1-甲基-3-[(3-甲基苯基)氧偶氮基]苯 | 19618-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-3-[(3-甲基苯基)氧偶氮基]苯
• 英文名称: 3,3'-dimethylazoxybenzene
• 英文别名: Bis(3-methylphenyl)diazene 1-oxide；3,3’-dimethylazoxybenzene；1,2-di-m-tolyldiazene oxide；m,m'-dimethylazoxybenzene；3,3'-azoxytoluene；3,3'-dimethyl-azoxybenzene；Diazene, bis(3-methylphenyl)-, 1-oxide；(3-methylphenyl)-(3-methylphenyl)imino-oxidoazanium
• CAS: 19618-06-5；71297-97-7；116723-90-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: OCIMXNSZRVIRQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37 °C
• 沸点：
  386.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.1136 g/cm3(Temp: 21.6 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3-[(3-甲基苯基)氧偶氮基]苯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以91%的产率得到2-(2-chloro-5-methylphenyl)-2-oxo-1-(m-tolyl)hydrazin-2-ium-1-ide
  参考文献：
  名称：

  Efficient, versatile and practical palladium-catalyzed highly regioselective ortho-halogenation of azoxybenzenes

  摘要：

  一种高效实用的策略已经开发出来，可以在钯催化剂存在的情况下，以良好至优秀的产率对偶氮苯进行邻位卤代反应。

  DOI：

  10.1039/c5ob02153g
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯胺 在 双氧水 、 2O₃₄PW₉^(9-)*32H₂O*15Ni⁽²⁺⁾*6HO^(1-)*12C₆H₁₄N₂*2Cl^(1-)*2O₄W^(2-) 作用下， 生成 1-甲基-3-[(3-甲基苯基)氧偶氮基]苯
  参考文献：
  名称：

  三空位磷钨酸盐取代W和Ni协同催化苯胺选择性氧化生成氧化苯

  摘要：

  多金属氧酸盐 (POM) 的部分取代是调节母体 POM 催化性能的有效途径。在这项工作中，一种新的Keggin型POM涉及{Ni 6 }簇，{[Ni(H 2 O) 2 (Dach) 2 ][Ni(Dach) 2 ] 2 }{[Ni 6 Cl( μ -OH) 3 (H 2 O)(Dach) 3 (WO 4 )(PW 9 O 34 )][Ni 6 ( μ -OH) 3 (H 2 O) 2 (Dach) 3 (WO 4 )(PW 9 O 34 )]合成了}Cl·27H 2 O,( 1 ,Dach=1,2-二氨基环己烷)。化合物1在水中苯胺选择性氧化为氧化苯(AOB)方面表现出优异的催化性能。与基质{PW 9 O 34 } ({PW 9 })明显不同的结果表明通过将{Ni 6 }簇引入到骨架中成功调节了{PW 9 }的催化性能。实验结果表明，1的突出性能是由W和Ni位点的协同作用贡献的，它们分别负责AOB生产中的氧化和缩合步骤。对

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108324

文献信息

• An Exceptionally Stable Ti Superoxide Radical Ion: A Novel Heterogeneous Catalyst for the Direct Conversion of Aromatic Primary Amines to Nitro Compounds
  作者：Gajanan K. Dewkar、Milind D. Nikalje、Iliyas Sayyed Ali、Abhimanyu S. Paraskar、H. S. Jagtap、A. Sudalai

  DOI：10.1002/1521-3773(20010119)40:2<405::aid-anie405>3.0.co;2-6

  日期：2001.1.19

  A matrix-bound superoxide radical anion, generated by treating Ti(OR)4 (R=iPr, nBu) with H2 O2 , is a selective heterogeneous catalyst for the oxidation of anilines to the corresponding nitroarenes with 50 % aqueous H2 O2 [Eq. (1)]. Yields of 82-98 % are obtained, even with anilines bearing electron-withdrawing substituents (R=NO2 , COOH).

  通过用H 2 O 2处理Ti（OR）4（R = iPr，nBu）生成的与基质结合的超氧自由基阴离子是一种选择性多相催化剂，用于用50％H 2 O水溶液将苯胺氧化为相应的硝基芳烃2 [式 （1）]。即使具有带吸电子取代基的苯胺（R = NO 2，COOH），也可得到82-98％的产率。
• Oxygen as moderator in the zinc-mediated reduction of aromatic nitro to azoxy compounds
  作者：Faiz Ahmed Khan、Ch. Sudheer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.122

  日期：2009.7

  A simple and useful protocol for the reduction of nitro arenes to their corresponding azoxy derivatives by employing zinc and NH4Cl in a mixture of [bmim][BF4] and water is described. The selective reduction of nitro to azoxy is attributed to the hitherto unknown moderating effect of oxygen on zinc metal.

  描述了一种简单有效的方案，可通过在[bmim] [BF 4 ]和水的混合物中使用锌和NH 4 Cl将硝基芳烃还原为相应的乙氧基衍生物。将硝基选择性还原为a氧基归因于氧对锌金属的迄今未知的调节作用。
• Controllable synthesis of azoxybenzenes and anilines with alcohol as the reducing agent promoted by KOH
  作者：Rui Ping Wei、Feng Shi

  DOI：10.1080/00397911.2019.1566472

  日期：2019.3.4

  Abstract Nitrobenzene and its derivatives can be selectively reduced to the corresponding azoxybenzene and aniline compounds with alcohols as the hydrogen source and KOH as the promoter only by simple changes of reaction conditions. Graphical Abstract

  摘要 以醇为氢源、KOH为促进剂，只需简单改变反应条件，即可将硝基苯及其衍生物选择性还原为相应的偶氮苯和苯胺类化合物。图形概要
• Highly selective conversion of nitrobenzenes using a simple reducing system combined with a trivalent indium salt and a hydrosilane
  作者：Norio Sakai、Kohji Fujii、Shinya Nabeshima、Reiko Ikeda、Takeo Konakahara

  DOI：10.1039/c000383b

  日期：——

  Controlling the type of indium salt and hydrosilane enables a highly selective reduction of aromatic nitro compounds into three coupling compounds, azoxybenzenes, azobenzenes and diphenylhydrazines, and one reductive compound, anilines.

  控制铟盐与氢硅烷类型，使得对芳香硝基化合物的高度选择性还原，转化为三种偶合产物：氧化偶氮苯、偶氮苯和二苯基肼，以及一种还原性产物：苯胺。
• Palladium Nanoparticles on Silica Nanospheres for Switchable Reductive Coupling of Nitroarenes
  作者：Bhairi Lakshminarayana、Arun Kumar Manna、G. Satyanarayana、Ch. Subrahmanyam

  DOI：10.1007/s10562-020-03127-w

  日期：2020.8

  sustainable Pd/SiO 2 nanospheres catalyst. Further, its catalytic activity was demonstrated for the direct reductive coupling of nitroarenes under mild conditions. While the reaction with Pd nanoparticles on other supporting materials such as modified carbon materials and TiO 2 , under similar conditions, resulted formation of amines exclusively. Therefore, it was confirmed that the SiO 2 was found to

  摘要 在本研究中，我们合成了一种稳健且可持续的 Pd/SiO 2 纳米球催化剂。此外，其在温和条件下对硝基芳烃的直接还原偶联具有催化活性。而在类似条件下，与其他载体材料（如改性碳材料和 TiO 2 ）上的 Pd 纳米颗粒反应，只会形成胺。因此，证实SiO 2 被发现是对硝基芳烃的选择性还原偶联的最佳支持材料。此外，催化剂可以循环使用多达五个循环，产品收率略有损失（< 2% 收率）。图形摘要