1-甲基-3-[(4-甲基苯基)甲基]苯 | 21895-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-3-[(4-甲基苯基)甲基]苯
• 英文名称: 1-methyl-3-(4-methylbenzyl)benzene
• 英文别名: 3,4'-dimethyldiphenylmethane；p-(3-methylbenzyl)toluene；m-tolyl-p-tolyl-methane；m-Tolyl-p-tolyl-methan；1-methyl-3-[(4-methylphenyl)methyl]benzene
• CAS: 21895-16-9
• 化学式: C₁₅H₁₆
• 分子量: 196.292
• InChiKey: DEGFPRMMRHFIBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  0.95°C (estimate)
• 沸点：
  288.19°C (estimate)
• 密度：
  0.9811 (estimate)
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基二苯甲酮 在 磷化氢 、 氢碘酸 作用下， 生成 1-甲基-3-[(4-甲基苯基)甲基]苯
  参考文献：
  名称：

  Glaser; Dahmen, Chemiker-Zeitung, Chemische Apparatur, 1957, vol. 81, p. 822,825

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Superacid BF₃–H₂O promoted benzylation of arenes with benzyl alcohols and acetates initiated by trace water
  作者：Shuting Zhang、Xiaohui Zhang、Xuege Ling、Chao He、Ruofeng Huang、Jing Pan、Jiaqiang Li、Yan Xiong

  DOI：10.1039/c4ra04059g

  日期：——

  An efficient in situ prepared superacid BF₃–H₂O promoted benzylation of arenes using benzyl alcohols and acetates achieves various diarylalkanes.

  一种高效的原位制备的超强酸BF3-H2O促进的芳烃苄基化反应，使用苄醇和醋酸酯制备各种二芳基烷烃。
• N‐heterocyclic carbene–palladium complexes for Suzuki–Miyaura coupling reaction with benzyl chloride and aromatic boronic acid leading to diarylmethanes
  作者：Ming‐Tsz Chen、Wan‐Rong Wang、Yi‐Jun Li

  DOI：10.1002/aoc.4912

  日期：2019.6

  A family of N‐heterocyclic carbene–palladium(II)–N,N‐dimethylbenzylamine complexes ((NHC)LPdCl2; L = N,N‐dimethylbenzylamine) were synthesized as well as characterized using single‐crystal X‐ray diffraction and spectroscopic data. These complexes exhibited higher catalytic activities for the Suzuki reaction of benzyl chlorides to afford diarylmethanes under milder conditions than other efficient (NHC)LPdCl2

  合成了N-杂环卡宾-钯（II）-N，N-二甲基苄胺络合物（（NHC）LPdCl 2 ; L =  N，N-二甲基苄胺）并使用单晶X射线衍射和光谱进行了表征数据。与其他有效的（NHC）LPdCl 2络合物相比，这些络合物在温和的条件下对苄基氯的Suzuki反应表现出更高的催化活性，从而生成二芳基甲烷。使用最佳条件，可以以中等至高收率获得预期的偶联产物。所有反应均在空气中进行，所有起始原料均不经纯化直接使用。
• Palladium-Catalyzed Desulfitative Cross-Coupling Reaction of Sodium Sulfinates with Benzyl Chlorides
  作者：Feng Zhao、Qi Tan、Fuhong Xiao、Shufeng Zhang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/ol400295z

  日期：2013.4.5

  A palladium-catalyzed approach for the synthesis of diarylmethanes from sodium sulfinates and benzyl chlorides is described. Various aromatic sodium sulfinates were used as aryl sources via extrusion of SO2 and gave the diarylmethanes in moderate to good yields.

  描述了一种由亚磺酸钠和苄基氯合成二芳基甲烷的钯催化方法。通过挤出SO 2将各种芳族亚磺酸钠用作芳基源，并以中等至良好的收率得到二芳基甲烷。
• A Study of <i>N</i>-Nitrosoamide-Mediated Friedel−Crafts Type Benzylation of Benzene−Toluene and Benzene−Anisole¹^a
  作者：Ron W. Darbeau、Emil H. White

  DOI：10.1021/jo9916378

  日期：2000.2.1

  deuterium rearrangements (or coupled benzyl rearrangements) in the arenium ion intermediate. Kinetic isotope effects were not detected. The methyl substituent on toluene appears to affect intermolecular selectivity (k(T)/k(B)) and intramolecular selectivity (o, m, p distribution) to similar degrees. A mechanism is proposed in which both selectivities are determined by activation energy differences in

  氮分离的碳阳离子-羧酸根离子对被用作芳族化合物烷基化反应中碳阳离子的来源。N-亚硝基酰胺用于这些氮分子分离的离子对是研究烷基化的标准酸催化Friedel-Crafts方法的极佳替代品，因为它具有以下变量：亲电试剂的高反应活性，产物的稳定性，严格的动力学控制，均质性，没有过度烷基化，化学反应简单以及良好的产品平衡。在苯-甲苯和苯甲醚-苯混合物的脱氨苄基反应中，k（X）/ k（B）和％间位异构体的值与标准苄基化反应中观察到的值显着不同，这表明脱氨基亲电体比标准Friedel-Crafts方法生成的亲电性更高。反应显示分子间和分子内选择性之间成正比，因此遵循布朗选择性关系（BSR）。2,4,6-三甲苯基甲苯的苄基化未提供任何证据表明在芳族离子中间体中发生氘重排（或偶合的苄基重排）。未检测到动力学同位素效应。甲苯上的甲基取代基似乎以相似的程度影响分子间选择性（k（T）/ k（B））和分子内选择性（
• Synthesis of diarylmethane derivatives from Stille cross-coupling reactions of benzylic halides
  作者：Tatiana Z. Nichele、Adriano L. Monteiro

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.072

  日期：2007.10

  catalyst precursor prepared in situ from palladium acetate and a phosphine ligand was used for the Stille cross-coupling reaction of benzylic bromides and chlorides with aryltributyltin analogues. The reactions were performed at 80 °C using dppf as ligand in the presence of KF, or more conveniently using PPh3 in the absence of base, furnishing diarylmethane derivatives in high yields (86–99%). Using

  由乙酸钯和膦配体原位制备的催化剂前体用于苄基溴化物和氯化物与芳基三丁基锡类似物的Stille交叉偶联反应。反应在80°C下使用dppf作为配体在KF存在下进行，或更方便地在不存在碱的情况下使用PPh 3进行，从而以高收率（86-99％）提供二芳基甲烷衍生物。使用Pd（OAc）2 / PPh 3作为催化剂前体，竞争性Stille和Suzuki与苄基氯的交叉偶联反应表明，在没有碱存在或KF存在的情况下，Stille产品是主要产品，只有Suzuki产品是在KOH作为碱存在下获得。