1-癸炔 | 764-93-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: 1-癸炔
• 中文别名: 正辛基乙炔；1-癸烷
• 英文名称: 1-decyne
• 英文别名: dec-1-yne；n-decyne
• CAS: 764-93-2
• 化学式: C₁₀H₁₈
• mdl: MFCD00009576
• 分子量: 138.253
• InChiKey: ILLHQJIJCRNRCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -44 °C (lit.)
• 沸点：
  174 °C (lit.)
• 密度：
  0.766 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  122 °F
• LogP：
  4.736 (est)
• 保留指数：
  1014;1012
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，请尽量避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S39,S60,S61
• 危险类别码：
  R51/53,R10,R41,R37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29012980
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 3
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P240,P241,P242,P243
• 危险性描述：
  H225
• 储存条件：
  请将容器密封后，放入一个紧密的储存器中，并存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	1-癸炔
化学品英文名称：	1-Decyne
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	764-93-2
分子式：	C 10 H 18
分子量：	138.25

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：1-癸炔

有害物成分 含量 CAS No. 1-癸炔 100

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：
健康危害：	对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用，具麻醉作用。
环境危害：	对环境可能有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品易燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热易燃。与氧化剂能发生强烈反应。遇高热能发生聚合反应，出现大量放热现象，引起容器破裂或爆炸事故。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	50
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。喷雾状水，减少蒸发。用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收，收集于密闭容器中作好标记，等待处理。用水刷洗泄漏污染区，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂、酸类、卤素接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。库温不宜超过30℃。保持容器密封，严禁与空气接触。应与氧化剂、酸类、卤素、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，佩戴防毒面具。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：	-36
沸点(℃)：	181～182／99．09kPa
相对密度(水=1)：	0．7655
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	50
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 10 H 18
分子量：	138.25
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于乙醇、乙醚。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸、卤素。
避免接触的条件：
聚合危害：	能发生
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	未见毒性资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类、活泼非金属、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-癸炔 在 水 作用下， 反应 2.5h， 以84%的产率得到2-癸酮
  参考文献：
  名称：

  锡-钨混合氧化物非均相催化炔烃高效水合

  摘要：

  通过在800°C（SnW2-800）下煅烧Sn / W摩尔比为2：1的Sn-W混合氢氧化物前体制备的Sn-W混合氧化物，是炔烃水合的有效多相催化剂。结构多样的末端和内部炔烃，包括芳族，脂族和含双键的炔烃，可以中等至高收率转化成相应的酮。SnW2-800的催化活性远高于以前报道的非均相催化剂和常用的酸催化剂。观察到的催化确实是非均相的，回收的催化剂在保留其高催化性能的情况下可以重复使用至少3次。加入2会降低SnW2-800催化水合的反应速率 相对于SnW2-800中Brønsted酸位的等摩尔量，6-lutidine和水合几乎不会进行。因此，目前的水合作用主要是由SnW2-800中的Brønsted酸位促进的。

  DOI：

  10.1002/chem.201002761
• 作为产物：
  描述：

  HEPTYLMAGNESIUM BROMIDE 在 乙醚 、 sodium amide 、 paraffin oil 作用下， 生成 1-癸炔
  参考文献：
  名称：

  Johnson; McEwen, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 474

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  溶剂黄146 、 1-but-3-ynyloxymethyl-4-methoxy-benzene 在 1-癸炔 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 三(2-呋喃基)膦 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到4-((4-methoxybenzyl)oxy)but-1-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  利用分子间和分子内动力学同位素效应进行氧化 C-H 裂解的机理分析

  摘要：

  对一系列单氘代苄基醚和烯丙基醚进行氧化碳氢键断裂，以确定结构变化对 DDQ 介导的环化反应中分子内动力学同位素效应的影响。将这些值与通过将非氘化和双氘化底物的混合物置于反应条件下获得的相应分子间动力学同位素效应进行比较。结果表明，碳氢键断裂是速率决定因素，自由基阳离子很可能是反应机制中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.088

文献信息

• 신규한 셀레늄 고리 화합물 및 이의 제조방법
  申请人：KNU-Industry Cooperation Foundation 강원대학교산학협력단(220040088571) BRN ▼221-82-10213

  公开号：KR102037409B1

  公开（公告）日：2019-10-28

  2개 이상의 질소와 셀레늄이 고리 원소를 이루는 방향족 고리 화합물인 반응물질 1과, 적어도 이중 결합 이상의 결합을 갖는 반응물질 2를 로듐 촉매 반응 하에 반응시키는 단계; 및 상기 반응에 따라 상기 2개 이상의 질소위치에 상기 이중 결합 이상의 결합을 갖는 원소가 고리 원소로 첨가되어 셀레늄 고리 화합물이 합성되는 단계를 포함하며, 상기 반응물질 1 이고, 상기 반응물질 2는 알카인, 알켄, 나이트릴, 다이엔 결합 중 어느 하나를 포함하는 화합물인 것을 특징으로 하는 셀레늄 고리 화합물 합성 방법이 제공된다. (상기 R1, R2는 각각 수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알케닐기, 탄소수 1 내지 10의 알키닐기, 탄소수 6 내지 12의 치환되거나 치환되지 않은 아릴기, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 12의 헤테로아릴기 및 탄소수 1 내지 10의 알킬옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나이며, 상기 R1과 R2는 서로 연결되어 융합고리를 형성될 수 있음)

  2个以上的氮和硒形成环元素的芳香环化合物的反应物质1，至少具有双键以上的键合的反应物质2在铑催化反应下反应的步骤；以及根据所述反应，在所述2个以上的氮位置上，具有双键以上的键合的元素被添加为环元素以合成硒环化合物的步骤，其中所述反应物质1，并且所述反应物质2是包含碱金属，烯烃，腈，二烯键中的任何一种的化合物的硒环化合物合成方法，其特征在于提供。 （其中R1，R2分别为氢，卤素，1到10个碳原子的烷基，1到10个碳原子的烯基，1到10个碳原子的烷基，6到12个被取代或未被取代的芳基，5到12个被取代或未被取代的杂环芳基和1到10个烷氧基中的任何一个，其中R1和R2可以相互连接以形成融合环）
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of 2-Alkylidene-1,2,3,4- tetrahydropyrimidines
  作者：Wei Lu、Wangze Song、Deng Hong、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/adsc.200900260

  日期：2009.8

  A one-pot synthesis of N-sulfonyl-2-alkylidene-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines via a highly selective and copper-catalyzed multicomponent reaction of sulfonyl azides, terminal alkynes and α,β-unsaturated imines has been developed. The α,β-unsaturated imine substrates could be generated from amines and α,β-unsaturated aldehydes in a one-pot process. The procedure is concise, general and efficient.

  通过高选择性和铜催化的磺酰叠氮化物，末端炔烃和α，β-不饱和亚胺的多组分反应，一锅法合成了N-磺酰基-2-亚烷基-1,2,3,4-四氢嘧啶。一锅法可从胺和α，β-不饱和醛生成α，β-不饱和亚胺底物。程序简明，通用，高效。
• An Efficient One-Pot Protocol for the Synthesis of Polysubstituted 4-Amino-iminocoumarins and 4-Aminoquinolines by a Copper-Catalyzed Three-Component Reaction
  作者：Fengping Yi、Songxing Zhang、Ying Huang、Lirong Zhang、Weiyin Yi

  DOI：10.1002/ejoc.201601217

  日期：2017.1.3

  A simple and efficient one‐pot approach is reported for the synthesis of highly functionalized 4‐amino‐iminocoumarins and 4‐aminoquinolines in moderate to excellent yields. The copper‐catalyzed reaction uses terminal alkynes, sulfonyl azides, and either 2‐hydroxybenzonitriles or 2‐aminobenzonitrile as substrates.

  据报道，一种简单有效的单罐方法可以中等至极好的收率合成高度官能化的4-氨基亚氨基香豆素和4-氨基喹啉。铜催化的反应使用末端炔烃，磺酰叠氮化物和2-羟基苄腈或2-氨基苄腈作为底物。
• 一种制备4-氨基亚胺香豆素衍生物的方法
  申请人：上海应用技术学院

  公开号：CN106146447B

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明公开了一种制备4‑氨基亚胺香豆素衍生物的方法，在一个反应容器中加入亚铜催化剂、添加剂和邻羟基苯甲腈，所述的添加剂为三乙胺、四甲基乙二胺、1,8‑二氮杂二环十一碳‑7‑烯、碳酸钾或者碳酸铯中的任意一种，然后加入有机溶剂，最后将端炔化合物、对甲苯磺酰叠氮加入至反应容器中，反应混合物在室温至110℃，加热反应3h~7h，反应进程用薄层色谱进行跟踪，反应结束后，将混合物过滤，滤饼进行洗涤，滤液合并后浓缩，进行柱层析分离，得到最终产物胺类化合物。本发明采用了“一锅法”制备4‑氨基亚胺香豆素衍生物，大大提高了反应效率，后处理简单，具有较好的工业化应用前景。
• Application of Pd Nanoparticles Supported on Mesoporous Hollow Silica Nanospheres for the Efficient and Selective Semihydrogenation of Alkynes
  作者：Oscar Verho、Haoquan Zheng、Karl P. J. Gustafson、Anuja Nagendiran、Xiaodong Zou、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/cctc.201501112

  日期：2016.2

  Herein, the preparation of a heterogeneous catalyst consisting of 1–2 nm sized Pd nanoparticles supported on amino‐functionalized mesoporous hollow silica nanospheres and its use for the semihydrogenation of mono‐ and disubstituted alkynes is reported. By utilizing this Pd nanocatalyst together with the green poisoning agent DMSO, high yields of the desired alkenes could be achieved, while suppressing

  在本文中，报道了由负载在氨基官能化介孔空心二氧化硅纳米球上的1-2 nm大小的Pd纳米颗粒组成的非均相催化剂的制备及其在单和双取代炔烃的半氢化反应中的应用。通过将此Pd纳米催化剂与绿色中毒剂DMSO一起使用，可以实现所需烯烃的高收率，同时抑制了烷烃过度还原的程度。令我们高兴的是，Pd纳米催化剂对炔烃部分表现出卓越的化学选择性，从而可以在其他可还原的官能团（例如卤素，羰基和硝基）存在下进行转化。

表征谱图