1-甲基-3-吗啉-4-基-3-苯基-1,3-二氢吲哚-2-酮 | 1037586-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-3-吗啉-4-基-3-苯基-1,3-二氢吲哚-2-酮
• 英文名称: 1-methyl-3-morpholino-3-phenylindolin-2-one
• 英文别名: 1-methyl-3-morpholin-4-yl-3-phenyl-1,3-dihydroindol-2-one；1-methyl-3-morpholin-3-phenylindolin-2-one；1-Methyl-3-morpholin-4-yl-3-phenylindol-2-one
• CAS: 1037586-64-3
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: XMQYJIGSWBAJAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氟苯基)-2-苯基乙酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 1-甲基-3-吗啉-4-基-3-苯基-1,3-二氢吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Synthesis of Oxindoles by Potassium tert-Butoxide-Promoted Intramolecular α-Arylation

  摘要：

  Potassium tert-butoxide-mediated intramolecular alpha-arylations of fluoro- and chloro-substituted anilides provide oxindoles in DMF at 80 degrees C. In this manner, diversely substituted products have been obtained in moderate to high yields.

  DOI：

  10.1021/ol301704z

文献信息

• Facile and General Synthesis of Quaternary 3-Aminooxindoles
  作者：Stephen P. Marsden、Emma L. Watson、Steven A. Raw

  DOI：10.1021/ol801028e

  日期：2008.7.3

  valuable quaternary 3-aminooxindole skeleton is reported on the basis of intramolecular arylation of enolates of substituted amino acids. The reaction tolerates dialkyl- and arylalkylamines as well as a range of carbon substituents (primary and secondary alkyl, aryl). The cyclization of N-indolyl-substituted substrates is accompanied by direct C-H arylation of the indole, leading to indolo-fused benzodiazepines

  基于取代氨基酸的烯醇的分子内芳基化，报告了一种有价值的3-氨基羟吲哚骨架的新颖方法。该反应耐受二烷基-和芳基烷基胺以及一系列碳取代基（伯和仲烷基，芳基）。N-吲哚基取代的底物的环化伴随吲哚的直接CH芳基化，导致吲哚稠合的苯并二氮杂pine。
• 一种室温下碘-双氧水促进的3-氨基-2-吲哚 酮衍生物的制备方法
  申请人：宁波大学

  公开号：CN108440378B

  公开（公告）日：2021-03-12

  本发明提供一种工艺简单、经济绿色的制备3‑氨基‑2‑吲哚酮衍生物的方法，该方法以2‑吲哚酮类化合物1a和烷基胺2a为原料，在I2‑H2O2体系下、室温条件下发生胺化反应，简洁地以优良的产率制备获得3‑氨基‑2‑吲哚酮衍生物I。其反应式如下：
• Synthesis of 3,3-disubstituted oxindoles by one-pot integrated Brønsted base-catalyzed trichloroacetimidation of 3-hydroxyoxindoles and Brønsted acid-catalyzed nucleophilic substitution reaction
  作者：Cyril Piemontesi、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1039/c2ob27196f

  日期：——

  Treatment of 3-hydroxyoxindoles with trichloroacetonitrile (1.3 equiv.) and a catalytic amount of DBU (0.1 equiv.) followed by addition of nucleophiles (1.5 equiv.) and diphenylphosphoric acid (0.2 equiv.) afforded the 3,3-disubstituted oxindoles in good to excellent yields. DFT computations supported the notion that the reaction went through the 1-alkyl-2-oxo-2H-indol-1-ium intermediate.

  用三氯乙腈（1.3 个等量物）和催化量的 DBU（0.1 个等量物）处理 3- 羟基吲哚，然后加入亲核物（1.5 个等量物）和二苯基磷酸（0.2 个等量物），可以得到 3,3-二取代的吲哚，收率从良好到极佳。DFT 计算证明，反应是通过 1-烷基-2-氧代-2H-吲哚-1-鎓中间体进行的。
• A robust, efficient catalyst system for enolate arylation leading to quaternary 3-aminooxindoles
  作者：Emma L. Watson、Stephen P. Marsden、Steven A. Raw

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.076

  日期：2009.7

  A catalyst screening programme has revealed that a combination of Pd(0) and the N-heterocyclic carbene ligand SIPr forms a particularly robust and efficient catalyst for the formation of important quaternary 3-aminooxindoles via intramolecular enolate arylation. Catalyst loadings of 0.1 mol % give complete conversion in under 4 h. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.