1-甲基-2-(4-甲基苯基)-3-羟基-4(1H)-喹啉酮 | 851133-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-2-(4-甲基苯基)-3-羟基-4(1H)-喹啉酮
• 英文名称: 1-methyl-2-(4-methylphenyl)-3-hydroxy-4(1H)-quinolone
• 英文别名: 4(1H)-Quinolinone, 3-hydroxy-1-methyl-2-(4-methylphenyl)-；3-hydroxy-1-methyl-2-(4-methylphenyl)quinolin-4-one
• CAS: 851133-87-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: IIKASBOQALJWKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-(4-甲基苯基)-3-羟基-4(1H)-喹啉酮 、 1-(4-(2-溴乙氧基)苯基)乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到1-(4-{2-[1-methyl-2-(4-methylphenyl)-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinolinyloxy]ethoxy}phenyl)-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS THAT BLOCK THE EFFECTS OF ADVANCED GLYCATION END PRODUCTS (AGE)
  [FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES BLOQUANT LES EFFETS DES PRODUITS TERMINAUX AVANCES DE GLYCATION

  摘要：

  本发明涉及公式（Ia）或（Ib）的新化合物，它们的药学上可接受的盐以及含有它们的药学上可接受的组合物。在上述公式中，公式（Ia）或公式（Ib）中的L代表公式（I）、公式（II）或-(CH2)1-，Q代表公式（III）或公式（IV）。本发明还涉及制备上述新化合物、其药学上可接受的盐和含有它们的药物组合物的方法。本发明还涉及包括治疗由炎症反应引起的病理生理条件的化合物的方法和组合物。具体而言，本发明涉及抑制或阻断组织中糖化蛋白诱导的与信号相关的炎症反应的化合物。本发明涉及抑制平滑肌增殖的化合物。本发明还涉及作为Perlecan活性和表达调节剂的化合物。具体而言，本发明涉及通过调节肝素硫酸蛋白聚糖（HSPG）如Perlecan来抑制平滑肌细胞增殖的化合物。本发明进一步涉及利用化合物治疗由平滑肌增殖特征的血管闭塞性疾病，如狭窄、再狭窄、新内膜增生和动脉粥样硬化。公式（I）的化合物也可用于治疗和/或预防癌症。癌症类型包括黑色素瘤、前列腺癌、白血病、淋巴瘤、非小细胞肺癌、中枢神经系统癌症、乳腺癌、结肠癌、卵巢癌或肾癌。

  公开号：

  WO2005040163A1
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-1-methyl-2-p-tolyl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-甲基-2-(4-甲基苯基)-3-羟基-4(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and fluorescence properties of 2-aryl-3-hydroxyquinolones, a new class of dyes displaying dual fluorescence

  摘要：

  A series of 2-aryl-3-hydroxyquinolones (3HQs) with different electron donating aryl substituents at the position 2 were synthesized. Their absorption and fluorescence properties were studied in solvents of medium and high polarity. Almost all the synthesized 3HQs display dual fluorescence in the tested solvents, in line with an excited state intramolecular proton transfer reaction. For N-methyl substituted compounds, the intensity ratio of the two emission bands was found to be exquisitely sensitive to solvent polarity, with a two orders of magnitude change from toluene to dimethylsulfoxide. Consequently, these compounds appear as prospective polarity fluorescent labels for proteins and nucleic acids. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.160

文献信息

• 2-Aryl-3-hydroxyquinolones, a new class of dyes with solvent dependent dual emission due to excited state intramolecular proton transfer
  作者：Dmytro A. Yushchenko、Volodymyr V. Shvadchak、Andrey S. Klymchenko、Guy Duportail、Yves Mély、Vasyl G. Pivovarenko

  DOI：10.1039/b601400c

  日期：——

  the fluorescence properties of a series of 2-aryl-3-hydroxyquinolones (3HQs) were investigated and compared with the properties of well-studied 3-hydroxyflavone. All these compounds were found to display dual fluorescence with well-separated bands in organic solvents and aqueous solutions. Using steady-state and time-resolved fluorescence spectroscopy, we showed that their dual fluorescence is due

  在此，研究了一系列2-芳基-3-羟基喹诺酮类（3HQs）的荧光性质，并将其与经过充分研究的性质进行了比较。 3-羟基黄酮。发现所有这些化合物在有机物中均显示带良好分隔带的双重荧光溶剂和水溶液。使用稳态和时间分辨荧光光谱，我们证明了它们的双重荧光是由于激发态的分子内质子转移反应。此外，发现大多数测试的3HQ的吸收光谱相似，表明它们对2-芳基环上的取代基不敏感。通过量子化学计算，这与这些分子的非平面性有关，这防止了两个芳族部分之间的共轭。唯一的例外是位置2处带有噻吩环的3HQ衍生物，由于其更平坦的结构，该光谱表现出红移光谱。与之形成鲜明对比的是，发射光谱，尤其是两个发射带的强度比在很大程度上取决于2-芳基环和杂环上的取代基氮。此外，N-甲基取代的3HQ（N–Me 3HQ）表现出很强的溶剂致变色特性，其荧光带强度比随其变化而变化很大。溶剂极性。此外，这些强度比的对数随与2-芳基环中取代基相关的哈
• Heterocyclic compounds and methods of making and using thereof
  申请人：Rao Koteswar Yeleswarapu

  公开号：US20050119269A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Compounds of formula (I), and methods and/or compositions comprising compounds that are effective in modulating inflammatory responses, such as those resulting from AGE and glycated protein accumulation are provided. Methods and/or compositions comprising compounds that are effective in modulating smooth muscle cell proliferation and the diseases or conditions related thereto are also provided.

  提供化学式(I)的化合物，以及包含这些化合物的方法和/或组合物，这些化合物对调节由AGE和糖基化蛋白堆积引起的炎症反应有效。还提供了有效调节平滑肌细胞增殖及其相关疾病或病况的方法和/或组合物。
• US7456288B2
  申请人：——

  公开号：US7456288B2

  公开（公告）日：2008-11-25