1-甲氧基-2-[2-(2-甲氧基苯基)乙烯基]苯 | 17601-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-甲氧基-2-[2-(2-甲氧基苯基)乙烯基]苯
• 英文名称: 1,2-bis(2-methoxyphenyl)ethene
• 英文别名: 2,2'-dimethoxystilbene；2,2'-dimethoxy-stilbene；2,2'-Dimethoxy-stilben；2,2'-Dimethoxystilben；Benzene, 1,1'-(1,2-ethenediyl)bis[2-methoxy-；1-methoxy-2-[2-(2-methoxyphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 17601-37-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: SBABKYBSWOXUGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-2-[2-(2-甲氧基苯基)乙烯基]苯 在 锌 作用下， 生成 1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-甲基苯)
  参考文献：
  名称：

  Irvine; Moodie, Journal of the Chemical Society, 1907, vol. 91, p. 542

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-methoxyphenyl)diazomethane 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-甲氧基-2-[2-(2-甲氧基苯基)乙烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  铑离子催化分解芳基重氮烷

  摘要：

  芳族重氮甲烷被乙酸铑（II）和异碘鎓（III）四苯基卟啉转化为顺式而不是反式1，2-二芳基乙烯。仲芳基重氮烷与乙酸Rhodirum（II）反应生成杂志。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87320-7

文献信息

• Syntheses of heterocyclic compounds. Part XXIV. Cyclisation studies with ortho-substituted arylcarbene and arylnitrene precursors
  作者：G. V. Garner、D. B. Mobbs、H. Suschitzky、J. S. Millership

  DOI：10.1039/j39710003693

  日期：——

  indolines. The scope and mechanism of this cyclisation have been explored. Moreover, benzaldehyde tosylhydrazones with o-alkoxy-, o-thioalkyl-, and o-phosphonate substituents as well as the corresponding diazoalkanes were pyrolysed and photolysed. The products from these carbene precursors were compared with those obtained from the analogous nitrene precursors [i.e. ArN3 or ArNO2+(RO)3P].

  邻二烷基氨基取代的苯甲醛的甲苯磺酰的热分解和光分解产生二氢吲哚。已经探索了这种环化的范围和机理。此外，苯甲醛甲苯磺酰腙与ø -烷氧基- ，ø -thioalkyl-，和ø -膦取代基以及相应的重氮烷进行热解和光解。从这些前体的碳烯的产物与来自类似的氮宾的前体[获得的那些进行比较即ARN 3或ARNO 2 +（RO）3 P]。
• Effect of base on alkyltriphenylphosphonium salts in polar aprotic solvents
  作者：Julius N Ngwendson、Cassandra M Schultze、Jordan W Bollinger、Anamitro Banerjee

  DOI：10.1139/v08-056

  日期：2008.7.1

  When arylmethyl phosphonium salts are treated with a base (e.g., t-BuOK or NaH) they homocouple to form symmetric 1,2-diarylethenes. In some cases, dilution and (or) use of excess base lead to very...

  当芳甲基鏻盐用碱（例如，t-BuOK 或 NaH）处理时，它们均偶合形成对称的 1,2-二芳基乙烯。在某些情况下，稀释和（或）使用过量的碱会导致非常……
• A Convenient Synthesis of Symmetric 1,2-Diarylethenes from Arylmethyl Phosphonium Salts
  作者：Julius N. Ngwendson、Walters N. Atemnkeng、Cassandra M. Schultze、Anamitro Banerjee

  DOI：10.1021/ol061594z

  日期：2006.8.1

  Symmetric ethenyldithiophenes are important intermediates for synthesis of photochromic materials and organic conductors. When acetonitrile is used as a solvent, 3-methylthiophenylphosphonium salts form symmetric ethenyldithiophenes in the presence of a strong base (e.g., NaH, (t)BuOK) in moderate to high yields. This homocoupling reaction is faster than a Wittig reaction with aromatic ketones in acetonitrile

  对称的乙烯基二噻吩是光致变色材料和有机导体合成的重要中间体。当使用乙腈作为溶剂时，3-甲基硫代苯基phosph盐在强碱（例如NaH，（t）BuOK）存在下以中等至高收率形成对称的乙烯基二噻吩。该均偶联反应比与乙腈中的芳族酮的维蒂希反应更快。我们的研究表明，极性非质子溶剂的存在会促进均偶联反应。
• The Synthesis of a Combretastatin A-4 Based Library and Discovery of New Cooperative <i>ortho</i>-Effects in Wittig Reactions Leading to (<i>Z</i>)-Stilbenes
  作者：David Harrowven、Ian Guy、Melanie Howell、Graham Packham

  DOI：10.1055/s-2006-948200

  日期：2006.11

  A synthesis of combretastatin A-4 and a small library of analogues led to the discovery of some new cooperative ortho-­effects allowing (Z)-stilbenes to be prepared in high yield and dia­stereomeric ratio.

  合成了噻康脲 A-4 及一小系列类化合物，发现了一些新的协同邻位效应，使得 (Z)-苯乙烯能够以高产率和二面体异构体比制备。
• Synthesis of combretastatin A-4 O-alkyl derivatives and evaluation of their cytotoxic, antiangiogenic and antitelomerase activity
  作者：Sandra Torijano-Gutiérrez、Santiago Díaz-Oltra、Eva Falomir、Juan Murga、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.09.064

  日期：2013.12

  compounds were found to have an activity comparable or higher than that of combretastatin A-4 in at least one of the aforementioned biological properties. The compounds with the (E)-arylalkene fragment were in general terms more active than the simple O-alkyl derivatives. However, no clear structure/activity correlations were perceived when comparing the observed compound activities across the three biological

  我们在这里报告了几种在酚羟基烷基化的康维他汀A-4衍生物的合成和生物学评估。这些衍生物中的一些含有（E）-芳基烯烃片段，使人想起某些天然对苯二酚如白藜芦醇中存在的（E）-芳基烯烃片段。确定了对一种人类健康肾脏胚胎细胞和两种肿瘤细胞系的细胞毒性。另外，测量了这些化合物抑制血管内皮生长因子（VEGF）产生的能力。最后，测量了控制端粒酶产生的基因的表达。发现至少在上述生物学特性之一中，某些化合物具有与康普他汀A-4相当或更高的活性。带有（E的化合物）-芳基烯烃片段一般而言比简单的O-烷基衍生物更具活性。但是，比较观察到的三种生物学特性的化合物活性时，没有清晰的结构/活性相关性。这指出了造成细胞毒性的机制之间存在显着差异。