1-甲基-3-正辛基咪唑双(三氟甲磺酰)亚胺 | 178631-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-3-正辛基咪唑双(三氟甲磺酰)亚胺
• 英文名称: 1-octyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl)amide
• 英文别名: 1-octyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide；1-methyl-3-octylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide；1-octyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide；1-methyl-3-octylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)amide；1-methyl-3-octylimidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide；bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;1-methyl-3-octylimidazol-1-ium
• CAS: 178631-04-4
• 化学式: C₂F₆NO₄S₂*C₁₂H₂₃N₂
• 分子量: 475.477
• InChiKey: LECQXINNQGHJBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -9.19 °C
• 密度：
  1.31 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3-正辛基咪唑双(三氟甲磺酰)亚胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  咪唑鎓离子液体在有机溶剂中电生成的N-杂环卡宾的稳定性和有机催化效率

  摘要：

  在有机溶剂中，通过母体1-丁基-3-甲基咪唑鎓盐BMIm-X的阴极还原，在有机溶剂中生成1-丁基-3-甲基咪唑-2-亚烷基（选择为N型杂环卡宾-NHC模型）的动力学，通过简单的伏安分析进行了研究。研究了NHC降解速率对有机催化反应效率的影响（由肉桂醛和三氟甲基苯乙酮合成γ-丁内酯）。溶剂和阴离子X的性质-对NHC的稳定性的显着效果，二（三氟甲基磺酰）亚胺阴离子为最佳长期持久的卡宾（而乙腈似乎是最糟糕的溶剂）。X的作用-已涉及到NHC和X之间的竞争-，在与BMIm +的氢键相互作用中。NHC通过氢键的稳定性越高，其降解速率越低。先前在纯BMIm-X中报道的这些氢键相互作用似乎甚至在低浓度（c <0.1 mol L -1）包含BMIm-X的有机溶剂中也有效。还指出了氮烷基取代基对NHC降解的影响（并因此对其作为有机催化剂的效率）的影响。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2014.11.135
• 作为产物：
  描述：

  1-氯辛烷 以 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-甲基-3-正辛基咪唑双(三氟甲磺酰)亚胺
  参考文献：
  名称：

  HF/BF3催化取代苯与一氧化碳的反应

  摘要：

  研究了 HF/BF 3 催化的苯酚和苯甲醚以及用 CO 取代的苯的反应作为获得商业上重要的醛的可能途径。结果证实，用CO进行有效甲酰化需要（至少）化学计量的HF和BF 3 。为了实现真正的催化反应条件，甲酰化反应在离子液体中进行。结果表明，苯酚是某些离子液体中甲酰化的良好底物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942480
• 作为试剂：
  描述：

  氟苯 在 1-甲基-3-正辛基咪唑双(三氟甲磺酰)亚胺 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 顺-(1S,2S)-1,2-二氢-3-氟邻苯二酚
  参考文献：
  名称：

  Enhancement of whole cell dioxygenase biotransformations of haloarenes by toxic ionic liquids

  摘要：

  使用疏水性离子液体作为底物储库和亲水性离子液体作为细胞呼吸过程的抑制剂，增强全细胞双氧水酶生物转化。

  DOI：

  10.1039/c4ra00640b

文献信息

• A rationalization of the solvent effect on the Diels–Alder reaction in ionic liquids using multiparameter linear solvation energy relationships
  作者：Riccardo Bini、Cinzia Chiappe、Veronica Llopsis Mestre、Christian Silvio Pomelli、Thomas Welton

  DOI：10.1039/b802194e

  日期：——

  The Diels-Alder reaction between cyclopentadiene and three dienophiles (acrolein, methyl acrylate and acrylonitrile) having different hydrogen bond acceptor abilities has been carried out in several ionic liquids and molecular solvents in order to obtain information about the factors affecting reactivity and selectivity. The solvent effects on these reactions are examined using multiparameter linear

  为了获得有关影响反应性和选择性的因素的信息，已经在几种离子液体和分子溶剂中进行了环戊二烯与三种具有不同氢键受体能力的亲二烯体（丙烯醛，丙烯酸甲酯和丙烯腈）的狄尔斯-阿尔德反应。使用多参数线性溶剂化能量关系检查了溶剂对这些反应的影响。收集的数据提供了证据，表明溶剂的作用是溶剂和溶质的函数。为了看到溶剂效应，溶质必须具有互补性。选择性和速率由丙烯醛和丙烯酸甲酯（而不是丙烯腈）反应中的溶剂氢键给定能力（α）决定。
• An Acidity Scale of 1,3-Dialkylimidazolium Salts in Dimethyl Sulfoxide Solution
  作者：Yuan Chu、Hui Deng、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jo070973i

  日期：2007.9.1

  Equilibrium acidities of 16 1,3-dialkylimidazolium-type ionic liquid (IL) molecules (1−16) were systematically measured by the overlapping indicator method at 25 °C in dimethyl sulfoxide (DMSO) solution. The pKa values were observed to range from 23.4 for IL 12 to 19.7 for IL 6 (Tables 1 and 2), responding mainly to structural variations on the cation moiety. Excellent agreement between the spectrophotometrically

  16 1,3-二烷基型离子液体（IL）的分子（平衡酸度1 - 16）进行了系统的通过重叠指示剂法在25℃下在二甲亚砜（DMSO）溶液中测定的。观察到p K a值范围从IL 12的23.4到IL 6的19.7 （表1和2），主要是对阳离子部分的结构变化作出反应。用分光光度法测定的p K a与由NMR滴定得出的1,3,4,5-四甲基咪唑双（三氟甲磺酰基）酰亚胺（12）的吻合度与获得的p K的紧密匹配性文献中所报道数据的实际值提供了对本工作的酸度测量的可信度。讨论了咪唑环上的取代基效应和抗衡离子对离子液体酸度的影响。
• First Observation for Dynamic Solvent Effect in Ionic Liquids
  作者：Satoshi Kitaoka、Kaoru Nobuoka、Junji Miura、Yasushi Ohga、Yuichi Ishikawa

  DOI：10.1246/cl.151169

  日期：2016.4.5

  We observed pressure effects on the rate of thermal fading of colored chromene 1 photochemically generated from 2 in ionic liquids. The reaction rates were retarded with increasing pressure in [C4-mim][CS], [bzl-mim][Tf2N], and [mnp-mim][Tf2N], whereas the reaction rate increased with pressures in [C4-mim][Tf2N]. These pressure-induced retardations, so-called dynamic solvent effects, result from the slow thermal fluctuations of solvents.

  我们观察到在离子液体中，压力对由2光化学生成的有色克罗梅1的热褪色速率的影响。随着压力的增加，在[C4-mim][CS]、[bzl-mim][Tf2N]和[mnp-mim][Tf2N]中，反应速率减缓，而在[C4-mim][Tf2N]中，反应速率随着压力的增加而增加。这些由压力引起的减缓，称为动态溶剂效应，源于溶剂的缓慢热波动。
• Pseudo-Encapsulation-Nanodomains for Enhanced Reactivity in Ionic Liquids
  作者：Cameron C. Weber、Anthony F. Masters、Thomas Maschmeyer

  DOI：10.1002/anie.201206113

  日期：2012.11.12

  domains within 1‐alkyl‐3‐methylimidazolium ionic liquids can affect reaction outcomes by pseudo‐encapsulation of reactants and this has been explored for a nucleophilic substitution reaction using a cationic substrate and a range of nucleophiles. The significant rate enhancements observed correlate with the concentration of the polar reactants within the ionic liquid's polar domain. ([CnMIM]=1‐alkyl‐3‐methylimidazolium)

  域受限：1-烷基-3-甲基咪唑鎓离子液体中的极性和非极性域可通过反应物的假包封影响反应结果，这已被探索用于使用阳离子底物和一系列亲核试剂的亲核取代反应。观察到的显着速率提高与离子液体极性域中极性反应物的浓度相关。（[C n MIM] = 1-烷基-3-甲基咪唑鎓）。
• A Speedy One-Pot Synthesis of Second-Generation Ionic Liquids Under Ultrasound and/or Microwave Irradiation
  作者：Giancarlo Cravotto、Luisa Boffa、Jean-Marc Lévêque、Julien Estager、Micheline Draye、Werner Bonrath

  DOI：10.1071/ch07309

  日期：——

  The present work describes an efficient one-pot synthesis of second-generation ionic liquids (ILs), combining in one step the Menshutkin reaction and anion metathesis. Working in a closed vessel under microwaves, or better still under simultaneous ultrasound and/or microwave irradiation, in a few minutes a series of ILs with 1-methylimidazole or pyridine cores were obtained in high yields (80–97% isolated). Under conventional heating, ILs could not be prepared in one pot in acceptable times and yields, whereas our protocol, carried out with commercially available equipment, was highly effective and reproducible. Moreover, 1H NMR analysis and ion-exchange chromatography showed that the present solventless procedure afforded satisfyingly pure ILs.

  本研究介绍了一种高效的一步法合成第二代离子液体（ILs）的方法，它将门舒特金反应和阴离子偏聚反应结合在一个步骤中。在微波或更好的超声波和/或微波同时辐照下，在密闭容器中工作，几分钟内就能获得一系列以 1-甲基咪唑或吡啶为核心的离子液体，产率很高（分离率为 80-97%）。在传统加热条件下，IL 无法在一锅内以可接受的时间和产率制备出来，而我们的方案是利用市场上可买到的设备进行的，具有高效性和可重复性。此外，1H NMR 分析和离子交换色谱法表明，目前的无溶剂程序可以制备出纯度令人满意的 IL。