1-甲酰基-2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉 | 27850-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-甲酰基-2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉
• 英文名称: 2-methyl-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carbaldehyde
• 英文别名: 2-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carbaldehyde
• CAS: 27850-49-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: JGNMVPZPYMNKOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93-94 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲酰基-2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 生成 1,2,3,4-四氢喹哪啶
  参考文献：
  名称：

  简单离子的显着效果：碘化物促进的杂芳族化合物的转移加氢

  摘要：

  我能做到！通过简单的碘离子加速，铑催化的转移加氢反应可轻松地在喹啉，异喹啉和喹喔啉上进行，从而以高收率和低催化剂负载量提供四氢产物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201517
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹哪啶 在 isolated cobalt single atom sites stabilized on an ordered porous nitrogen doped carbon matrix 作用下， 以 甲苯 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-甲酰基-2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  具有原子分散钴位点的有序多孔氮掺杂碳基体，可作为N-杂环脱氢和转移加氢的有效催化剂

  摘要：

  单原子催化剂（SAC）已被广泛研究作为均相催化剂的潜在替代品。孤立的钴单原子位点稳定在有序的多孔氮掺杂碳基质（ISAS-Co / OPNC）上。ISAS-Co / OPNC是用于N杂环的无受体脱氢以释放H 2的高效催化剂。ISAS-Co / OPNC还具有出色的催化活性，可用于N杂环的反向转移加氢（或加氢）以存储H 2，使用甲酸或外部氢作为氢源。ISAS-Co / OPNC在这两个反应中的催化性能均超过了先前报道的均相和非均相贵金属催化剂。使用第一性原理系统地研究了反应机理，并提出以Eley-Rideal机理为主导。

  DOI：

  10.1002/anie.201805467

文献信息

• Cobalt Nanoparticles Apically Encapsulated by Nitrogen‐doped Carbon Nanotubes for Oxidative Dehydrogenation and Transfer Hydrogenation of N‐Heterocycles
  作者：Dan Xu、Hong Zhao、Zhengping Dong、Jiantai Ma

  DOI：10.1002/cctc.201901304

  日期：2019.11.21

  It is important to develop a highly active and stable transition‐metal catalyst with dual‐functional properties in the reversible transformations between various saturated and unsaturated N‐heterocycles. Herein, we prepared the cobalt nanoparticles (Co NPs) apically encapsulated by the N‐doped carbon nanotubes catalyst (Co@NCNTs) via a multiple pyrolysis of low‐cost dicyandiamide and cobalt (II) acetylacetonate

  在各种饱和和不饱和N-杂环之间的可逆转化中，开发出具有双重功能的高活性和稳定的过渡金属催化剂非常重要。在此，我们通过低成本双氰胺和乙酰丙酮钴（II）的多次热解，制备了由N掺杂碳纳米管催化剂（Co @ NCNT）顶端包封的钴纳米颗粒（Co NPs）。该催化剂对各种N杂环化合物的氧化脱氢（ODH）和催化转移氢化（CTH）表现出出色的活性和可回收性。外部N掺杂碳纳米管（NCNT）的结构可以保护Co NP免受聚集和浸出。而且，包封的Co NP和NCNT可以产生协同作用。它们两者都促进了高性能。在ODH中为2。掺杂的N原子增强了封装的Co NPs，这对于CTH中的H 2活化是有利的。此外，还提出了ODH和CTH反应的机理。这项工作为工业应用提供了一种简便，低成本的催化剂设计方法，该催化剂具有双重功能，高活性和稳定性。
• Catalytically Active Co−N _x Species Stabilized on Nitrogen‐doped Porous Carbon for Efficient Hydrogenation and Dehydrogenation of N‐heteroarenes
  作者：Dan Xu、Hong Zhao、Zhengping Dong、Jiantai Ma

  DOI：10.1002/cctc.202000826

  日期：2020.9.4

  stable non‐noble‐metal catalysts is important for synthetic chemistry. In this study, a highly dispersed Co catalyst stabilized on the mesoporous N‐doped carbon layers was prepared by adsorption and pyrolysis of cobalt complex on dendritic fibrous silica nanospheres (KCC‐1@Co−N−C−T). The characterizations of HAADF‐STEM, XRD and XPS together with the KSCN poisoning tests determine the absence of Co0

  开发双功能，高活性和稳定的非贵金属催化剂对于合成化学非常重要。在这项研究中，通过在树枝状纤维状二氧化硅纳米球（KCC-1 @ Co-N-C-T）上吸附和热解钴络合物，制备了稳定分散在中孔N掺杂碳层上的高分散Co催化剂。HAADF‐STEM，XRD和XPS的特征以及KSCN中毒测试确定了Co 0或CoO x纳米颗粒的缺失，并表明Co-N x物种是活性位点。Co-N x的形成物种是由富含N的钴菲咯啉配合物和树枝状纤维状二氧化硅载体产生的，从而增加了Co原子之间的原始空间距离，从而阻止了它们的聚集。KCC-1 @ Co-N-C-800催化剂对饱和N-杂环的氧化脱氢（ODH）和不饱和N-杂环的无碱催化转移氢化（CTH）表现出出色的活性和选择性。
• Selective cobalt nanoparticles for catalytic transfer hydrogenation of N-heteroarenes
  作者：Feng Chen、Basudev Sahoo、Carsten Kreyenschulte、Henrik Lund、Min Zeng、Lin He、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c7sc02062g

  日期：——

  are widely used as industrial polymers. The obtained nanostructured materials catalyze the transfer hydrogenation of N-heteroarenes with formic acid in the absence of base. The optimal Co/Melamine-2@C-700 catalyst exhibits high activity and selectivity for the dehydrogenation of formic acid into molecular hydrogen and carbon dioxide and allows for the reduction of diverse N-heteroarenes including substrates

  通过将乙酸钴（II）生成的混合物在三聚氰胺或废弃的三聚氰胺树脂的水溶液中热解，制得负载在碳上的氮改性钴催化剂。在不存在碱的情况下，获得的纳米结构材料催化N-杂芳烃与甲酸的转移氢化。最佳的Co / Melamine-2 @ C-700催化剂对甲酸脱氢成分子氢和二氧化碳具有很高的活性和选择性，并且可以还原各种N-杂芳烃，包括具有敏感官能团的底物。
• Recyclable Silica-Supported Iridium Catalysts for Selective Reductive Transformation of Quinolines with Formic Acid in Water
  作者：Jing-Fan Zhang、Rui Zhong、Quan Zhou、Xi Hong、Shuang Huang、He-Zhen Cui、Xiu-Feng Hou

  DOI：10.1002/cctc.201700128

  日期：2017.7.7

  the selective transfer hydrogenation of quinoline derivatives to 1,2,3,4-tetrahydroquinolines (THQs) with formic acid in pure water. Moreover, by simply adapting the amount of formic acid used, N-formyltetrahydroquinolines (FTHQs) could be selectively synthesized from quinolines in two-step, one-pot transfer hydrogenation/N-formylation reactions with these supported catalysts. Notably, these supported

  介孔二氧化硅（SBA-15）负载的铱催化剂是通过将新开发的环金属化铱2-芳基苯并恶唑配合物与3-（三乙氧基甲硅烷基）-丙基-异氰酸酯（TEPIC）接枝而制备的。负载型催化剂的特征在于：固态NMR光谱，小角X射线散射（SAXS），氮物理吸附，FTIR光谱和电子显微镜分析，这表明铱中心的配位环境以及两个固定后，可保持SBA-15的六方孔结构。这些负载型催化剂已成功应用于在纯水中用甲酸将喹啉衍生物选择性转移加氢成1,2,3,4-四氢喹啉（THQs）。此外，只需简单地调整甲酸的使用量，N-甲酰基四氢喹啉（FTHQs）可以在这些负载型催化剂的两步一锅转移加氢/ N-甲酰化反应中从喹啉选择性合成。值得注意的是，这些负载型催化剂显示出比其均相类似物更好的催化反应性，并且它们可以容易地在喹啉向N-甲酰基四氢喹啉（FTHQ）的转化中重复使用12次，而没有明显的活性损失。
• Quasi-continuous synthesis of cobalt single atom catalysts for transfer hydrogenation of quinoline
  作者：Liyun Huang、Hao Zhang、Yujie Cheng、Qingdi Sun、Tao Gan、Qian He、Xiaohui He、Hongbing Ji

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.10.004

  日期：2022.5

  quasi-continuous synthesis S, N co-doped carbon supported Co single atom catalysts (Co/SNC), which was used for transfer hydrogenation of quinoline with formic acid as the hydrogen donor. Given the unique geometric and electronic properties of the Co single atoms, the excellent catalytic activity, selectivity and stability were observed. Benefiting from the quasi-continuous synthesis method, the as-obtained

  改进N的转移氢化-杂芳烃对各种工业过程至关重要，迄今为止仍然是一个挑战。我们在此报道了一种准连续合成 S、N 共掺杂碳负载 Co 单原子催化剂 (Co/SNC) 的微胶囊热解策略，该催化剂用于以甲酸为氢供体的喹啉转移氢化。鉴于Co单原子独特的几何和电子特性，观察到了优异的催化活性、选择性和稳定性。受益于准连续合成方法，所获得的催化剂为大规模制备无放大效应的单原子催化剂提供了参考。高催化性能和准连续制备工艺，