1-甲氧基-4-(1-苯基乙基)-苯 | 2605-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲氧基-4-(1-苯基乙基)-苯
• 英文名称: 1-methoxy-4-(1-phenylethyl)benzene
• 英文别名: 4-(1-phenylethyl)anisole；1-phenyl-1-(4-methoxyphenyl)ethane
• CAS: 2605-18-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: JMOKUPRAECXBIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  312.13°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0600

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃，干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-4-(1-苯基乙基)-苯 在 potassium phosphate 、 barium(II) nitrate 、 三氟甲磺酸 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 copper (I) acetate 、 ammonium peroxydisulfate 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.03h， 以84%的产率得到(E)-1-methoxy-4-(2-nitro-1-phenylethenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  芳基乙烷与硝酸盐制备硝基烯烃的方法

  摘要：

  本发明以廉价易得的芳基乙烷和硝酸盐为原料，在过硫酸铵的氧化下，通过铜/银催化芳基乙烷的脱氢硝化反应合成E‑硝基烯烃化合物；该方法优化后的芳基乙烷和硝酸钡原料不仅廉价易得，而且结构稳定、易于保存和运输；采用的氧化剂过硫酸铵和催化剂铜盐、银盐均已市场化，易于购得；该反应合成了E‑硝基烯烃化合物，具有高度的立体选择性，简化了后处理过程。

  公开号：

  CN111704548B
• 作为产物：
  描述：

  间氟苯甲醚 在 iron(III) chloride 、 10% Pt/activated carbon 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-甲氧基-4-(1-苯基乙基)-苯
  参考文献：
  名称：

  室温下铁催化的Friedel-Crafts与苄基TMS醚的苯甲酸酯化反应

  摘要：

  未活化的芳烃和苯甲醇衍生物之间的Friedel-Crafts苄基化反应是清洁且直接的方法，可用于构建对生物有用的二芳基和三芳基甲烷。我们建立了一种在室温下有效的铁催化的Friedel-Crafts苄基化方法，该方法使用苄基TMS醚作为底物，在常见的亲核取代条件下反应性较差。该反应似乎是通过铁催化的苄基TMS醚自缩合为相应的二苄基醚而进行的。相对于苄基TMS醚生产的单苄基化芳烃（二芳基和三芳基甲烷产物）使用过量的芳烃，而相对于芳烃使用过量的苄基TMS醚则可提供高收率和区域选择性的双苄基化芳烃（多芳基化产物）。在以前的方法中，

  DOI：

  10.1002/chem.201302862

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regiodivergent Synthesis of Alkylboronates via Deoxygenative Hydroboration of Aryl Ketones: Mechanism and Origin of Selectivities
  作者：Bing Zhang、Xin Xu、Lei Tao、Zhenyang Lin、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.1c02685

  日期：2021.8.6

  available ketones. Mechanistic studies suggest that this Rh-catalyzed deoxygenative borylation of ketones goes through an alkene intermediate, which undergoes regiodivergent hydroboration to afford linear and branched alkylboronates. The different steric effects of PPh2Me and P(nBu)3 were found to be responsible for product selectivity by density functional theory calculations. The alkene intermediate

  在这里，我们报告了一种有效的铑催化酮脱氧硼酸化合成烷基硼酸酯，其中区域选择性可以通过选择配体来切换。直链烷基硼酸酯仅在 P( n Bu) 3存在下获得，PPh 2 Me 有利于支链烷基硼酸酯的形成。该协议还允许从现成的酮中获取 1,1,2-三硼酸酯。机理研究表明，这种 Rh 催化的酮类脱氧硼酸化反应经过烯烃中间体，该中间体经历区域发散硼氢化反应，得到直链和支链烷基硼酸酯。PPh 2 Me 和 P( n Bu) 3的不同空间位阻效应通过密度泛函理论计算发现是产物选择性的原因。烯烃中间体也可以依次进行脱氢硼酸化和硼氢化反应以提供三硼酸酯。
• Regiodivergent DH or HD Addition to Alkenes: Deuterohydrogenation versus Hydrodeuterogenation
  作者：Luomo Li、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00213

  日期：2020.2.21

  utilizing selectively deuterated dihydroaromatic compounds, which were generated by cobalt catalysis. The reaction was initiated by catalytic amounts of BF3·Et2O by abstracting hydride or deuteride ions from the respective dihydroaromatic reducing agents and led to a highly regioselective incorporation of deuterium and hydrogen at the desired positions of the starting material.

  利用选择性氘化的二氢芳族化合物（通过钴催化生成）可将HD在多种1,1-二芳基烯烃上进行区域选择性和区域发散性加成。通过从相应的二氢芳族还原剂中提取氢化物或氘离子，通过催化量的BF3·Et2O引发反应，并在起始原料的所需位置上将氘和氢高度区域选择性地引入。
• Versatile Friedel-Crafts-Type Alkylation of Benzene Derivatives Using a Molybdenum Complex/ortho-Chloranil Catalytic System
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Kouhei Itonaga

  DOI：10.1002/chem.200801105

  日期：——

  molybdenum complexes catalyze Friedel-Crafts-type alkylation reactions of benzene derivatives with alkenes and alcohols in the presence of an organic oxidant, o-chloranil. The utilization of [Mo(CO)(6)] and two equivalents of o-chloranil catalytically furnished the hydroarylation product of norbornene with p-xylene at 80 degrees C, whereas [Cr(CO)(6)] and [W(CO)(6)] failed to catalyze the same reaction, thus

  在有机氧化剂邻氯苯甲醛的存在下，多种钼配合物催化苯衍生物与烯烃和醇的弗里德-克来福特（Friedel-Crafts）型烷基化反应。利用[Mo（CO）（6）]和两当量的邻氯苯甲酰在80℃催化降冰片烯与对二甲苯的加氢芳基化产物，而[Cr（CO）（6）]和[W（CO） ）（6）]未能催化相同的反应，因此表明了钼源的重要性。当使用钼（II）配合物[CpMoCl（CO）（3）]（Cp =环戊二烯基）作为预催化剂时，可获得最佳结果。加氢芳基化反应也发生在苯乙烯，环己烯和1-己烯作为烯烃底物的情况下。亲电取代机理是基于邻位/对位选择性和对水合产物的马尔可夫尼科夫选择性提出的。在[CpMoCl（CO）（3）] /邻氯苯甲腈催化体系存在下，仲醇，苄醇或烯丙基醇以相似的选择性参与了苯的烷基化，这一事实进一步证实了我们的假设。
• Nickel‐Catalyzed Chain‐Walking Cross‐Electrophile Coupling of Alkyl and Aryl Halides and Olefin Hydroarylation Enabled by Electrochemical Reduction
  作者：Gadde Sathish Kumar、Anatoly Peshkov、Aleksandra Brzozowska、Pavlo Nikolaienko、Chen Zhu、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201915418

  日期：2020.4.16

  novel route to afford 1,1-diarylalkane derivatives from simple and readily available alkyl and aryl halides in good yields and excellent regioselectivities under mild conditions. The procedure shows good tolerance for a broad variety of functional groups and both primary and secondary alkyl halides can be used. Furthermore, the reaction was successfully scaled up to the multigram scale proving the

  开发了第一种用于镍催化的交叉亲电子偶联的电化学方法。该方法提供了一种新颖的途径，可以在温和的条件下，以简单的，容易获得的烷基和芳基卤化物以良好的收率和优异的区域选择性来制备1,1-二芳基烷烃衍生物。该方法显示出对多种官能团的良好耐受性，并且可以使用伯烷基卤和仲烷基卤。此外，该反应已成功扩大到数克规模，证明了其在工业应用中的潜力。机理研究表明，在电还原链走芳基化反应中形成了氢化镍，这导致了新的苯乙烯催化的镍催化加氢芳基化反应的进一步发展，提供了一系列1，
• Room Temperature Catalyst System for the Hydroarylation of Olefins
  作者：Siu Yin Lee、Alexander Villani-Gale、Chad C. Eichman

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02492

  日期：2016.10.7

  A simple protocol for the hydroarylation of olefins to yield diarylmethine products is described. A Friedel–Crafts-type synthetic strategy allows direct access to biorelevant products in high atom efficiency. A combination of substoichiometric amounts of TMSCl and ZnBr2 promotes a rapid hydroarylation process at ambient temperature. The method is high yielding and is amenable to scale-up protocols

  描述了一种用于烯烃的氢芳基化以产生二芳基次甲基产物的简单方案。弗里德尔-克拉夫茨（Friedel-Crafts）型合成策略可直接获得具有高原子效率的生物相关产品。亚化学计量的量的TMSC1和ZnBr 2的组合促进了环境温度下的快速加氢芳基化过程。该方法产率高并且适合于扩大规模的方案。