to excellent yields of the desired 4-halopyrazolones.

  在不含金属、外部氧化剂和外部支持电解质的条件下，开发了一种高效且环保的吡唑啉酮电化学氧化选择性卤化方法。该反应表现出良好的官能团耐受性，并在大规模合成中保持高效率，产生中等至优异的所需4-卤代吡唑啉酮产率。该方法为将卤素部分直接安装到生物活性吡唑啉酮衍生物中提供了一条绿色便捷的途径，可用于多种应用。