1-甲氧基-3-苯基吲哚 | 875472-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-甲氧基-3-苯基吲哚
• 英文名称: N-methoxy-3-phenylindole
• 英文别名: 1H-Indole, 1-methoxy-3-phenyl-；1-methoxy-3-phenylindole
• CAS: 875472-43-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: FGEMRWNGKQHNQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-3-苯基吲哚 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃与炔烃的烷基环加成反应可高效合成N-甲氧基吲哚

  摘要：

  在K 2 CO 3 /（CH 3）2 SO 4的存在下，亚硝基芳烃与炔烃之间的反应可中等至极高的产率生产N-甲氧基吲哚。具有共轭取代基的末端炔烃仅提供3-取代的N-甲氧基吲哚。与丙酸甲酯的类似反应提供了从芥末中一步制备植物抗毒素新类似物的方法。

  DOI：

  10.1021/jo051609r
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基乙烯基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-甲氧基-3-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  反离子控制 t-BuO 介导的单电子转移至硝基芪以构建 N-羟基吲哚或羟吲哚

  摘要：

  叔丁醇解锁了硝基芳烃中嵌入的新反应模式。研究发现，在室温下，硝基芪与叔丁醇钠接触即可产生 N-羟基吲哚，无需任何添加剂。将抗衡离子改为钾改变了反应结果，通过前所未有的双氧转移反应和随后的 1,2-苯基迁移仅产生羟吲哚。机理实验证实这些反应通过自由基中间体进行，并表明抗衡离子配位控制是否形成羟吲哚或 N-羟基吲哚产物。

  DOI：

  10.1002/anie.202104319

文献信息

• Counterion Control of <i>t</i> ‐BuO‐Mediated Single Electron Transfer to Nitrostilbenes to Construct <i>N</i> ‐Hydroxyindoles or Oxindoles
  作者：Yingwei Zhao、Haoran Zhu、Siyoung Sung、Donald J. Wink、Joseph M. Zadrozny、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/anie.202104319

  日期：2021.8.23

  tert-Butoxide unlocks new reactivity patterns embedded in nitroarenes. Exposure of nitrostilbenes to sodium tert-butoxide was found to produce N-hydroxyindoles at room temperature without an additive. Changing the counterion to potassium changed the reaction outcome to yield solely oxindoles through an unprecedented dioxygen-transfer reaction followed by a 1,2-phenyl migration. Mechanistic experiments

  叔丁醇解锁了硝基芳烃中嵌入的新反应模式。研究发现，在室温下，硝基芪与叔丁醇钠接触即可产生 N-羟基吲哚，无需任何添加剂。将抗衡离子改为钾改变了反应结果，通过前所未有的双氧转移反应和随后的 1,2-苯基迁移仅产生羟吲哚。机理实验证实这些反应通过自由基中间体进行，并表明抗衡离子配位控制是否形成羟吲哚或 N-羟基吲哚产物。
• Efficient Synthesis of <i>N</i>-Methoxyindoles via Alkylative Cycloaddition of Nitrosoarenes with Alkynes
  作者：Andrea Penoni、Giovanni Palmisano、Gianluigi Broggini、Ayako Kadowaki、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1021/jo051609r

  日期：2006.1.1

  N-Methoxyindoles are produced in moderate to excellent yields from the reaction between nitrosoarenes and alkynes in the presence of K2CO3/(CH3)2SO4. Terminal alkynes with conjugating substituents afford 3-substituted N-methoxyindoles exclusively. The analogous reactions with methyl propiolate provide a one-step preparation of phytoalexin analogues from Wasabi.

  在K 2 CO 3 /（CH 3）2 SO 4的存在下，亚硝基芳烃与炔烃之间的反应可中等至极高的产率生产N-甲氧基吲哚。具有共轭取代基的末端炔烃仅提供3-取代的N-甲氧基吲哚。与丙酸甲酯的类似反应提供了从芥末中一步制备植物抗毒素新类似物的方法。