1-甲基-4-硝基苯并三唑 | 27799-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: 1-甲基-4-硝基苯并三唑
• 英文名称: 1-methyl-4-nitro-1H-benzotriazole
• 英文别名: 1-methyl-4-nitro-1H-benzotriazole；1-Methyl-4-nitro-1H-benzotriazol；1-Methyl-4-nitro-1,2,3-benzotriazol；1-Methyl-4(7)-nitro-benzotriazol；1-Methyl-4-nitro-benzotriazol；1-Methyl-4-nitrobenzotriazole
• CAS: 27799-86-6
• 化学式: C₇H₆N₄O₂
• 分子量: 178.15
• InChiKey: HFYKTFXFSPENJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-硝基-1H-1,2,3-苯并三唑	4-nitro-1H-benzotriazole	6299-39-4	C6H4N4O2	164.123

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-甲基-1H-苯并三唑-4-胺	1-Methyl-4-amino-benzotriazol	27799-82-2	C7H8N4	148.167
  ——	1-Methyl-4-nitro-5-(phenylsulfonylmethyl)benzotriazol	127280-75-5	C14H12N4O4S	332.34
  ——	1-Methyl-4-nitro-7-(phenylsulfonylmethyl)benzotriazol	127280-76-6	C14H12N4O4S	332.34

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基苯并三唑 在 氢气 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[(1-Methyl-1H-benzotriazol-4-ylamino)-methylene]-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sanna; Carta; Paglietti, Il Farmaco, 1992, vol. 47, # 7-8, p. 1001 - 1019

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯并三唑 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以12 g的产率得到1-甲基-4-硝基苯并三唑
  参考文献：
  名称：

  硝基苯并三唑的 1H、13C 和 15N NMR 光谱和互变异构

  摘要：

  苯并三唑硝基衍生物是通过相应的苯并三唑的硝化和适当的硝基-1,2-苯二胺的甲基化或环化来制备的。通过多核 1H、13C、15N 和 2D NMR 光谱和量子化学研究了硝基苯并三唑的结构和互变异构现象。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.2366

文献信息

• [1,2,3]Triazolo[4,5-h]quinolones. A new class of potent antitubercular agents against multidrug resistant Mycobacterium tuberculosis strains
  作者：Antonio Carta、Michele Palomba、Giuseppe Paglietti、Paola Molicotti、Bianca Paglietti、Sara Cannas、Stefania Zanetti

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.064

  日期：2007.9

  class of antiinfective agents against MDR Mycobacterium tuberculosis. In antitubercular screening against H37Rv and 11 clinically isolated strains of M. tuberculosis several derivatives (1o,3a,c,i,j,p) showed MIC(90) in the range 0.5-3.2 microg/mL. 3c showed no cytotoxicity and proved to be the most potent derivative exhibiting MIC(90)=0.5 microg/mL against all M. tuberculosis strains and infected human

  在这项初步研究中，我们报告了3-甲基-9-取代-6-氧代-6,9-二氢-3H- [1,2,3]-三唑并[4,5-h]喹诺酮-碳含氧酸的活性和它们的酯类作为抗MDR结核分枝杆菌的新型抗感染药。在针对H37Rv和11种临床分离的结核分枝杆菌的抗结核筛选中，几种衍生物（1o，3a，c，i，j，p）的MIC（90）范围在0.5-3.2 microg / mL之间。3c没有显示出细胞毒性，并且被证明是对所有结核分枝杆菌菌株和受感染的人类巨噬细胞（J774-A1）表现出MIC（90）= 0.5 microg / mL的最有效衍生物。
• Facile alkylation of 4-nitrobenzotriazole and its platelet aggregation inhibitory activity
  作者：Dhandeep Singh、Om Silakari

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.07.045

  日期：2017.10

  oxygen atom and aromatic ring. Benzyl derivatives [compound 20; 1-Benzyl-4-nitro-1H-benzotriazole; IC50 = 0.81 ± 0.08 mM, compound 21; 2-Benzyl-4-nitro-2H-benzotriazole; IC50 = 0.82 ± 0.19 mM] and sulfonyl derivative [compound 23; 1-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-4-nitro-1H-benzotriazole; IC50 = 0.82 ± 0.19 mM] are also found to be highly active. Furthermore, all compounds possess P2Y12 binding affinity as

  我们探索了在碱性条件下4-硝基苯并三唑的简便烷基化作用，并与标准药物替卡格雷（选择性P2Y12抑制剂）进行了比较，测试了合成衍生物的潜在ADP诱导的血小板凝集抑制活性。4-位硝基在烷基化反应中（在强碱性条件下）高度活化，导致形成降解产物（如3-硝基苯-1，2-二胺），这使烷基产物的分离非常困难。我们在温和的碱性条件（碳酸钾和DMF）下优化了反应，该条件下没有任何降解产物。这也许是第一个报道的4-硝基苯并三唑衍生物具有血小板凝集抑制活性。通常，活性随着烷基链长度的增加而增加，并且发现1-烷基位置异构体比2-烷基异构体更有效。已发现苯甲酰基衍生物是最有效的[化合物22; （4-硝基-1H-苯并三唑-1-基）（苯基）甲酮; IC 50  = 0.65±0.10 mM]，这可能归因于负电性氧原子和芳环。苄基衍生物[化合物20; 1-苄基-4-硝基-1 H-苯并三唑; IC 50  = 0.81±0
• Fries; Gueterbock; Kuehn, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 511, p. 213,240
  作者：Fries、Gueterbock、Kuehn

  DOI：——

  日期：——
• Bernard, Marek K.; Szoja, Cezary; Wrzeciono, Urszula, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 755 - 759
  作者：Bernard, Marek K.、Szoja, Cezary、Wrzeciono, Urszula

  DOI：——

  日期：——
• BERNARD, MAREK K.;SZOJA, CEZARY;WRZECIONO, URSZULA, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 755-759
  作者：BERNARD, MAREK K.、SZOJA, CEZARY、WRZECIONO, URSZULA

  DOI：——

  日期：——