1-甲基-4,5-二氢[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉-7-胺 | 708983-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-4,5-二氢[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉-7-胺
• 中文别名: 苯甲酸,5-[[[(2S)-2-氨基-3-(1H-吲哚-3-基)-1-羰基丙基]氨基]甲基]-2-[[2-[(2-羧基苯基)氨基]-5-(三氟甲基)苯基]氨基]-
• 英文名称: 4,5-dihydro-1-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolin-7-amine
• 英文别名: 1-Methyl-4,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolin-7-amine
• CAS: 708983-84-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄
• 分子量: 200.243
• InChiKey: BYQVYGXVUITGGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4,5-二氢[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉-7-胺 、 4-氯羰基-哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and inotropic evaluation of 1-substituted-N-(4,5-dihydro-1-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolin-7-yl)piperidine-4-carboxamides

  摘要：

  A series of 1-substituted-N-(4,5-dihydro-1-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolin-7-yl) piperidine-4-carboxamides has been synthesized and evaluated for positive inotropic activity by measuring left atrium stroke volume in isolated rabbit-heart preparations. Some of these derivatives exhibited favorable activity compared with the standard drug, milrinone, among which 1-(2-fluorobenzyl)-N-(4,5-dihydro-1-methyl-[1,2,4] triazolo[4,3-a] quinolin-7-yl) piperidine-4-carboxamide 6a was the most potent, increasing stroke volume by 11.92 +/- 0.35% (milrinone: 6.36 +/- 0.13%) at 1 x 10(-4) M. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.089
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-3,4-dihydro-1H-quinoline-2-thione 、 乙酰肼 以 环己醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-甲基-4,5-二氢[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉-7-胺
  参考文献：
  名称：

  N-（4,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉-7-基）-2-（哌嗪-1-基）乙酰胺衍生物的合成和正变力活性。

  摘要：

  合成了一系列的N-（4,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉-7-基）-2-（哌嗪-1-基）乙酰胺衍生物，它们的阳性反应通过测量离体兔心脏制剂的左心房搏动量来评估肌力活性。与标准药物米力农相比，几种化合物表现出良好的活性，其中N-（1-苄基-4,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉-7-基）-在我们的体外研究中，发现2-（4-苄基哌嗪-1-基）乙酰胺6j最有效，在3x10（-5）M的浓度下，每搏输出量增加13.2％（米力农4.7％）。在这项工作中，还评估了具有正性变力作用的那些化合物的变时性作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.026

文献信息

• Synthesis and positive inotropic activity of N-(4,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolin-7-yl)-2-(piperazin-1-yl)acetamide derivatives
  作者：Chun-Bo Zhang、Xun Cui、Lan Hong、Zhe-Shan Quan、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.026

  日期：2008.8

  A series of N-(4,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolin-7-yl)-2-(piperazin-1-yl)acetamide derivatives were synthesized and their positive inotropic activity was evaluated by measuring left atrium stroke volume on isolated rabbit heart preparations. Several compounds showed favorable activity compared with the standard drug, milrinone, among which N-(1-benzyl-4,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]qui

  合成了一系列的N-（4,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉-7-基）-2-（哌嗪-1-基）乙酰胺衍生物，它们的阳性反应通过测量离体兔心脏制剂的左心房搏动量来评估肌力活性。与标准药物米力农相比，几种化合物表现出良好的活性，其中N-（1-苄基-4,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉-7-基）-在我们的体外研究中，发现2-（4-苄基哌嗪-1-基）乙酰胺6j最有效，在3x10（-5）M的浓度下，每搏输出量增加13.2％（米力农4.7％）。在这项工作中，还评估了具有正性变力作用的那些化合物的变时性作用。
• Synthesis and Positive Inotropic Evaluation of 2-(4-(4-Substituted benzyloxy)-3-methoxybenzyl)-1,4-diazepan-1-yl)-<i>N</i>-(4,5-dihydro-1-methyl[1,2,4]triazolo[4,3-<i>a</i>]quinolin-7-yl)-acetamides
  作者：Jing-Yuan Li、Xun Cui、Xue-Kun Liu、Lan Hong、Zhe-Shan Quan、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1002/ardp.200800132

  日期：2008.12

  In an attempt to search for more potent positive inotropic agents, a series of 2‐(4‐(4‐substituted benzyloxy)‐3‐methoxybenzyl)‐1,4‐diazepan‐1‐yl)‐N‐(4,5‐dihydro‐1‐methyl[1,2,4]triazolo[4,3‐a]quinolin‐7‐yl)acetamides was synthesized and their positive inotropic activities were evaluated by measuring left atrium stroke volume on isolated rabbit‐heart preparations. Several compounds showed favorable activity

  为了寻找更有效的正性肌力药物，一系列 2-(4-(4-取代苄氧基)-3-甲氧基苄基)-1,4-diazepan-1-yl)-N-(4,5-合成了二氢-1-甲基[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉-7-基）乙酰胺，并通过测量离体兔心脏制剂的左心房每搏输出量来评估它们的正性肌力活性。与标准药物米力农相比，几种化合物表现出良好的活性，其中 2-(4-(4-(2-氯苄氧基)-3-甲氧基苄基)-1,4-二氮杂-1-基)-N-(4,5-二氢-1-甲基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉-7-基)乙酰胺6e被发现具有最理想的效力，每搏输出量增加6.79±0.18%（米力农：1.67 ± 0.64%) 在我们的体外研究中浓度为 1×10–5 M。
• Synthesis and inotropic evaluation of 1-substituted-N-(4,5-dihydro-1-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolin-7-yl)piperidine-4-carboxamides
  作者：Ji-Yong Liu、Hai-Ling Yu、Zhe-Shan Quan、Xun Cui、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.089

  日期：2009.5

  A series of 1-substituted-N-(4,5-dihydro-1-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolin-7-yl) piperidine-4-carboxamides has been synthesized and evaluated for positive inotropic activity by measuring left atrium stroke volume in isolated rabbit-heart preparations. Some of these derivatives exhibited favorable activity compared with the standard drug, milrinone, among which 1-(2-fluorobenzyl)-N-(4,5-dihydro-1-methyl-[1,2,4] triazolo[4,3-a] quinolin-7-yl) piperidine-4-carboxamide 6a was the most potent, increasing stroke volume by 11.92 +/- 0.35% (milrinone: 6.36 +/- 0.13%) at 1 x 10(-4) M. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.