氨基-八聚乙二醇-叠氮 | 1333154-77-0

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 聚乙二醇衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 氨基-八聚乙二醇-叠氮
• 中文别名: 氨基-七聚乙二醇-叠氮
• 英文名称: 23-azido-3,6,9,12,15,18,21-heptaoxatricosan-1-amine
• 英文别名: Azido-PEG7-amine；2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanamine
• CAS: 1333154-77-0
• 化学式: C₁₆H₃₄N₄O₇
• 分子量: 394.469
• InChiKey: VZKXLNRXAFTBOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C，密封保存于干燥处。

制备方法与用途

生物活性

Azido-PEG7-amine 是一种不可降解的 7 单元 PEG-ADC 连接物，用于抗体偶联药物 (ADC) 的合成。它也是一种基于 PEG 的 PROTAC 链接剂，可用于 PROTAC 的合成。

目标

| 不可降解 | PEGs |

体外研究

ADC 是由通过 ADC 链接物连接到抗体的 ADC 细胞毒药物组成的。PROTAC 包含两种不同的配体，它们通过链接剂相连；一种是与 E3 泛素连接酶结合的配体，另一种则是针对目标蛋白的配体。PROTAC 利用细胞内的泛素-蛋白酶体系统选择性地降解目标蛋白质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基-八聚乙二醇-叠氮 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl (23-(4-((2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3,6,9,12,15,1 8,21-heptaoxatricosyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMATOXIN DERIVATIVES AND CONJUGATES THEREOF AS INHIBITORS OF RNA POLYMERASE
  [FR] DÉRIVÉS D'AMATOXINE ET LEURS CONJUGUÉS COMME INHIBITEURS DE L'ARN POLYMÉRASE

  摘要：

  本发明涉及一种公式（I）的细胞毒性环肽，使用这种环肽抑制RNA聚合酶的方法，包含这种环肽的免疫结合物（即抗体药物结合物），包含这种环肽免疫结合物的药物组合物，包含这种环肽免疫结合物和治疗辅助剂的组合物以及使用这种环肽免疫结合物进行治疗的方法：公式（I）。

  公开号：

  WO2016071856A1
• 作为产物：
  描述：

  23-hydroxy-3,6,9,12,15,18,21-heptaoxatricos-1-yl methanesulfonate 在 sodium azide 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 氨基-八聚乙二醇-叠氮
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of diverse heterobifunctionalized clickable oligo(ethylene glycol) linkers: potential applications in bioconjugation and targeted drug delivery

  摘要：

  在此，我们描述了一系列适用于叠氮-炔烃点击化学的异双功能寡（乙烯）醇（OEG）连接子 sequential synthesis，用于生物偶联化学应用。这些生物正交连接子的合成是通过将OEG中的一个羟基转化为炔烃或叠氮功能团，进而进行去对称化来完成的。OEG上的远端羟基则通过4-硝基苯基碳酸酯或美克酸酯（–OMs）基团进行活化。–OMs功能团作为一种有用的前驱体，用于形成包含不同高度反应性末端基团的多种异双功能化OEG连接子，例如：碘、–NH2、–SH和马来酰亚胺，这些基团与炔烃或叠氮功能团具有正交性。此外，炔烃和叠氮末端的OEG可通过采用Cu(I)催化的1,3-偶极环加成点击反应生成更大的离散聚（乙烯）醇（PEG）连接子（例如，PEG16和PEG24）。通过将整合素（αvβ3）受体靶向肽环（Arg-Gly-Asp-D-Phe-Lys）（cRGfKD）和荧光探针硫酸铑胺B附着于这些可点击的异双功能OEG中，证明了它们在生物偶联化学中的实用性。本文所呈现的合成方法适合于从易得且廉价的起始材料大规模生产多种新型异双功能化OEG。

  DOI：

  10.1039/c2ob26968f

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC PEPTIDES USEFUL AS IMMUNOMODULATORS<br/>[FR] PEPTIDES MACROCYCLIQUES UTILES COMME IMMUNOMOLDULATEURS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016077518A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present disclosure provides compounds which are immunomodulators and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases.

  本公开提供了一些免疫调节剂化合物，因此对于改善各种疾病，包括癌症和传染病，具有用处。
• [EN] DEGRADATION OF BRUTON'S TYROSINE KINASE (BTK) BY CONJUGATION OF BTK INIDBITORS WITH E3 LIGASE LIGAND AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉGRADATION DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON (BTK) PAR CONJUGAISON D'INHIBITEURS DE BTK AVEC UN LIGAND DE LIGASE E3 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2021018018A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  Disclosed herein are novel bifunctional compounds formed by conjugating BTK inhibitor moieties with E3 ligase Ligand moieties, which function to recruit targeted proteins to E3 ubiquitin ligase for degradation, and methods of preparation and uses thereof.

  本文披露了一种新型的双功能化合物，通过将BTK抑制剂部分与E3连接酶配体部分结合形成，其功能是将靶向蛋白质招募到E3泛素连接酶进行降解，并公开了其制备方法和用途。
• [EN] mTORC1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MTORC1
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2016040806A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  Disclosed herein, inter alia, are compounds and methods of using the same for modulating the activity of mTORCl.

  本公开的内容包括化合物和使用这些化合物调节 mTORC1 活性的方法。
• Efficient synthesis of small-sized phosphonated dendrons: potential organic coatings of iron oxide nanoparticles
  作者：Antonio Garofalo、Audrey Parat、Catalina Bordeianu、Cynthia Ghobril、Marie Kueny-Stotz、Aurélie Walter、Julien Jouhannaud、Sylvie Begin-Colin、Delphine Felder-Flesch

  DOI：10.1039/c4nj00654b

  日期：——

  We report herein the synthesis of biocompatible small-sized phosphonated monomers and dendrons used as functional coatings of metal oxide nanoparticles, more specifically superparamagnetic iron oxides (SPIOs) for magnetic resonance imaging (MRI) and therapy through hyperthermia. The molecules were engineered to modulate their size, their hydrophilic and/or biocompatible character (poly(amido)amine versus oligoethyleneglycol), the number of anchoring phosphonate groups (monophosphonate versus phosphonic tweezers) and the number of peripheral functional groups for further grafting of dyes or specific vectors. Such a library of hydrophilic phosphonic acids opens new possibilities for the investigation of dendronized nanohybrids as theranostics.

  我们在此报道了一种生物相容性的、尺寸较小的膦酸化单体和树枝状大分子的合成，这些物质作为金属氧化物纳米颗粒的功能性涂层，更具体地说是用于磁共振成像（MRI）和通过高温治疗的铁磁性氧化物（SPIOs）。这些分子被设计用来调节它们的大小、亲水性和/或生物相容性特征（聚酰胺胺vs.寡聚乙二醇）、锚定的膦酸基团的数量（单膦酸vs.膦酸钳）以及外围功能性基团的数量，以便进一步接枝染料或特定的载体。这样一个亲水性膦酸库为研究作为治疗诊断一体化的树枝状纳米杂化物开辟了新的可能性。
• Rhodamine-Derived Fluorescent Dye with Inherent Blinking Behavior for Super-Resolution Imaging
  作者：Patrick J. Macdonald、Susan Gayda、Richard A. Haack、Qiaoqiao Ruan、Richard J. Himmelsbach、Sergey Y. Tetin

  DOI：10.1021/acs.analchem.8b01645

  日期：2018.8.7

  Super-resolution microscopy enables imaging of structures smaller than the diffraction limit. Single-molecule localization microscopy methods, such as photoactivation localization microscopy and stochastic optical reconstruction microscopy, reconstruct images by plotting the centroids of fluorescent point sources from a series of frames in which only a few molecules are fluorescing at a time. These

  超分辨率显微镜可以对小于衍射极限的结构进行成像。单分子定位显微镜方法（例如光激活定位显微镜和随机光学重建显微镜）通过绘制一系列帧中每个点仅发出荧光的荧光点源的质心，来重建图像。这些方法比依赖于结构化照明的方法需要更简单的仪器，因此变得越来越普遍。由于pH依赖性环化作用，本文报道的功能化罗丹明衍生物自发地在亮状态和暗状态之间转换。在pH值为7时，在任何给定时间，不到0.5％的染料分子是荧光的。闪烁发生在数秒至数分钟的时间范围内，因此可用于单分子定位显微镜检查，而无需样品处理或活化。该染料光亮且易于使用，并且易于合成和功能化。因此，它有可能成为超分辨率成像工具集的新的强大功能。