1-甲氧基-4-(2-丙炔-1-基)苯 | 13540-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-甲氧基-4-(2-丙炔-1-基)苯
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)prop-1-yne
• 英文别名: 1-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yl)benzene；3-(4-methoxyphenyl)-1-propyne；1-methoxy-4-prop-2-ynylbenzene
• CAS: 13540-76-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• mdl: MFCD10698139
• 分子量: 146.189
• InChiKey: FTVOPYIWXFTNOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-4-(2-丙炔-1-基)苯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 C₃₅H₄₀F₂₀NO₄P 、 红铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (5S,6S,8aR)-6-chloro-2-isopropylidene-5-(4-methoxybenzyl)-8a-[4-(trimethylsilyl)but-3-yn-1-yl]-hexahydroindolizin-7(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应的FR901483三环核的对映选择性合成

  摘要：

  摘要 描述了一种针对FR901483的三环框架的有效方法。该序列的特征是氰酸酯的[3,3]-σ重排为异氰酸酯，随后进行不对称的铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，并带有末端炔烃以合成吲哚并立核核心。氮杂三环核心是通过分子内安息香反应完成的，以封闭天然产物的最后一个环。通过对关键环加成反应的模型研究，我们评估了不同取代基对链烯基异氰酸酯系链的影响。 描述了一种针对FR901483的三环框架的有效方法。该序列的特征是氰酸酯的[3,3]-σ重排为异氰酸酯，随后进行不对称的铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，并带有末端炔烃以合成吲哚并立核核心。氮杂三环核心是通过分子内安息香反应完成的，以封闭天然产物的最后一个环。通过对关键环加成反应的模型研究，我们评估了不同取代基对链烯基异氰酸酯系链的影响。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316786
• 作为产物：
  描述：

  茴香烯 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-甲氧基-4-(2-丙炔-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  Polycyanurate networks from dehydroanethole cyclotrimers: Synthesis and characterization

  摘要：

  Novel biobased trisphenols were obtained by palladium- and cobalt-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition of dehydroanethole isomers which were readily prepared from the natural product trans-anethole. The trisphenols were transformed into their corresponding tricyanate esters and thermally cured to give polycyanurate networks. Comparison of the thermal properties, from differential scanning calorimetry, thermogravimetric and oscillatory thermomechanical analyses, of the new tricyanate esters with similar commercial products is presented. A new tricyanate ester with an acceptable processing temperature that yields a polycyanurate with very high glass transition temperature and low water absorption was found. Interestingly, the low moisture absorption was found to help limit the degradation of residual cyanate ester groups during exposure to hot water, allowing for a substantial recovery in the glass transition temperature upon subsequent heating, an unusual phenomenon for polycyanurate networks. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2013.10.050

文献信息

• Matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030078276A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  Compounds are provided that bind allosterically to the catalytic domain of MMP-13 and comprise a hydrophobic group, first and second hydrogen bond acceptors and at least one, and preferably both, of a third hydrogen bond acceptor and a second hydrophobic group. Cartesian coordinates for centroids of the above features are defined in the specification. When the ligand binds to MMP-13, the first, second and third (when present) hydrogen bond acceptors bond respectively with Thr245, Thr 247 and Met 253, the first hydrophobic group locates within the S1′ channel of MMP-13 and the second hydrophobic group (when present) is relatively open to solvent. The compounds specifically inhibit the matrix metalloproteinase-13 enzyme and thus are useful for treating diseases resulting from tissue breakdown, such as heart disease, multiple sclerosis, arthritis, atherosclerosis, and osteoporosis.

  提供了一些与MMP-13的催化结构域发生变构结合的化合物，包括一个疏水基团，第一和第二氢键受体，以及至少一个，最好是两个，第三氢键受体和第二疏水基团。上述特征的质心的笛卡尔坐标在说明书中定义。当配体与MMP-13结合时，第一、第二和第三（存在时）氢键受体分别与Thr245、Thr247和Met253结合，第一个疏水基团位于MMP-13的S1'通道内，第二疏水基团（存在时）相对于溶剂是开放的。这些化合物特异性地抑制基质金属蛋白酶-13酶，因此可用于治疗由组织分解引起的疾病，如心脏病、多发性硬化症、关节炎、动脉粥样硬化和骨质疏松症。
• Iron-Catalyzed Vinylzincation of Terminal Alkynes
  作者：Qiang Huang、Yu-Xuan Su、Wei Sun、Meng-Yang Hu、Wei-Na Wang、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1021/jacs.1c11072

  日期：2022.1.12

  Organozinc reagents are among the most commonly used organometallic reagents in modern synthetic chemistry, and multifunctionalized organozinc reagents can be synthesized from structurally simple, readily available ones by means of alkyne carbozincation. However, this method suffers from poor tolerance for terminal alkynes, and transformation of the newly introduced organic groups is difficult, which

  有机锌试剂是现代合成化学中最常用的有机金属试剂之一，多官能化的有机锌试剂可以通过炔烃碳酰化从结构简单、容易获得的有机锌试剂中合成。但该方法对末端炔烃的耐受性较差，且新引入的有机基团难以转化，限制了其应用。在此，我们报告了一种由新开发的带有 1,10-菲咯啉-亚胺配体的铁催化剂催化的末端炔烃的乙烯基锌化方法。该方法提供了从现成的乙烯基锌试剂和末端炔烃中有效获取具有多种结构和官能团的新型有机锌试剂的途径。该方法具有优异的官能团耐受性（可耐受的官能团包括氨基、酰胺、氰基、酯、羟基、磺酰基、缩醛、膦酰基、吡啶基），良好的底物范围（合适的末端炔烃包括具有各种官能团的芳基、烯基和烷基乙炔）组），以及高化学选择性、区域选择性和立体选择性。该方法可以显着提高包括维生素A在内的各种重要生物活性分子的合成效率。机理研究表明，本研究开发的新型铁-1,10-菲咯啉-亚胺催化剂具有极其拥挤的反应袋，促进了化合物的高
• Ruthenium-Catalyzed Propargylic Reduction of Propargylic Alcohols with Hantzsch Ester
  作者：Haowei Ding、Ken Sakata、Shogo Kuriyama、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00187

  日期：2020.6.8

  Ruthenium-catalyzed propargylic reduction of propargylic alcohols bearing a terminal alkyne moiety is accomplished by using Hantzsch ester as a nucleophilic hydride source. A variety of secondary and tertiary propargylic alcohols are reduced to the corresponding propargylic reduced products such as 1-alkynes in excellent yields. Some mechanistic studies indicate that ruthenium–allenylidene complexes

  钌催化的带有末端炔烃部分的炔丙醇的炔丙基还原是通过使用Hantzsch酯作为亲核氢化物源来完成的。各种仲和叔炔丙醇以优异的产率还原为相应的炔丙基还原产物，例如1-炔烃。一些机理研究表明，钌-亚烯基络合物可能是关键的反应中间体。
• Novel multitarget inhibitors with antiangiogenic and immunomodulator properties
  作者：Laura Conesa-Milián、Eva Falomir、Juan Murga、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.03.012

  日期：2019.5

  PD-L1 and c-Myc proteins. Compound T.2, 1-(3-chlorophenyl)-3-(2-(4-(4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl)urea, has shown similar results to sorafenib in both down-regulation of VEGFR-2 and inhibition of the kinase activity of this receptor. Furthermore, compound T.14, (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(3-(4-methoxystyryl)phenyl)urea, improves the effect of T.2 as regards tube formation of endothelial

  通过对接研究，已设计并评估了十七种化合物T.1 - T17作为VEGFR-2和PD-L1蛋白的多靶点抑制剂，以克服癌症带来的耐药现象。所有这些设计分子均显示出尿素部分为共有结构特征，其中八个分子（T.1 - T8）进一步包含1,2,3-三唑部分。这些分子对几种肿瘤细胞系（HT-29，MCF-7，HeLa，A549，HL-60），内皮细胞系HMEC-1和非肿瘤细胞系HEK-293的抗增殖活性已得到证实。决定。还评估了尿素衍生物的抗血管生成特性，从而使用流式细胞仪，ELISA，免疫荧光和蛋白质印迹技术测量了它们抑制微管生成和激酶活性的能力。此外，这些技术还用于研究合成化合物对PD-L1和c-Myc蛋白抑制的免疫调节作用。化合物T.2，1-（3-氯苯基）-3-（2-（4-（4-甲氧基苄基）-1 H-1,2,3-三唑-1-（基）乙基）脲在下调VEGFR-2和抑制该受体的激酶活性方面均显示出与索拉非尼相似的结果。此外，化合物T
• [EN] HISTONE DEMENTHYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉMÉTHYLASE
  申请人：QUANTICEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014164708A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The present invention relates generally to compositions and methods for treating cancer and neoplastic disease. Provided herein are substituted pyrrolopyridine derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for inhibition of histone demethylase. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer, such as prostate cancer, breast cancer, bladder cancer, lung cancer and/or melanoma and the like.

  本发明一般涉及治疗癌症和肿瘤性疾病的组合物和方法。本文提供了替代吡咯吡啶衍生物化合物和包含该化合物的药物组合物。所述化合物和组合物对组蛋白去甲基化酶的抑制具有用处。此外，所述化合物和组合物对癌症的治疗具有用处，如前列腺癌、乳腺癌、膀胱癌、肺癌和/或黑色素瘤等。