4-tridecyn-1-al

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-tridecyn-1-al
• 英文别名: tridec-4-ynal；335279-03-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: ZPFWLJRFIFOBAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tridecyn-1-al 在 [Rh(dppe)]₂(BF₄)₂ 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-Octylcyclopent-2-en-1-on
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR SYNTHESIZING NOVEL COMPOUNDS DERIVED FROM 3-HYDROXY-CYCLOPENTYL ACETIC ACID

  摘要：

  本发明涉及以下式(I)的化合物： 其中R1是氢原子、苯基或具有1至8个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和的烃基。

  公开号：

  US20180057440A1
• 作为产物：
  描述：

  trideca-4-yn-1-ol 在 Pd(II)-hydrotalcite 吡啶 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以23%的产率得到4-tridecyn-1-al
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-水滑石催化使用分子氧选择性氧化醇

  摘要：

  一种新型的多相钯催化剂，钯负载水滑石[Pd(II)-水滑石]，已被合成。发现该催化剂对于使用分子氧作为唯一氧化剂的多种醇的氧化是有效的。在该催化系统中，各种醇很容易选择性地转化为相应的醛或酮，产率高到极好。值得注意的是，该催化剂也适用于不饱和醇如香叶醇和橙花醇的氧化，而不会发生任何烯烃部分的异构化。这种多相催化剂的另一个特性是在某些情况下观察到取决于醇结构的形状选择性。该催化剂还具有易处理、易制备、可多次重复使用等优点。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.165

文献信息

• Palladium-catalysed atom-economical synthesis of conjugated dienals from terminal acetylenes and acrolein
  作者：Zoë Hearne、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c7cc02767b

  日期：——

  the prevalence of the (E,E)-diene in a wide range of functional molecules. It is shown herein that (E,E)-dienals can be readily prepared in two palladium-catalysed steps from simple, unactivated starting materials; terminal acetylenes and acrolein can be coupled via conjugate addition, followed by alkyne isomerisation. This procedure provides a highly atom-economical, redox-neutral and practical method

  共轭（E，E）二烯化合物由于其三官能，亲电性质以及（E，E）-二烯在各种功能分子中的普遍性而成为通用的合成中间体。本文表明，（E，E）二烯醛可以容易地在两个钯催化的步骤中由简单的，未活化的起始原料制备。末端乙炔和丙烯醛可通过共轭加成偶联，然后进行炔烃异构化。该程序提供了一种高度原子经济，氧化还原中性且实用的方法，可以以良好的收率和非对映选择性制备一系列共轭（E，E）二烯。
• Pd(II) Acts Simultaneously as a Lewis Acid and as a Transition-Metal Catalyst:  Synthesis of Cyclic Alkenyl Ethers from Acetylenic Aldehydes
  作者：Naoki Asao、Tsutomu Nogami、Kumiko Takahashi、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja017366b

  日期：2002.2.1

  acetylenic aldehydes with alcohols in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2 in 1,4-dioxane at room temperature gave the 5- or 6-membered acetal products in high yields. The 13C NMR studies suggested that a Pd(II) catalyst exhibited dual roles in the present reaction; the attack of ROH to aldehyde is catalyzed by Lewis acidic Pd(OAc)2, and the nucleophilic oxygen of the resulting hemiacetal reacts

  在催化量的 Pd(OAc)2 存在于 1,4-二恶烷中的情况下，碳系乙炔醛与醇在室温下反应以高产率得到 5 或 6 元缩醛产物。13C NMR 研究表明 Pd(II) 催化剂在本反应中表现出双重作用；ROH 对醛的攻击由路易斯酸性 Pd(OAc)2 催化，所得半缩醛的亲核氧与由 Pd(II) 络合的炔烃反应，得到烯基醚。
• Palladium-catalyzed 1,4-addition of terminal alkynes to acrolein
  作者：Haining Wang、Zoë Hearne、Thomas Knauber、Maria Dalko、Julien Hitce、Xavier Marat、Magali Moreau、Chao-Jun Li

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.087

  日期：2015.9

  A Pd(OAc)(2)-PMe3 catalyzed 1,4-addition of terminal alkynes to acrolein has been developed with an environmentally conscious methodology on water. The reaction conditions were optimized to favor 1,4-addition over acrolein polymerization. The scope of the reaction was explored as well as its performance in acetone. A wide variety of 4-alkynals were obtained in moderate to good yields, thus showing the versatility of this reaction. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.