1-甲基-6-苄氧基-7-甲氧基-3,4-二氢异喹啉 | 6857-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 中文名称: 1-甲基-6-苄氧基-7-甲氧基-3,4-二氢异喹啉
• 英文名称: 1-methyl-6-benzyloxy-7-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 6-benzyloxy-7-methoxy-1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline；6-benzyloxy-7-methoxy-1-methyl-3,4-dihydroquinoline；6-benzyloxy-7-methoxy-1-methyl-3,4-dihydro-isoquinoline；6-Benzyloxy-7-methoxy-1-methyl-3,4-dihydro-isochinolin；6-(benzyloxy)-3,4-dihydro-7-methoxy-1-methylisoquinoline；7-methoxy-1-methyl-6-phenylmethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 6857-58-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: KEBUQGWWPVDTJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-6-苄氧基-7-甲氧基-3,4-二氢异喹啉 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氨基磺酰氯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 (+/-)-7-methoxy-1-methyl-6-sulfamoyloxy-2-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  C3 / C1取代的四氢异喹啉的合成，抗微管蛋白和抗增殖SAR

  摘要：

  讨论了新型取代的四氢异喹啉衍生物及其氨基磺酸盐的合成和抗增殖活性。通过在C1和C3上的四氢异喹啉核心上取代而对构象群体进行偏倚，对针对各种癌细胞系的抗增殖活性具有深远的影响。例如，发现C3甲基取代的氨基磺酸（±）-7-甲氧基-2-（3-甲氧基苄基）-3-甲基-6-氨磺酰氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉（6 b）相对于相应的未甲基化化合物7-甲氧基-2-（3-甲氧基苄基）-6-氨磺酰氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉（4 b）效力比DU-145前列腺癌细胞高约10倍（GI 50个值：220n中中号和2.1μ中号， 分别）。还发现此类化合物对耐药的MCF乳腺癌细胞系具有活性。发现C3取代系列中N苄基的取代位置和性质对活性有重大影响。尽管C1甲基化对活性几乎没有影响，但是引入C1苯基和C3- gem-二甲基取代基会大大降低抗增殖活性。这些化合物与秋水仙碱竞争性抑制微管聚合和结合微管蛋白的能力证实了

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300412
• 作为产物：
  描述：

  N-{2-[3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl]ethyl}acetamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-甲基-6-苄氧基-7-甲氧基-3,4-二氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰基二氢异喹啉和相关的1-取代异喹啉细胞周期的G1期合成和抗肿瘤。

  摘要：

  合成了一系列1-取代的3,4-二氢异喹啉，并在体外针对白血病L 1210细胞系进行了测试，以评估其通过将细胞停在G1期来扰乱细胞周期的能力。合成了1-苯并嘧啶，1-苯基亚胺和1-烷基亚胺。最强大的细胞毒性衍生物1-苯甲酰基-3,4-二氢异喹啉（1-26）通过直接选择氧化苯甲基的苄基碳，通过1-苄基-3,4-二氢异喹啉从酰胺I中以高收率获得。通过10％Pd / C在乙腈中的相应亚胺。SAR研究使我们能够确定细胞毒性活性的基本结构特征。最具生物活性的化合物（IC（50）<5 microM）是BzDHIQ（13、22、21、8、9、11、1、20、6和19），它们的特征如下：（i）α-酮亚胺部分对于有效的抗增殖活性是必需的（1-苯基-和1-烷基-3,4-二氢异喹啉衍生物34-40，活性较低）。（ii）在C-6位的疏水，苄氧基，烷氧基或烯丙氧基似乎与细胞毒性有关。（iii）关于苯甲酰基部分的影响，

  DOI：

  10.1021/jm020831a

文献信息

• A novel one-pot synthesis of substituted 1,4-dihydropyridines and its application to total synthesis of the alkaloid isoalamarine from
  作者：Uday Sankar Chowdhury

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90087-0

  日期：1990.1

  A novel method for one pot synthesis of unsymmetrical 3,5-disubstituted and 3,4,5,-trisubstituted 1,4-dihydropyridines has been developed. The first total synthesis of the alkaloid isoalamarine (1), involving 3-acetyl-5-carbomethoxy pyridine has been accomplished.

  已经开发出一种新的锅法合成不对称的3,5-二取代的和3,4,5，三取代的1,4-二氢吡啶的方法。已经完成了涉及3-乙酰基-5-羰基甲氧基吡啶的生物碱异阿拉莫林（1）的首次全合成。
• COMPOUND
  申请人：Jourdan Fabrice

  公开号：US20100222299A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention involves tetrahydroisoquinoline compounds and their use in the inhibition and/or prevention of tumor growth.

  本发明涉及四氢异喹啉化合物及其在抑制和/或预防肿瘤生长中的应用。
• Compound
  申请人：Leese Matthew

  公开号：US08394825B2

  公开（公告）日：2013-03-12

  The present invention involves tetrahydroisoquinoline compounds and their use in the inhibition and/or prevention of tumor growth.

  本发明涉及四氢异喹啉化合物及其在抑制和/或预防肿瘤生长中的应用。
• WO2008/117061
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Pakrashi, S. C.; Mukhopadhyay, Ranjan; Dastidar, P. P. Ghosh, Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, p. 1003 - 1007
  作者：Pakrashi, S. C.、Mukhopadhyay, Ranjan、Dastidar, P. P. Ghosh、Bhattacharjya, Anup、Ali, E.

  DOI：——

  日期：——