1-甲氧基-2-[2-(2-甲氧基苯基)乙炔基]苯 | 5293-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-甲氧基-2-[2-(2-甲氧基苯基)乙炔基]苯
• 英文名称: 2,2'-dimethoxytolane
• 英文别名: 1,2-bis(2-methoxyphenyl)ethyne；1,2-bis(2-methoxyphenyl)acetylene；bis(2-methoxyphenyl)acetylene；Benzene, 1,1'-(1,2-ethynediyl)bis[2-methoxy-；1-methoxy-2-[2-(2-methoxyphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 5293-78-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: GHWZBGLVFJZCGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-2-[2-(2-甲氧基苯基)乙炔基]苯 在 sodium periodate 、 硫酸 、 5% active carbon-supported ruthenium 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以121.6 mg的产率得到2,2'-二甲氧基苯偶酰
  参考文献：
  名称：

  铜催化 1,2-二酮与乙烯基阳离子的间质选择性形式 [4+1] 环化

  摘要：

  容易获得的 1,2-二酮的对映选择性转化代表了获得对映体富集分子的快速途径。在此，我们公开了铜催化的1,2-二酮与乙烯基阳离子的对转选择性形式[4+1]环化，使得能够高效且原子经济地构建带有1,3-间二氧杂环戊烯部分的轴向手性芳基吡咯，并具有良好至优异的对映选择性在温和的反应条件下。重要的是，该方法延续了 1,2-二酮的第一个对映选择性正式 [4+1] 环化。

  DOI：

  10.1039/d3cc04817a
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基苯甲醚 在 四甲基乙二胺 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到1-甲氧基-2-[2-(2-甲氧基苯基)乙炔基]苯
  参考文献：
  名称：

  端炔直接观察 Cu(II) 还原为 Cu(I)

  摘要：

  为在四甲基乙二胺 (TMEDA) 存在下炔烃将 Cu(II) 还原为 Cu(I) 物质提供了 X 射线吸收光谱和原位电子顺磁共振证据，其中 TMEDA 作为配体和碱发挥双重作用. 起始 Cu(II) 物种和获得的 Cu(I) 物种的结构分别确定为 (TMEDA)CuCl2 和 [(TMEDA)CuCl]2 二聚体。

  DOI：

  10.1021/ja410756b

文献信息

• Nickel-Catalyzed Enantioselective α-Alkenylation of <i>N</i>-Sulfonyl Amines: Modular Access to Chiral α-Branched Amines
  作者：Lun Li、Yu-Cheng Liu、Hang Shi

  DOI：10.1021/jacs.1c00622

  日期：2021.3.24

  α-branched amines are common structural motifs in functional materials, pharmaceuticals, and chiral catalysts. Therefore, developing efficient methods for preparing compounds with these privileged scaffolds is an important endeavor in synthetic chemistry. Herein, we describe an atom-economical, modular method for a nickel-catalyzed enantioselective α-alkenylation of readily available linear N-sulfonyl amines

  手性α-支化胺是功能材料、药物和手性催化剂中常见的结构基序。因此，开发用于制备具有这些特权支架的化合物的有效方法是合成化学中的一项重要努力。在这里，我们描述了一种原子经济的模块化方法，用于镍催化的线性N 的对映选择性 α-烯基化-磺胺与炔烃可提供多种烯丙基胺，无需外源性氧化剂、还原剂或活化剂。该方法为构建手性α-支化胺以及α-氨基酰胺和β-氨基醇等衍生物提供了一个平台，这些衍生物可以方便地从新引入的烯烃中获得。鉴于该方法的通用性、多功能性和高原子经济性，我们预计它将具有广泛的合成效用。
• Rhodium-Catalyzed Regioselective Hydroformylation of Alkynes to α,β-Unsaturated Aldehydes Using Formic Acid
  作者：Chao Fan、Jing Hou、Yu-Jia Chen、Kui-Ling Ding、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00234

  日期：2021.3.19

  A rhodium-catalyzed hydroformylation of alkynes with formic acid was developed. The method provides α,β-unsaturated aldehydes in high yield and E-selectivity without the need to handle toxic CO gas.

  开发了铑用甲酸催化炔烃的加氢甲酰化反应。该方法无需处理有毒的CO气体就可以高产率和E选择性地提供α，β-不饱和醛。
• Rh(III)-catalyzed synthesis of isoquinolines using the N-Cl bond of N-chloroimines as an internal oxidant
  作者：Bing Qi、Lili Fang、Qi Wang、Shan Guo、Pengfei Shi、Benfa Chu、Jin Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151771

  日期：2020.4

  The Rh(III)-catalyzed coupling of N-chloroimines with alkynes for the efficient synthesis of isoquinolines is reported. This represents the first use of the N-Cl bond of N-chloroimines as an internal oxidant for construction of the isoquinoline skeleton. The synthesis features atom and step economy, a green solvent (EtOH), mild reaction conditions, and a broad substrate scope.2020 Elsevier Ltd. All

  报道了Rh（III）催化的N-氯亚胺与炔烃的偶联，用于有效合成异喹啉。这表示在第一次使用的N-Cl键的Ñ -chloroimines作为用于构建异喹啉骨架的内部氧化剂。该合成具有原子和步骤经济性，绿色溶剂（EtOH），温和的反应条件和广泛的底物范围。2020Elsevier Ltd.保留所有权利
• Rhodium-Catalyzed Spiro Indenyl Benzoxazine Synthesis via C-H Activation/Annulation of 3-Aryl-2<i>H</i> -Benzo[<i>b</i> ][1,4]oxazines and Alkynes
  作者：Heng Tan、Ronibala Devi Laishram、Xuexin Zhang、Guangrui Shi、Kangkui Li、Jingchao Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202000668

  日期：2020.8.9

  A highly efficient synthesis of novel spirocyclic benzoxazine‐indenes from benzoxazine and alkynes via imine directed C–H activation/annulation using rhodium catalyst was reported. The methodology could be applied to various benzoxazines and alkynes, giving the corresponding spiro indenyl benzoxazine as spirocycle products in good yields.

  据报道，通过铑催化的亚胺定向的CH活化/环化反应，由苯并恶嗪和炔烃高效合成了新型螺环苯并恶嗪-茚。该方法可以应用于各种苯并恶嗪和炔烃，以高收率得到相应的螺-茚基苯并恶嗪作为螺环产物。
• Palladium-Catalyzed Hydroalkylation of Alkynes with Cyclopropanols: Access to γ,δ-Unsaturated Ketones
  作者：Hao Liu、Zhiyuan Fu、Shang Gao、Yue Huang、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1002/adsc.201800200

  日期：2018.8.17

  A palladium‐catalyzed hydroalkylation of alkynes with cyclopropanols has been developed. This reaction provided a straightforward way to the synthesis of γ,δ‐unsaturated ketones in moderate to good yields, exhibiting high atom economy and Z/E selectivity. Deuterated tri‐substituted alkenes could also be expediently produced by using deuterium oxide as a co‐solvent.

  已经开发了钯与环丙醇的炔烃加氢烷基化反应。该反应为中等到良好的产率合成γ，δ-不饱和酮提供了直接的方法，具有很高的原子经济性和Z / E选择性。氘化的三取代烯烃也可以方便地使用氧化氘作为助溶剂来生产。