3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropanal | 92804-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropanal
• 英文别名: 3-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-propionaldehyde；3-(4-Methoxyphenyl)-3-phenylpropanal
• CAS: 92804-32-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: MABLSMNNOZIVPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206-209 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropanal 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到1-甲氧基-4-(1-苯基乙基)-苯
  参考文献：
  名称：

  对映选择性制备1,1-二芳基乙烷：醛作为可移动的不对称合成的操纵基团。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702995
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 三乙氧基(4-甲氧苯基)硅烷 在 palladium diacetate 四丁基氟化铵 、 三氯化锑 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 以82%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  钯催化的有机硅氧烷与α，β-不饱和羰基化合物和硝基烯烃的共轭加成反应。

  摘要：

  在SbCl（3），TBAF，AcOH和催化量的Pd（OAc）（2）存在下，在CH（3）中向α，β-不饱和羰基化合物（酮，醛）和硝基烯烃中添加芳基三烷氧基硅烷60℃下的CN以中等至良好的产率提供了相应的缀合物加成产物。为了使该反应顺利进行，必须添加等摩尔量的SbCl（3）和TBAF。由推定的超配位硅化合物通过金属转移生成的芳基钯络合物被认为是催化活性物质。

  DOI：

  10.1021/jo034763r

文献信息

• Triazolium Salts as Appropriate Catalytic Scaffolds for 1,4-Additions to α,β-Unsaturated Carbonyls
  作者：Ielyzaveta Bratko、Gregorio Guisado-Barrios、Isabelle Favier、Sonia Mallet-Ladeira、Emmanuelle Teuma、Eduardo Peris、Montserrat Gómez

  DOI：10.1002/ejoc.201301220

  日期：2014.4

  containing a rigid dihydroanthracenyl skeleton are suitable precursors for both organometallic and organo-based catalysts. A Rh–carbene complex and the triazolium salt efficiently catalyzed the 1,4-additions of C- and heterodonor reagents to α,β-unsaturated carbonyl substrates, respectively.

  含有刚性二氢蒽基骨架的 1,2,3-三唑衍生物是有机金属和有机基催化剂的合适前体。Rh-卡宾配合物和三唑鎓盐分别有效地催化 C-和杂供体试剂与 α,β-不饱和羰基底物的 1,4-加成反应。
• pH-Dependent conjugate addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated enones catalyzed by a reusable palladium(II)/cationic 2,2′-bipyridyl system in water under air
  作者：Shao-Hsien Huang、Tzu-Min Wu、Fu-Yu Tsai

  DOI：10.1002/aoc.1654

  日期：2010.9

  A reusable Pd(NH3)2Cl2/cationic 2,2′‐bipyridyl system for the catalysis of the conjugate addition of arylboronic acids to α,β‐unsaturated enones in water under air was developed. Addition of arylboronic acids to both cyclic and acyclic enones progressed smoothly, providing the products in good to high yields, the best result being obtained when HBF4 was used to adjust the pH value to 1.0. After the

  开发了一种可重复使用的Pd（NH 3）2 Cl 2 /阳离子2,2'-联吡啶基体系，用于在空气中催化芳基硼酸向水中α，β-不饱和烯酮的共轭加成反应。芳基硼酸在环状和无环烯酮中的添加均进展顺利，提供了高至高收率的产物，当使用HBF 4将pH值调节至1.0时可获得最佳结果。反应后，残留的水溶液可以重复使用几次，使反应更环保，并减少了贵金属的浪费。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Chiral dihydrobenzo[1,4]oxazines as catalysts for the asymmetric transfer-hydrogenation of α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Christian Ebner、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.051

  日期：2011.12

  A new class of organocatalysts based on the structure of 2,3-dihydrobenzo[1,4]oxazine was prepared and applied in the enantioselective transfer-hydrogenation of α,β-unsaturated aldehydes with Hantzsch ester as hydride donor. These catalysts proved to be particularly effective for the conjugate reduction of β,β-diaryl-substituted acrylaldehydes leading to saturated aldehydes bearing a stereogenic center

  制备了一种基于2,3-二氢苯并[1,4]恶嗪结构的新型有机催化剂，并将其用于以Hantzsch酯为氢化物供体的α，β-不饱和醛的对映选择性转移加氢。这些催化剂被证明对于共轭还原β，β-二芳基取代的丙烯醛特别有效，从而导致带有两个立体不同的芳基的立体异构中心的立体醛，对映选择性高达91％ee。
• Regio- and Stereoselective Heck α-Arylation of Cinnamyl Alcohols
  作者：Sandro Cacchi、Ilaria Ambrogio、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Simona Sgalla

  DOI：10.1055/s-0028-1087912

  日期：2009.3

  The Heck reaction of cinnamyl alcohols with aryl iodides has been investigated using n-Bu4NOAc as the base in toluene. Under these conditions, the reaction affords regio- and stereoselectively (Z)-2,3-diarylallylic alcohols in moderate to good yields. Experimental evidence suggests that the observed selectivity in formation of the vinylic substitution products is kinetic in origin under these conditions and that both the base and the solvent play a key role.

  辛烯醇与芳基碘化物的赫克反应已在甲苯中使用四丁基氨基乙酸钠作为碱进行了研究。在这些条件下，该反应以区位选择性和立体选择性合成(Z)-2,3-二芳基丙烯醇，产率中等至良好。实验证据表明，在这些条件下，观察到的烯烃取代产物的选择性源于动力学，并且碱和溶剂在此过程中起着关键作用。
• The palladium-catalyzed conjugate addition type reaction of aryl iodides with α,β-unsaturated aldehydes
  作者：S. Cacchi、F. La Torre、G. Palmieri

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80252-1

  日期：1984.6

  α,β-Enals have been shown to react with aryl iodides in the presence of a palladium catalyst with selective formation of conjugate addition type products.

  已显示在钯催化剂存在下，α，β-烯醛与芳基碘化物反应，可以选择性地形成共轭加成型产物。