1-甲基-3-正-丙基-2-吡唑啉-5-酮 | 31272-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 1-甲基-3-正-丙基-2-吡唑啉-5-酮
• 中文别名: 1-甲基-3-N-丙基-2-吡唑烷-5-酮
• 英文名称: 1-methyl-3-propyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: 1-Methyl-3-n-propyl-2-pyrazolin-5-one；2-methyl-5-propyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 31272-04-5
• 化学式: C₇H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00051849
• 分子量: 140.185
• InChiKey: RULINAPACRUGOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116°C
• 沸点：
  194.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。<?xml:namespace prefix = o ns = "urn:schemas-microsoft-com:office:office" />

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2933199090
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉干燥处。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3-正-丙基-2-吡唑啉-5-酮 在 sodium azide 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以55%的产率得到4,4-diazido-1-methyl-3-propyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  四唑的合成路线：偕二叠氮化物的热解

  摘要：

  描述了一种新的四唑核心合成路线，该路线基于在一系列具有偕二叠氮基单元的化合物中发现的一般断裂模式。通过简单的两步程序，从广泛可用的底物（即羟吲哚、二芳基乙酮、吡唑啉酮和菲酚）开始，可以轻松合成含有四唑的结构多样的目标化合物，例如四唑并喹喔啉酮、苯甲酰芳基四唑、四唑并三嗪酮和四唑并氮杂酮。 ）。在温和条件下与碘和叠氮化钠发生初始氧化重氮化反应，然后在微波辐射下发生热裂解，产生四唑产物。值得注意的是，提出了一种实验解决方案，其中没有分离出潜在危险的二叠氮中间体，并且不需要浓缩含有二叠氮的粗反应混合物即可以良好的产率获得四唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201902131
• 作为产物：
  描述：

  丁酰乙酸乙酯 、 甲基肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到1-甲基-3-正-丙基-2-吡唑啉-5-酮
  参考文献：
  名称：

  新型AKR1C3抑制剂6-氨基-4-苯基-1,4-二氢吡喃并[2,3 - c ]吡唑-5-甲腈的筛选，合成，晶体结构和分子基础

  摘要：

  AKR1C3是去势抵抗性前列腺癌的有希望的治疗靶标。在本文中，对内部文库的评估发现取代的吡喃并吡唑是AKR1C3抑制剂的新型支架。初步的SAR探索确定其衍生化合物19d是最有前途的化合物，其IC 50为50在23个合成分子中的0.160μM。晶体结构研究表明，吡喃并吡唑支架的结合方式与目前的抑制剂不同。C4-苯基取代基上的羟基，甲氧基和硝基一起将抑制剂锚定在氧阴离子位点上，而支架的核心则显着增大，但部分占据了具有丰富氢键相互作用的SP口袋。令人惊讶的是，该抑制剂经历了构象变化，以适应AKR1C3及其同源蛋白AKR1C1。我们的结果表明，在合理设计选择性AKR1C3抑制剂时，应同时考虑受体和抑制剂的构象变化。从分子动力学模拟获得的详细结合特征有助于最终阐明6-氨基-4-苯基-1的分子基础，c ]吡唑-5-腈作为AKR1C3抑制剂，这将有助于将来合理的抑制剂设计和结构优化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.044

文献信息

• PYRAZOLE COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2128138A1

  公开（公告）日：2009-12-02

  The present invention aims to provide an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes, which has a superior hypoglycemic action, and is associated with a fewer side effects such as body weight gain and the like. The present invention relates to an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes comprising a compound represented by the formula: wherein each symbol is as defined in the description, or a salt thereof, or a prodrug thereof.

  本发明旨在提供一种用于预防或治疗糖尿病的药物，具有优越的降血糖作用，并且与较少的副作用，如体重增加等相关。本发明涉及一种用于预防或治疗糖尿病的药物，包括由以下式表示的化合物：其中每个符号如描述中所定义，或其盐，或其前药。
• Kinase inhibitors
  申请人：Cao X. Sheldon

  公开号：US20060041137A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  Compounds, pharmaceutical compositions, kits and methods are provided for use with kinases that comprise a compound of the formula: wherein R 1 , R 2 , R 3 , Q, U, V, W, X, and Y are as defined herein.

  提供了用于与包含以下公式化合物的激酶一起使用的化合物、药物组合物、试剂盒和方法：其中R1、R2、R3、Q、U、V、W、X和Y如本文所定义。
• Rubazonic Acids and Their Synthesis
  作者：My Linh Tong、Lena Theresa Leusch、Kristina Holzschneider、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00465

  日期：2020.5.1

  Rubazonic acids are a class of dyes that are long-known, but studies on their syntheses and uses are rare. We now describe an experimentally simple and highly practical one-pot procedure for their synthesis starting from easily accessible 1H-pyrazol-5(4H)-ones. This protocol provides direct access to a broad range of the desired rubazonic acid derivatives through oxidative diazidation combined with

  鲁巴松酸是一类久负盛名的染料，但对其合成和用途的研究却很少。我们现在描述一种实验简单且高度实用的一锅法，用于从易于获得的 1H-吡唑-5(4H)-ones 开始合成。该协议通过氧化二叠氮基结合还原后处理提供了对广泛所需的rubazonic酸衍生物的直接访问，而无需分离在目标化合物途中产生的潜在危险的二叠氮基化合物。我们还展示了如何使用替代的两步程序和受控的氢化条件有效地制备更具挑战性的鲁巴松酸变体。
• Synthesis of Some Novel Pyrazolopyridooxazine, Pyrazoloquinolizines, Pyrazoloindolizine and Pyrazolopyranopyrimidinone Derivatives
  作者：Hissah H. Al-Tilasi、Fatma E.M. El-Baih

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16002

  日期：——

  Different pyrazolone derivatives were prepared as starting materials for the synthesis of pyrazolopyridooxazine, pyrazoloquinolizines, pyrazoloindolizine, 1,4-oxazinopyrazolines and pyrazolopyranopyrimidinone derivatives via reactions with different reagents applying the one pot multicomponent reaction using microwave and ultrasound irradiation in some cases.

  以不同的吡唑酮衍生物为起始原料，通过与不同试剂的反应制备了吡唑并哒嗪、吡唑并喹嗪、吡唑并吲嗪、1,4-噁嗪并吡唑和吡唑并吡喃嘧啶酮衍生物，在某些情况下采用微波和超声辐照进行一锅多组分反应。
• Orthogonal Strapping of <i>o</i>-Haloaryl Ynones with Pyrazolones: A One-Pot, Domino Process toward Spiropyrazolones
  作者：Mallesh Beesu、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02087

  日期：2020.11.6

  assembled from diverse o-haloaryl ynones and β-bromoalkenyl ynones via base mediated, one-pot, metal free, orthogonal strapping (tethering) mediated by the recursive anion(s) derived from pyrazolones. These convenient, preparatively useful transformations proceed through either a tandem Michael addition–intramolecular SNAr reaction or a tandem Michael addition–intramolecular AdNE process to furnish

  通过由吡唑啉酮衍生的递归阴离子介导的碱介导的，一锅，无金属，正交捆扎（束缚），由多种邻卤代芳基炔酮和β-溴烯基炔酮组装而成了一类新型的螺旋形吡唑啉酮支架。这些方便，可用于制备的转化过程可通过串联的迈克尔加成-分子内S N Ar反应或串联的迈克尔加成-分子内Ad N E过程进行，以从易于获得的前体中提供多种药效学，多样的，螺旋形的吡唑啉酮。

表征谱图