(2S,3S,5S)-2-amino-1-phenyltetradecane-3,5-diol | 888031-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,5S)-2-amino-1-phenyltetradecane-3,5-diol
• CAS: 888031-77-4
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₂
• 分子量: 321.503
• InChiKey: BTWXWOMOMABRCQ-UFYCRDLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5S)-2-amino-1-phenyltetradecane-3,5-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-甲基-2beta-苄基-5beta-壬基吡咯烷-3beta-醇
  参考文献：
  名称：

  抗真菌抗生素 (+)-Preussin 的简明全合成

  摘要：

  描述了药理学上重要的天然产物 (+)-preussin 的简短合成。由联萘衍生的不对称催化剂介导的两个不对称 C-C 键形成反应已被应用于控制其三个立体中心的立体化学。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500833
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tridec-1-en-4-ol 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lanthanum-(R)-(+)-binaphthol 、 氢气 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 65.17h， 生成 (2S,3S,5S)-2-amino-1-phenyltetradecane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  抗真菌抗生素 (+)-Preussin 的简明全合成

  摘要：

  描述了药理学上重要的天然产物 (+)-preussin 的简短合成。由联萘衍生的不对称催化剂介导的两个不对称 C-C 键形成反应已被应用于控制其三个立体中心的立体化学。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500833

文献信息

• A Concise Total Synthesis of Antifungal Antibiotic (+)-Preussin
  作者：Naminita Gogoi、Joshodeep Boruwa、Nabin C. Barua

  DOI：10.1002/ejoc.200500833

  日期：2006.4

  A short synthesis of the pharmacologically important natural product (+)-preussin is described. Two asymmetric C–C bond-formation reactions mediated by binaphthol-derived asymmetric catalysts have been applied to control the stereochemistry of its three stereocenters. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  描述了药理学上重要的天然产物 (+)-preussin 的简短合成。由联萘衍生的不对称催化剂介导的两个不对称 C-C 键形成反应已被应用于控制其三个立体中心的立体化学。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)