1-硝基-2-辛酮 | 16067-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-硝基-2-辛酮
• 英文名称: 2-octanone, 1-nitro-
• 英文别名: 1-nitro-octan-2-one；1-nitro-2-octanone；1-nitrooctan-2-one
• CAS: 16067-01-9
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: CRGCBMPLEALRLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代叔丁烷 、 1-硝基-2-辛酮 在 silica gel supported sodium hydrogensulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以61%的产率得到N-tert-butoxy-(hexanoylformimidoyl bromide)
  参考文献：
  名称：

  在 NaHSO4/SiO2 存在下从 α-硝基酮和烷基卤轻松合成 N-烷氧基酰基酰亚胺酰卤

  摘要：

  建立了α-硝基酮与卤代烷在NaHSO 4 /SiO 2 存在下反应合成N-烷氧基酰基酰亚胺酰卤的新方法。通过硅胶负载的酸催化剂从α-硝基酮生成的腈氧化物是可能的中间体，它们与烷基卤反应形成N-烷氧基酰基酰亚胺酰卤。通过该程序合成了新的 17 N-烷氧基酰基酰亚胺基卤化物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588914
• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-2-octanol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到1-硝基-2-辛酮
  参考文献：
  名称：

  使用副念珠菌ATCC 7330 的对映体和化学选择性制备对映体富集的脂肪族硝基醇

  摘要：

  对映体纯的β-和γ-硝基醇是由它们各自的硝基酮通过在最佳反应条件下（ee高达99％;产率高达76％）由生物催化剂，假丝酵母念珠菌ATCC 7330介导的不对称还原而制备的。该生物催化剂表现出高的化学选择性，并且优先于硝基而降低了酮基，同时具有良好的对映选择性，从而可以生产对映体富集的硝基链烷醇。脂肪硝基酮的不对称还原是在水中以乙醇为助溶剂，葡萄糖为共同底物，使用副念珠菌的全细胞进行的。ATCC 7330的时间要短得多（4小时）。首次报道了以下酮的生物催化不对称还原：1-硝基-丁烷-2-一，1-硝基-戊烷-2-一，3-甲基-1-硝基-丁-2-和1-环己基-2-硝基乙酮生产（R）醇[ee最高可达79％，产率最高74％]和1-硝基-己-2-酮和1-硝基-庚-2-酮（S）-醇[ee可达81％，产率高达76％]。

  DOI：

  10.1039/c5ra13593a

文献信息

• Reductive displacement of the nitro group into hydrogen in primary α-nitroketones
  作者：Manabu Node、Takeo Kawabata、Masaru Ueda、Mayumi Fujimoto、Kaoru Fuji、Eiichi Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88692-x

  日期：1982.1

  The nitrogroup in primary α-nitroketones is converted into hydrogen with aluminum chloride and ethanethiol.

  伯α-硝基酮中的硝基被氯化铝和乙硫醇转化为氢。
• Nitrosubstituierte 1,4-Dihydropyridine, diese enthaltende Arzneimittel sowie deren Herstellung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0002208A1

  公开（公告）日：1979-06-13

  Nitrosubstituierte 1,4-Dihydropyridine der Formel in welcher R Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten geradkettigen oder verzweigten Alkylrest bedeutet, R' und R4 Wasserstoff, einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest, einen Arylrest, einen Aralkyl- oder einen Heteroarylrest bedeuten, R2 Wasserstoff, eine Nitrogruppe oder für die Gruppe COR5 steht, wobei R5 entweder einen Alkyl-. Aryl-, oder Aralkylrest ist oder R5 für die Gruppe OR8 steht, wobei R6 einen gegebenenfalls substituierten geradkettigen, verzweigten oder cyclischen, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest darstellt, oder R6 für eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe steht und R3 ein gegebenenfalls substituierter Arylrest oder Thienyl-, Furyl-, Pyrryl-, Pyrazolyl-, Imidazolyl-, Oxazolyl-, isoxazolyl-, Thiazotyl-, Pyridyl-, Pyridazinyl-, Pyrimidyl-, Pyrazinyl-, Chinolyl-, Isoxhinolyl-, Indolyl-, Benzimidazolyl-, Chinazolyl- oder Chinoxatylrest ist, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel, insbesondere als kreislaufbeeinflussende Mittel.

  式中的亚硝基取代的 1,4-二氢吡啶 其中 R 表示氢或任选取代的直链或支链烷基、 R'和 R4 表示氢、直链或支链烷基、芳基、芳烷基或杂芳基、 R2 是氢、硝基或 COR5 基团，其中 R5 是烷基、芳基或芳烷基。芳基或烷基或 R5 代表基团 OR8，其中 R6 代表任选取代的直链、支链或环状饱和或不饱和烃基，或 R6 代表任选取代的芳基，以及 R3 是任选取代的芳基或噻吩基、呋喃基、吡喃基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异噁啉基、吲哚基、苯并咪唑基、喹唑基或喹喔啉基、 制备它们的多种工艺，以及它们作为药物，特别是作为循环影响剂的用途。
• Trimethylsilylnitrate−Chromium Trioxide and Trimethylsilylnitrate−DMSO:  Novel Reagent Systems for One Step Conversion of Olefins into α-Nitro Ketones and Cyclic Ethers into Lactones¹
  作者：Shatrughan P. Shahi、Anuradha Gupta、Sangeeta V. Pitre、M. Venkat Ram Reddy、R. Kumareswaran、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1021/jo980167z

  日期：1999.6.1
• Peroxy nitrates. Unstable products of olefin nitration with dinitrogen tetroxide in the presence of oxygen. New route to .alpha.-nitroketones
  作者：Donald R. Lachowicz、Kenneth L. Kreuz

  DOI：10.1021/jo01287a037

  日期：1967.12
• NODE, MANABU;KAWABATA, TAKEO;UEDA, MASARU;FUJIMOTO, MAYUMI;FUJI, KAORU;FU+, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 39, 4047-4050
  作者：NODE, MANABU、KAWABATA, TAKEO、UEDA, MASARU、FUJIMOTO, MAYUMI、FUJI, KAORU、FU+

  DOI：——

  日期：——