1-甲基-4-硝基苯并咪唑 | 31493-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-甲基-4-硝基苯并咪唑
• 中文别名: 4-硝基-1-甲基苯并咪唑
• 英文名称: 1-methyl-4-nitrobenzimidazole
• 英文别名: 1-methyl-4-nitro-1H-benzo[d]imidazole；4-nitro-1-methylbenzimidazole；1-methyl-4-nitro-1H-benzoimidazole；1-methyl-4-nitro-1H-benzimidazole；1-Methyl-4-nitro-1H-benzimidazol
• CAS: 31493-66-0
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• mdl: MFCD02181146
• 分子量: 177.162
• InChiKey: RFLMKPLHWAENSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  358.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基苯并咪唑 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-甲基-1H-苯并咪唑-4-胺
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole-based anion receptors: tautomeric switching and selectivity

  摘要：

  在加入碱性阴离子时，观察到一系列基于苯并咪唑的阴离子受体发生互变异构体转换。一个基于N-甲基苯并咪唑的受体通过供给和接受氢键的组合，选择性地与二氢磷酸根离子相互作用，优于多种其他可能的阴离子质客体。

  DOI：

  10.1039/c1ob06800h
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯咪唑 、 potassium carbonate 生成 1-甲基-4-硝基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  REDDY V. M.; REDDY K. K., INDIAN J. CHEM., 1979, B 17, NO 4, 357-359

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bicyclic modulators of androgen receptor function
  申请人：——

  公开号：US20040019063A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The invention provides for a pharmaceutical composition capable of modulating the androgen receptor comprising a compound of formula I 1 wherein the substitutents are as described herein. Further provided are methods of using such compounds for the treatment of nuclear hormone receptor-associated conditions, such as age related diseases, for example sarcopenia. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing some of the compounds of the invention.

  该发明提供了一种能够调节雄激素受体的药物组合物，包括公式I1中的化合物，其中取代基如本文所述。进一步提供了使用这些化合物治疗核激素受体相关疾病的方法，例如与年龄相关的疾病，如肌少症。还提供了含有这些化合物的药物组合物和制备该发明中一些化合物的方法。
• ¹³C and¹⁵N NMR spectra of aminobenzimidazoles in solution and in the solid state
  作者：M. Ángeles García、Rosa M. Claramunt、Tomáš Solčan、Viktor Milata、Ibon Alkorta、José Elguero

  DOI：10.1002/mrc.2357

  日期：2009.2

  The 13C [hexadeutero‐dimethylsulfoxide (DMSO‐d6), hexamethyl‐phosphoramide (HMPA)‐d18and solid‐state] and 15N (solid‐state) NMR spectra of six C‐aminobenzimidazoles have been recorded. The tautomerism of 4(7)‐aminobenzimidazoles and 5(6)‐aminobenzimidazoles has been determined and compared with B3LYP/6‐311 + + G(d,p) calculations confirming the clear predominance of the 4‐amino tautomer and the slight

  已记录了六种 C-氨基苯并咪唑的 13C [六重二甲基亚砜 (DMSO-d6)、六甲基-磷酰胺 (HMPA)-d18 和固态] 和 15N（固态）NMR 光谱。已确定 4(7)-氨基苯并咪唑和 5(6)-氨基苯并咪唑的互变异构现象，并与 B3LYP/6-311 + + G(d,p) 计算进行比较，证实了 4-氨基互变异构体的明显优势和轻微的偏好为 6-氨基互变异构体。GIAO 计算的绝对屏蔽与实验化学位移比较好。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.
• Silver(I)-Mediated Cytosine Self-Pairing is Preferred Over Hoogsteen-Type Base Pairs with the Artificial Nucleobase 1,3-Dideaza-6-Nitropurine
  作者：Dominik A. Megger、Jens Müller

  DOI：10.1080/15257770903451579

  日期：2010.1

  incorporated into oligonucleotides. The acid-base properties of this nucleoside and the corresponding N9-methylated derivative were investigated by pD-dependent 1H NMR spectroscopy. A possible formation of Hoogsteen-type base pairs with cytosine was studied by ultraviolet (UV) and circular dichroism (CD) spectroscopy in the presence and absence of Ag(I) and under neutral and acidic conditions, respectively. In

  合成了含有1，3-二氮杂-6-硝基嘌呤的2'-脱氧核糖核苷，并将其掺入寡核苷酸中。通过依赖pD的1 H NMR光谱研究了该核苷和相应的N9-甲基化衍生物的酸碱性质。在存在和不存在Ag（I）的情况下，分别在中性和酸性条件下，通过紫外（UV）和圆二色性（CD）光谱研究了可能存在的带有胞嘧啶的Hoogsteen型碱基对。在每种情况下，均未获得形成Hoogsteen型碱基对的迹象，这归因于胞嘧啶在酸性条件下形成自身互补的半质子化碱基对的亲和力更高，并且在金属离子存在下金属介导的均质碱基对的形成。 Ag（I）。
• Developing Metal-Binding Isosteres of 8-Hydroxyquinoline as Metalloenzyme Inhibitor Scaffolds
  作者：Hyeonglim Seo、Moritz K. Jackl、Mark Kalaj、Seth M. Cohen

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c00891

  日期：2022.5.16

  utilized by medicinal chemists to navigate these issues during the drug development process. The quinoline pharmacophore and its bioisosteres, such as quinazoline, are important building blocks in the design of new therapeutics. More relevant to metalloenzyme inhibition, 8-hydroxyquinoline (8-HQ) and its derivatives can serve as MBPs for metalloenzyme inhibition. In this report, 8-HQ isosteres are designed

  在基于片段的药物发现中使用金属结合药效团 (MBP) 已被证明对靶向金属酶药物开发有效。然而，MBPs 仍然会受到药代动力学的影响。生物等排物替代是药物化学家在药物开发过程中解决这些问题的有效策略。喹啉药效团及其生物电子等排体，如喹唑啉，是新疗法设计的重要组成部分。与金属酶抑制作用更相关的是，8-羟基喹啉 (8-HQ) 及其衍生物可作为金属酶抑制作用的 MBP。在本报告中，设计了 8-HQ 等排体，并使用生物无机模型复合物探索了所得金属结合等排体 (MBI) 的配位化学。此外，研究了这些 MBI 的物理化学性质和金属酶抑制活性，以建立药物样特征。本报告提供了一组新的 8-HQ 衍生的 MBI，它们可以作为金属酶抑制剂开发的新型支架，具有可调和可能改善的物理化学特性。
• BICYCLIC MODULATORS OF ANDROGEN RECEPTOR FUNCTION
  申请人：Sun Chong-Qing

  公开号：US20080108649A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  There are provided compounds according to formula I wherein the substitutents are as described herein. Further provided are methods of using such compounds for the treatment of nuclear hormone receptor-associated conditions, such as age related diseases, for example sarcopenia. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing some of the compounds of the invention. Other embodiments are also disclosed.

  提供了按公式I描述的化合物，其中取代基如此描述。还提供了使用这种化合物治疗核激素受体相关疾病的方法，例如与年龄相关的疾病，例如肌肉萎缩症。还提供了含有这种化合物的药物组合物和制备本发明部分化合物的方法。还揭示了其他实施例。