1-甲基-3-辛基咪唑三氟甲烷磺酸 | 403842-84-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 离子液体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-3-辛基咪唑三氟甲烷磺酸
• 中文别名: 1-辛基-3-甲基咪唑三氟甲烷磺酸盐
• 英文名称: 1-octyl-3-methyl-1H-imidazol-3-ium trifluoromethansulfonate
• 英文别名: 1-(n-octyl)-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate；1-octyl-3-methylimidazol-1-ium trifluoromethanesulfonate；1-methyl-3-octyl-imidazolium trifluoromethanesulfonate；1-methyl-3-octylimidazolium trifluoromethanesulfonate；1-octyl-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate；3-octyl-1-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate；1-Methyl-3-n-octylimidazolium Trifluoromethanesulfonate；1-methyl-3-octylimidazol-1-ium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 403842-84-2
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₂H₂₃N₂
• 分子量: 344.398
• InChiKey: BCVMAYRUJBXMAP-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  5 °C
• 密度：
  1.19

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29332900
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

SDS

1.1 产品标识符
: 1-甲基-3-辛基咪唑三氟甲磺酸盐
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C13H23F3N2O3S
分子式
: 344.39 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1-Methyl-3-octylimidazolium trifluoromethanesulfonate
-
CAS 号 403842-84-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
充气保存 对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 粘性的, 液体
颜色: 深棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
6.5
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.191 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3-辛基咪唑三氟甲烷磺酸 、 tetramethylammonium tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到1-methyl-3-octyl-imidazolium tetrakis(3,5-bis-(trifluoromethyl)phenyl)borate
  参考文献：
  名称：

  通过卤素键活化羰基化合物。

  摘要：

  使用原型Diels-Alder反应作为基准，我们显示了专用的卤素键供体能够激活中性有机底物。通过各种比较实验，高确定性地排除了痕量的酸或与卤素键无关的卤素键供体的其他结构特征的作用。

  DOI：

  10.1039/c4cc03124e
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-甲基-3-辛基咪唑三氟甲烷磺酸
  参考文献：
  名称：

  离子液体中铜催化点击反应的动力学研究

  摘要：

  铜( I )催化的叠氮化物-炔烃环加成(CuAAC)反应在化学合成中受到广泛关注。虽然近年来人们广泛探索使用离子液体（IL）作为合成溶剂，但对其对 CuAAC 反应机理和反应性的影响仍知之甚少。在这里，我们研究了苯乙炔-苄基叠氮化物和乙炔-苄基叠氮化物 CuAAC 反应的动力学，以探讨 IL 结构的影响，包括用于促进反应的碱的作用和水含量的重要性。“湿”离子液体的使用消除了初始诱导期，导致反应动力学曲线发生显着变化。发现反应速率取决于铜( I )源。还研究了添加碱的影响，使用带有叔胺的 IL 可以在环境温度下 5 分钟内实现高转化。这项研究的结果强调了离子液体中 CuAAC 反应的性质和复杂性。随着越来越多的离子液体参与工业过程，从这项研究中获得的数据对于更好地了解影响离子液体介质中 CuAAC 反应的过程以及创建有机合成定制系统非常有价值，从而提高此类过程的效率和可持续性。

  DOI：

  10.1039/d3ob00237c

文献信息

• A Convenient Synthesis of Triflate Anion Ionic Liquids and Their Properties
  作者：Nikolai V. Ignat’ev、Peter Barthen、Andryi Kucheryna、Helge Willner、Peter Sartori

  DOI：10.3390/molecules17055319

  日期：——

  synthesis of high purity triflate ionic liquids via direct alkylation of organic bases (amines, phosphines or heterocyclic compounds) with methyl and ethyl trifluoromethanesulfonate (methyl and ethyl triflate) has been developed. Cheap and non-toxic dimethyl and diethyl carbonate serve as source for the methyl and ethyl groups in the preparation of methyl and ethyl triflate by this invented process. The properties

  通过有机碱（胺、膦或杂环化合物）与三氟甲磺酸甲酯和乙酯（三氟甲磺酸甲酯和乙酯）的直接烷基化，开发了一种无溶剂和无卤素的高纯度三氟甲磺酸盐离子液体合成方法。在通过本发明的方法制备三氟甲磺酸甲酯和乙酯中，廉价且无毒的碳酸二甲酯和碳酸二乙酯用作甲基和乙基的来源。确定并讨论了含有三氟甲磺酸根阴离子的离子液体的性质。
• Improvement of the Friedel–Crafts benzoylation by using bismuth trifluoromethanesulfonate in 1-butyl-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate ionic liquid under microwave irradiation
  作者：Phuong Hoang Tran、Ngoc Bich Le Do、Thach Ngoc Le

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.155

  日期：2014.1

  Bismuth trifluoromethanesulfonate (bismuth triflate) catalyzed the Friedel–Crafts benzoylation of activated aromatic compounds when dissolved in 1-butyl-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate ([BMIM]OTf) ionic liquid. Immobilization of bismuth triflate (5 mol %) in [BMIM]OTf allowed the synthesis of aryl ketones in good to excellent yields with short reaction times under microwave irradiation

  当溶解在1-丁基-3-甲基咪唑三氟甲烷磺酸盐（[BMIM] OTf）离子液体中时，三氟甲烷磺酸铋（三氟甲基磺酸铋）催化了活化芳族化合物的Friedel-Crafts苯甲酰化。在[BMIM] OTf中固定三氟甲磺酸铋（5 mol％），可以在短时间内在微波辐射下以良好至极好的收率合成芳基酮。该催化体系易于回收并重复使用几次，而活性没有任何重大损失。
• A Speedy One-Pot Synthesis of Second-Generation Ionic Liquids Under Ultrasound and/or Microwave Irradiation
  作者：Giancarlo Cravotto、Luisa Boffa、Jean-Marc Lévêque、Julien Estager、Micheline Draye、Werner Bonrath

  DOI：10.1071/ch07309

  日期：——

  The present work describes an efficient one-pot synthesis of second-generation ionic liquids (ILs), combining in one step the Menshutkin reaction and anion metathesis. Working in a closed vessel under microwaves, or better still under simultaneous ultrasound and/or microwave irradiation, in a few minutes a series of ILs with 1-methylimidazole or pyridine cores were obtained in high yields (80–97% isolated). Under conventional heating, ILs could not be prepared in one pot in acceptable times and yields, whereas our protocol, carried out with commercially available equipment, was highly effective and reproducible. Moreover, 1H NMR analysis and ion-exchange chromatography showed that the present solventless procedure afforded satisfyingly pure ILs.

  本研究介绍了一种高效的一步法合成第二代离子液体（ILs）的方法，它将门舒特金反应和阴离子偏聚反应结合在一个步骤中。在微波或更好的超声波和/或微波同时辐照下，在密闭容器中工作，几分钟内就能获得一系列以 1-甲基咪唑或吡啶为核心的离子液体，产率很高（分离率为 80-97%）。在传统加热条件下，IL 无法在一锅内以可接受的时间和产率制备出来，而我们的方案是利用市场上可买到的设备进行的，具有高效性和可重复性。此外，1H NMR 分析和离子交换色谱法表明，目前的无溶剂程序可以制备出纯度令人满意的 IL。
• One-pot and Solventless Synthesis of Ionic Liquids under Ultrasonic Irradiation
  作者：Jean-Marc Lévêque、Julien Estager、Giancarlo Cravotto、Luisa Boffa、Werner Bonrath、Micheline Draye

  DOI：10.1055/s-2007-984881

  日期：——

  A novel method is described for the one-pot synthesis of various ionic liquids in a competitive time. By using ultrasonic irradiation, different families of nitrogen-bearing ionic liquids can be obtained in a solvent-free or in aqueous medium, which gives a greener touch to the overall process.

  描述了一种在竞争时间内一锅合成各种离子液体的新方法。通过使用超声波辐照，可以在无溶剂或水性介质中获得不同系列的含氮离子液体，从而使整个过程更加环保。
• Preparation of Second Generation Ionic Liquids by Efficient Solvent-Free Alkylation of N-Heterocycles with Chloroalkanes
  作者：Giancarlo Cravotto、Emanuela Gaudino、Luisa Boffa、Jean-Marc Lévêque、Julien Estager、Werner Bonrath

  DOI：10.3390/molecules13010149

  日期：——

  used to promote one-pot synthesis of second-generation ionic liquids (ILs), cutting down reaction times and improving yields. However, the use of chloroalkanes in the alkylation of N-heterocycles requires more drastic conditions if results are to match those obtained with more reactive alkyl halides. The present paper describes a series of MW- or MW/US-promoted IL preparations starting from chloroalkanes

  非常规技术，如微波 (MW) 和功率超声 (US) 以及 MW/US 联合辐照，已被用于促进第二代离子液体 (IL) 的一锅法合成，缩短反应时间和提高产量。然而，如果结果要与使用反应性更强的卤代烷获得的结果相匹配，则在 N-杂环的烷基化中使用氯代烷烃需要更严格的条件。本论文描述了一系列 MW 或 MW/US 促进的离子液体制剂，这些制剂从氯烷烃和经典杂环（1-甲基咪唑、吡啶和 1-甲基吡咯烷）开始。当反应在油浴中在常规加热下进行时，它们需要更长的反应时间并且产生较差的产率。1 H-NMR 分析和离子交换色谱表明，本无溶剂程序提供了令人满意的纯度的离子液体。观察到的高产率（通常分离出 70-98%）和较短的反应时间表明，使用烷基氯也可以直接获得 IL，从而显着降低成本。