1-甲基-2-氧代环戊烷-1-腈 | 66984-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-甲基-2-氧代环戊烷-1-腈
• 英文名称: (+/-)-1-methyl-2-oxo-1-cyclopentanecarbonitrile
• 英文别名: 1-methyl-2-oxocyclopentanecarbonitrile；1-methyl-2-oxo-cyclopentanecarbonitrile；1-Methyl-2-oxo-cyclopentancarbonitril；1-Methyl-1-cyan-cyclopentanon-(2)；1-Methyl-2-oxocyclopentane-1-carbonitrile
• CAS: 66984-18-7
• 化学式: C₇H₉NO
• 分子量: 123.155
• InChiKey: KJRMGWZKDHKBCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  8.12 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-氧代环戊烷-1-腈 在 硫酸 作用下， 生成 2-甲基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Best; Thorpe, Journal of the Chemical Society, 1909, vol. 95, p. 705

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-2-氰基-1-环戊烯 在 lithium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-甲基-2-氧代环戊烷-1-腈
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Enantiopure Ketones and Alcohols Containing a Quaternary Stereocenter through Parallel Kinetic Resolution of β-Keto Nitriles

  摘要：

  Racemic 1-methyl-2-oxocycloalkanecarbonitriles have been subjected to bioreduction by the fungus Mortierella isabellina NRRL 1757 through a parallel kinetic-resolution process. The u and l alcohols thus obtained (up to >99% ee) were easily separated and oxidized to the R and S ketones, respectively. The process can be then repeated so that both enantiomers of the ketone and two epimers of the alcohol can be obtained in their enantiopure forms.

  DOI：

  10.1021/jo011092t

文献信息

• [EN] PYRROLOPYRIDAZINE JAK3 INHIBITORS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE JAK3 DE TYPE PYRROLOPYRIDAZINE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LES MALADIES INFLAMMATOIRES ET AUTO-IMMUNES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012125886A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  Disclosed are compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula (I) inhibit tyrosine kinase activity of JAK3, thereby making them useful for the treatment of inflammatory and autoimmune diseases.

  公开的是式(I)的化合物及其药用盐。式(I)的化合物抑制JAK3的酪氨酸激酶活性，因此它们可用于治疗炎症和自身免疫性疾病。
• Lithium naphthalenide induced reductive alkylation of α-cyano ketones. A general method for regiocontrol of α, α-dialkylation of ketones
  作者：Hsing-Jang Liu、Jia-Liang Zhu、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00780-1

  日期：1998.6

  An efficient general method for the consecutive introduction of two alkyl groups to the α carbon of a ketone carbonyl has been developed, making use of the lithium naphthalenide induced reductive alkylation of an α-cyano ketone system as a key operation.

  已经开发了一种有效的通用方法，该方法将萘基锂诱导的α-氰基酮体系的还原烷基化作为关键操作，将两个烷基连续引入到酮羰基的α碳中。
• Discovery of pyrrolo[1,2-b]pyridazine-3-carboxamides as Janus kinase (JAK) inhibitors
  作者：James J.-W. Duan、Zhonghui Lu、Bin Jiang、Bingwei V. Yang、Lidia M. Doweyko、David S. Nirschl、Lauren E. Haque、Shuqun Lin、Gregory Brown、John Hynes、John S. Tokarski、John S. Sack、Javed Khan、Jonathan S. Lippy、Rosemary F. Zhang、Sidney Pitt、Guoxiang Shen、William J. Pitts、Percy H. Carter、Joel C. Barrish、Steven G. Nadler、Luisa M. Salter-Cid、Murray McKinnon、Aberra Fura、Gary L. Schieven、Stephen T. Wrobleski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.10.061

  日期：2014.12

  A new class of Janus kinase (JAK) inhibitors was discovered using a rationally designed pyrrolo[1,2-b]pyridazine-3-carboxamide scaffold. Preliminary studies identified (R)-(2,2-dimethylcyclopentyl)amine as a preferred C4 substituent on the pyrrolopyridazine core (3b). Incorporation of amino group to 3-position of the cyclopentane ring resulted in a series of JAK3 inhibitors (4g–4j) that potently inhibited

  使用合理设计的吡咯并[1,2-b]哒嗪-3-羧酰胺支架，发现了一类新的Janus激酶（JAK）抑制剂。初步研究确定（R）-（2,2-二甲基环戊基）胺是吡咯并哒嗪核芯（3b）上优选的C4取代基。将氨基结合到环戊烷环的3位上产生了一系列JAK3抑制剂（4g – 4j），该抑制剂在IL2诱导的全血测定中有效抑制IFNγ的产生，并且相对于JAK2表现出对JAK3–JAK1途径的高功能选择性。进一步的修饰导致发现口服生物可利用的（2-氟-2-甲基环戊基）氨基类似物5g 它是JAK3和TYK2的纳摩尔抑制剂，对JAK3–JAK1途径相对于JAK2具有功能选择性，并且在人全血测定中具有活性。
• Synthesis of novel C-2 substituted vitamin D derivatives having ringed side chains and their biological evaluation on bone
  作者：Hiroshi Saito、Kenichiro Takagi、Kyohei Horie、Shinji Kakuda、Midori Takimoto-Kamimura、Eiji Ochiai、Takayuki Chida、Yoshifumi Harada、Kazuya Takenouchi、Atsushi Kittaka

  DOI：10.1016/j.jsbmb.2013.02.004

  日期：2013.7

  present, numerous vitamin D derivatives have been synthesized, but most of them have straight side chains, and there are few publications described about in vitro and in vivo evaluations on bone by vitamin D derivatives. In our previous paper, we reported the synthesis of various C-2 substituted vitamin D derivatives (2b-2i) with a 2,2-dimethylcyclopentanone unit in the CD-ring side chains, and that the

  迄今为止，已经合成了许多维生素D衍生物，但是它们中大多数具有直的侧链，关于利用维生素D衍生物对骨骼进行体外和体内评价的文献很少。在我们以前的论文中，我们报道了在CD环侧链中带有2,2-二甲基环戊酮单元的各种C-2取代的维生素D衍生物（2b-2i）的合成，并且这些衍生物具有促进骨骼生长的强大活性。 。根据结果​​，这一次，我们报道了手性环戊酮（3-6和12-16）合成2α-取代的维生素D3衍生物。这些衍生物通过与A环前体和CD环前体的Pd偶联反应而获得。我们通过人骨肉瘤（HOS）细胞评估了新型衍生物的体外测定，VDR和反式激活测定的亲和力。在这项研究中，我们证明了一些新的维生素D衍生物（12-MP，13-MP，15-MP和16-LP）尽管对VDR的亲和力低于1，但仍具有很强的反式激活活性。此外，我们还证明了这些衍生物具有使用OVX治疗大鼠增强骨骼生长的强大活性。本文是名为“维生素D车间”的特刊的一部分。
• Synthesis and Enzymatic Kinetic Resolution of α,α-Disubstituted Cyclic Hydroxy Nitriles
  作者：Laura M. Levy、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo035808r

  日期：2004.4.1

  Herein, we describe the diastereoselective synthesis of five- and six-membered α,α-disubstituted cyclic β-hydroxy nitriles and their resolution via enzymatic transesterification. By this method, all possible stereoisomers were obtained in enantiopure form and high yield.

  在本文中，我们描述了五元和六元α，α-二取代的环状β-羟基腈的非对映选择性合成及其通过酶促酯交换反应的拆分。通过这种方法，以对映纯形式和高收率获得了所有可能的立体异构体。