1-甲基-2beta-苄基-5beta-壬基吡咯烷-3beta-醇 | 125356-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-甲基-2beta-苄基-5beta-壬基吡咯烷-3beta-醇
• 英文名称: (+)-preussin
• 英文别名: L-657,398；(2S,3S,5R)-(+)-preussin；(2S,3S,5R)-2-benzyl-3-hydroxy-1-methyl-5-nonylazolidine；asperidine B；(+)-(2S,3S,5R)-2-benzyl-3-hydroxy-1-methyl-5-nonylpyrrolidine；(2S,3S,5R)-2-benzyl-1-methyl-5-nonylpyrrolidin-3-ol
• CAS: 125356-66-3
• 化学式: C₂₁H₃₅NO
• 分子量: 317.515
• InChiKey: GBCXKHLKJHRTAB-HKBOAZHASA-N

物化性质

• 熔点：
  48.5-49.5 °C
• 沸点：
  432.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2beta-苄基-5beta-壬基吡咯烷-3beta-醇 生成 [(2S,3S,5R)-2-benzyl-1-methyl-5-nonylpyrrolidin-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  JOHNSON, JANICE H.;PHILLIPSON, D. W.;KAHLE, ALICIA D., J. ANTIBIOTICS, 42,(1989) N, C. 1184-1185

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lanthanum-(R)-(+)-binaphthol 、 氢气 、 碘 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 113.17h， 生成 1-甲基-2beta-苄基-5beta-壬基吡咯烷-3beta-醇
  参考文献：
  名称：

  抗真菌抗生素 (+)-Preussin 的简明全合成

  摘要：

  描述了药理学上重要的天然产物 (+)-preussin 的简短合成。由联萘衍生的不对称催化剂介导的两个不对称 C-C 键形成反应已被应用于控制其三个立体中心的立体化学。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500833

文献信息

• A novel and stereospecific synthesis of (+)-preussin
  作者：Sadagopan Raghavan、M.Abdul Rasheed

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.032

  日期：2003.12

  A novel and stereospecific approach to (+)-preussin that would permit the synthesis of analogs for structure activity relationship studies, is disclosed. The key step includes the regio- and stereoselective elaboration of a bromohydrin via intramolecular sulfinyl group participation.

  公开了一种新颖的和立体定向的（+）-普鲁斯汀方法，其允许合成类似物用于结构活性关系研究。关键步骤包括通过分子内亚磺酰基基团的参与对溴代醇进行区域和立体选择性修饰。
• Versatile One-Pot Reductive Alkylation of Lactams/Amides via Amide Activation: Application to the Concise Syntheses of Bioactive Alkaloids (±)-Bgugaine, (±)-Coniine, (+)-Preussin, and (−)-Cassine
  作者：Kai-Jiong Xiao、Yu Wang、Ke-Yin Ye、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/chem.201002054

  日期：2010.11.15

  Direct entry: One‐pot reductive alkylation of lactams/amides with Grignard reagents has been realized via lactam/amide activation with Tf2O. This method opens a direct entry to α‐alkylated amines. The versatility of the method is illustrated by the concise syntheses of bioactive alkaloids (±)‐bgugaine, (±)‐coniine, (+)‐preussin, and (−)‐cassine.

  直接输入：内酰胺的一锅法还原性烷基化/与格氏试剂的酰胺已经通过内酰胺/酰胺活化与TF实现2 O.这种方法将打开一个直接进入α -烷基化的胺。该方法的多功能性由生物活性生物碱（±）-古吉茄碱，（±）-芥子碱，（+）-普鲁素和（-）-酪氨酸的简明合成说明。
• A Flexible Approach to (<i>S</i>)-5-Alkyl Tetramic Acid Derivatives:  Application to the Asymmetric Synthesis of (+)-Preussin and Protected (3<i>S</i>,4<i>S</i>)-AHPPA
  作者：Pei-Qiang Huang、Tian-Jun Wu、Yuan-Ping Ruan

  DOI：10.1021/ol035617a

  日期：2003.11.1

  text] A flexible asymmetric approach to 5-alkyl tetramic acid derivatives is described, which is based on the use of 9 as the first synthetic equivalent to chiral nonracemic tetramic acid 5-carbanionic synthon 9b. The existence of the carbanion intermediate 9b was proven by trapping with trimethylchlorosilane. Application of the present method to the synthesis of antifungal alkaloid (+)-preussin, as well

  [反应：见正文]描述了一种对5-烷基四甲基酸衍生物的灵活的不对称方法，该方法基于使用9作为手性非外消旋四甲酸5-碳双离子合成子9b的第一个合成等价物。通过用三甲基氯硅烷捕获证明了碳负离子中间体9b的存在。还描述了本方法在抗真菌生物碱（+）-普鲁酶和受保护的（3S，4S）-AHPPA 6的合成中的应用。
• An efficient approach to trans-4-hydroxy-5-substituted 2-pyrrolidinones through a stereoselective tandem Barbier process: divergent syntheses of (3R,4S)-statines, (+)-preussin and (−)-hapalosin
  作者：Chang-Mei Si、Lu-Ping Shao、Zhuo-Ya Mao、Wen Zhou、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1039/c6ob02523d

  日期：——

  diastereoselective approach to trans-4-hydroxy-5-substituted 2-pyrrolidinones 1 (P1 = TBS, P2 = H) has been developed through a stereoselective tandem Barbier process of (R,SRS)-8 with alkyl and aryl bromide. The stereochemistry at the C-5 stereogenic center of the trans-4-hydroxy-5-substituted 2-pyrrolidinones was solely controlled by α-alkoxy substitution. This effective approach was successfully used

  通过立体选择性串联Barbier过程（R，S RS）-8与烷基和芳基的对映体，开发了一种非对映选择性的方法，用于反式-4-羟基-5-取代的2-吡咯烷酮1（P 1 = TBS，P 2 = H）溴化物。反式-4-羟基-5-取代的2-吡咯烷酮在C-5立体中心的立体化学仅受α-烷氧基取代的控制。这种有效的方法已成功用于制备各种取代的（3 R，4 S）-statines 2。此外，两种具有（+）-preussin 4的生物活性天然产物通过这种立体选择性串联Barbier方法有效地合成了Hapalosin 5和Hapalosin 5。
• Short-step Syntheses of All Stereoisomers of Preussin and Their Bioactivities
  作者：Masayuki OKUE、Hidenori WATANABE、Koji KASAHARA、Minoru YOSHIDA、Sueharu HORINOUCHI、Takeshi KITAHARA

  DOI：10.1271/bbb.66.1093

  日期：2002.1

  All the eight stereoisomers of (+)-preussin (1b), an antifungal agent inhibiting the growth of fission yeast and human cancer cells, were synthesized in two steps by non-stereoselective reactions and chromatographic separation, starting from L- and D-N-protected-phenylalaninal (2). Their bioassay revealed all of the stereoisomers to be almost equally bioactive.

  所有八种(+)-普鲁辛（1b）的立体异构体，这是一种抑制裂殖酵母和人类癌细胞生长的抗真菌剂，均通过非立体选择性反应和色谱分离，从L和D保护的苯基丙酰胺（2）起始在两步内合成。生物测定结果显示所有立体异构体的生物活性几乎相同。