1-甲基-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯 | 5453-88-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯
• 中文别名: 氯索洛芬杂质
• 英文名称: ethyl 1-methyl-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-methyl-2-oxocyclopentanecarboxylate；2-carbethoxy-2-methyl cyclopentanone
• CAS: 5453-88-3
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• mdl: MFCD04367126
• 分子量: 170.208
• InChiKey: UIZCVGDHOSROCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94.5 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.0440 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯 在 dirhodium tetraacetate 氢氧化钾 、 草酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-methyl-6-oxo-10-oxatricyclo(5,2,1,0^1,5)dec-8-ene-8,9-dicarboxylic acid 8,9-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  各种环尺寸和取代基的氧三环体系的简便合成

  摘要：

  使用重氮甲烷溶液或甲磺酰基叠氮化物已经合成了一系列具有不同束缚长度的具有环戊酮，环己酮和取代的环己酮单元的α-重氮羰基化合物。上述具有乙酸铑（II）二聚体的合成的α-重氮羰基化合物提供了环状的五环或六环羰基内酯偶极子，该环偶合了容易的1，3-偶极环加成而具有不同的偶极亲电子，以提供具有各种环的取代的和官能化的氧三环体系大小。据报道，对化合物8b和15a进行了两次X射线晶体学分析，以牢固地确定环加合物的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00569-x
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 铬酸 作用下， 生成 1-甲基-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Dieckmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1901, vol. 317, p. 104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The α-Effect in the Stereochemistry of Kinetic Ketonization of Enols¹^,²
  作者：Howard E. Zimmerman、Pengfei Wang

  DOI：10.1021/jo034732w

  日期：2003.11.1

  organic reactions. Protonation occurring from the less hindered side of the, e.g., enolic system affords the less stable of two diastereomers. However, one apparent discrepancy has been in the synthesis of prostaglandins. The present research deals with the source of this behavior. A curious effect of the substituent at the enolic alpha carbon was uncovered. In certain instances an alpha substituent is

  烯醇盐和其他强烈离域的阴离子物质的质子化的立体选择性的动力学控制涉及大量的有机反应。从例如烯醇体系的较少受阻侧发生的质子化提供了两种非对映异构体的较不稳定性。但是，前列腺素的合成存在一个明显的差异。本研究处理这种行为的来源。未发现烯醇α碳上取代基的奇怪作用。在某些情况下，迫使α取代基扭曲成构象，从而从其侧面阻断质子供体，从而逆转了质子化的立体化学。在这项研究过程中，研究了许多不同结构的五环烯醇。最后，对酮化反应过程进行了理论研究。
• Indium as a reducing agent. Chemoselective reduction of α-halocarbonyl compounds and benzyl halides by indium metal in water under sonication
  作者：Brindaban C. Ranu、Pinak Dutta、Arunkanti Sarkar

  DOI：10.1039/a901493d

  日期：——

  Indium metal in water reduces α-halocarbonyl compounds and benzyl iodides to the corresponding dehalogenated products in excellent yields under sonication although simple alkyl and aryl iodides remained inert under these conditions.

  在水中的铟金属在超声波作用下能够高效地将α-卤代羰基化合物和苄基碘还原为相应的去卤化产物，虽然简单烷基和芳基碘在这些条件下保持惰性。
• Experience with using alternative reducing agents at blast furnace
  作者：J. Buchwalder、T. Fuchs、J. Hunger、T. Siepert

  DOI：10.1051/metal:2003177

  日期：2003.3

  This paper presents the experience that EKO Stahl has gained with the blast furnace injection of plastics and animal fats as alternative reducing agents since 1993. The specific pieces of equipment that have been designed and implemented for handling, storing and injecting these substances into the blast furnace tuyeres are described. The parameters that allow line stability and the overall effects on blast furnace operation are reported.

  本文介绍了EKO Stahl自1993年以来在将塑料和动物脂肪作为替代还原剂注入高炉方面的经验。文章描述了为处理、储存和将这些物质注入高炉风口而设计和实施的具体设备。报告了确保生产线稳定性的参数以及对高炉运行的整体影响。
• Selective alkylation of β-ketoester enolates using O-methyl aminosulfoxonium salts; the first example of C-alkylation using sulfoxonium salt electrophiles
  作者：I. Fraser Pickersgill、Allan P. Marchington、Christopher M. Rayner

  DOI：10.1039/c39940002597

  日期：——

  The alkylation of β-ketoester enolates with O-methyl aminosulfoxonium tetraphenylborate salts is reported; good to excellent selectivity for C-vs. O-alkylation is observed, and is found to be dependent on the nature of the β-ketoester, solvent, metal counterion and aminosulfoxonium salt.

  据报道，β-酮酸酯烯酸酯与O-甲基氨基ulf四苯基硼酸盐发生烷基化。观察到对C-与O-烷基化具有良好的至优异的选择性，并且发现其取决于β-酮酸酯，溶剂，金属抗衡离子和氨基s盐的性质。
• Construction of Functionalized Carbocycles Having Contiguous Tertiary Carbinol and All-Carbon Stereogenic Centers
  作者：Chennakesava Reddy、Srinivasarao Arulananda Babu、Nayyar Ahmad Aslam、Vadla Rajkumar

  DOI：10.1002/ejoc.201201382

  日期：2013.4

  A highly stereoselective protocol is reported for customizing functionalized carbocyclic building blocks (β-hydroxy esters) and bicyclic lactones with a stereoarray that contains contiguous tertiary carbinol and all-carbon stereocenters. The efficient asymmetric induction and diastereofacial selective addition of allyl and propargyl indiums to hindered α,α-disubstituted cycloalkanones is presented

  报告了一种高度立体选择性的协议，用于定制功能化碳环结构单元（β-羟基酯）和双环内酯，其立体阵列包含连续的叔甲醇和全碳立体中心。介绍了烯丙基和炔丙基铟与受阻 α,α-二取代环烷酮的有效不对称诱导和非对映选择性加成。代表性产物的立体化学是从单晶 X 射线晶体结构分析中明确建立的，并提出了一种合理的反应途径来支持高非对映面选择性。

表征谱图