1-甲氧基-4-甲基-1-戊炔 | 72610-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-甲氧基-4-甲基-1-戊炔
• 英文名称: 1-Methoxy-4-methyl-1-pentyne
• 英文别名: 1-Methoxy-4-methylpent-1-yne
• CAS: 72610-30-1
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: GBHIKBBBMJEXDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-4-甲基-1-戊炔 在 甲醇 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-1-bromo-1-methoxy-4-methylpent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  抗癌天然产物 OSW-1 的全合成

  摘要：

  已从市售的 5-androsten-3beta-ol-17-one 79 中通过 10 次操作成功合成了高效的抗癌天然皂苷 OSW-1，总产率为 28%。全合成的关键步骤包括高度区域选择性和立体选择性二氧化硒介导的 80 烯丙基氧化和高度立体选择性 1,4-α-烷氧基乙烯基铜酸盐 68 加成到类固醇 17(20)-en-16-one 12E 引入类固醇侧链。这种全合成再次证明了我们实验室开发的 α-卤代乙烯基醚化学的多功能合成应用。

  DOI：

  10.1021/ja012119t
• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-1-methoxy-propadiene 、 异丙基氯化镁 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(I) bromide 、 lithium bromide 作用下， 生成 1-甲氧基-4-甲基-1-戊炔
  参考文献：
  名称：

  A novel route to 1-alkynyl ethers via organocopper(I)-induced 1,3-substitution in 1-iodo-1-methoxypropadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01294a049

文献信息

• A Highly Stereoselective Synthesis of α-Halo Vinyl Ethers and Their Applications in Organic Synthesis¹
  作者：Wensheng Yu、Zhendong Jin

  DOI：10.1021/ja000903s

  日期：2000.10.1
• OOSTVEEN J. M.; WESTMIJZE H.; VERMEER P., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 6, 1158-1160
  作者：OOSTVEEN J. M.、 WESTMIJZE H.、 VERMEER P.

  DOI：——

  日期：——
• A novel route to 1-alkynyl ethers via organocopper(I)-induced 1,3-substitution in 1-iodo-1-methoxypropadiene
  作者：Jacques M. Oostveen、Hans Westmijze、Peter Vermeer

  DOI：10.1021/jo01294a049

  日期：1980.3
• Total Synthesis of the Anticancer Natural Product OSW-1
  作者：Wensheng Yu、Zhendong Jin

  DOI：10.1021/ja012119t

  日期：2002.6.1

  selenium dioxide-mediated allylic oxidation of 80 and a highly stereoselective 1,4-addition of alpha-alkoxy vinyl cuprates 68 to steroid 17(20)-en-16-one 12E to introduce the steroid side chain. This total synthesis demonstrated once again the versatile synthetic applications of alpha-halo vinyl ether chemistry developed in our laboratories.

  已从市售的 5-androsten-3beta-ol-17-one 79 中通过 10 次操作成功合成了高效的抗癌天然皂苷 OSW-1，总产率为 28%。全合成的关键步骤包括高度区域选择性和立体选择性二氧化硒介导的 80 烯丙基氧化和高度立体选择性 1,4-α-烷氧基乙烯基铜酸盐 68 加成到类固醇 17(20)-en-16-one 12E 引入类固醇侧链。这种全合成再次证明了我们实验室开发的 α-卤代乙烯基醚化学的多功能合成应用。