1-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢-4-喹啉羧酸 | 14271-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢-4-喹啉羧酸
• 中文别名: 1-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-4-羧酸
• 英文名称: 1-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-methyl-2-oxo-3,4-dihydroquinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 14271-45-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• mdl: MFCD08691279
• 分子量: 205.213
• InChiKey: BCKRBJBCJOYSLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  > 150° C (dec.)
• 沸点：
  470.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（少量、加热、超声处理）、DMSO（少量溶解）、乙酸乙酯（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢-4-喹啉羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酰基氯与 (R)-泛内酯衍生物原位生成的酮的高度非对映选择性酯化

  摘要：

  我们的机理研究表明，Et3N 是通过乙烯酮衍生的复合物从相应的酰氯与 (R)-泛内酯形成高度非对映选择性形成酯的关键要求。此外，我们发现 (R)-N-苄基-泛内酰胺是比 (R)-泛内酯更有效的手性醇，用于原位生成的烯酮的酯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301383
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium amalgam 、 alkaline solution 作用下， 生成 1-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢-4-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  Aeschlimann, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2908

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Fragment-Based Method to Discover Irreversible Covalent Inhibitors of Cysteine Proteases
  作者：Stefan G. Kathman、Ziyang Xu、Alexander V. Statsyuk

  DOI：10.1021/jm500345q

  日期：2014.6.12

  reported which irreversibly tethers drug-like fragments to catalytic cysteines. We attached an electrophile to 100 fragments without significant alterations in the reactivity of the electrophile. A mass spectrometry assay discovered three nonpeptidic inhibitors of the cysteine protease papain. The identified compounds display the characteristics of irreversible inhibitors. The irreversible tethering system

  报道了一种新的基于片段的药物发现方法，该方法不可逆地将类药物片段束缚在催化半胱氨酸上。我们将亲电试剂连接到 100 个片段上，而亲电试剂的反应性没有显着改变。质谱分析发现了半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶的三种非肽抑制剂。鉴定出的化合物显示出不可逆抑制剂的特征。不可逆的束缚系统也显示出特异性：三种鉴定出的木瓜蛋白酶抑制剂不与 UbcH7、USP08 或带有 GST 标签的人类鼻病毒 3C 蛋白酶共价反应。
• [EN] INDANE DERIVATIVES USEFUL AS MODULATORS OF MGLUR7<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDANE UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE MGLUR7
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2018047983A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein n, X, Y, Z, D, R1, R2, R3, R4, R12, R15nd R16 are as defined in the specification, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use as modulators of mGluR7.

  本发明提供了化合物的公式(I)及其药用盐，其中n、X、Y、Z、D、R1、R2、R3、R4、R12、R15和R16如规范中所定义，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们作为mGluR7调节剂的用途。
• Identification of non-peptidic cysteine reactive fragments as inhibitors of cysteine protease rhodesain
  作者：Danielle McShan、Stefan Kathman、Brittiney Lowe、Ziyang Xu、Jennifer Zhan、Alexander Statsyuk、Ifedayo Victor Ogungbe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.08.074

  日期：2015.10

  Rhodesain, the major cathepsin L-like cysteine protease in the protozoan Trypanosoma brucei rhodesiense, the causative agent of African sleeping sickness, is a well-validated drug target. In this work, we used a fragment-based approach to identify inhibitors of this cysteine protease, and identified inhibitors of T. brucei. To discover inhibitors active against rhodesain and T. brucei, we screened a library of covalent fragments against rhodesain and conducted preliminary SAR studies. We envision that in vitro enzymatic assays will further expand the use of the covalent tethering method, a simple fragment-based drug discovery technique to discover covalent drug leads. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly Diastereoselective Esterification of Ketenes Generated In Situ from Acyl Chlorides with (<i>R</i>)-Pantolactone Derivatives
  作者：Takafumi Yamagami、Masanori Hatsuda、Masayuki Utsugi、Ryo Kobayashi、Yasunori Moritani

  DOI：10.1002/ejoc.201301383

  日期：2013.11

  revealed that Et3N is a key requirement for the highly diastereoselective formation of esters from the corresponding acyl chlorides with (R)-pantolactone via ketene-derived complexes. Furthermore, we have discovered that (R)-N-benzyl-pantolactam is a more effective chiral alcohol than (R)-pantolactone for the esterification of in situ generated ketenes.

  我们的机理研究表明，Et3N 是通过乙烯酮衍生的复合物从相应的酰氯与 (R)-泛内酯形成高度非对映选择性形成酯的关键要求。此外，我们发现 (R)-N-苄基-泛内酰胺是比 (R)-泛内酯更有效的手性醇，用于原位生成的烯酮的酯化。
• Aeschlimann, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2908
  作者：Aeschlimann

  DOI：——

  日期：——