1-硝基丁烷 | 627-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-硝基丁烷
• 中文别名: 1-硝丁烷
• 英文名称: 1-nitrobutane
• 英文别名: nitrobutane；n-butylnitrite
• CAS: 627-05-4；52006-62-9
• 化学式: C₄H₉NO₂
• mdl: MFCD00007409
• 分子量: 103.121
• InChiKey: NALZTFARIYUCBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -81 °C (lit.)
• 沸点：
  152-153 °C (lit.)
• 密度：
  0.973 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  44 °C
• 物理描述：
  1-nitrobutane is a colorless liquid. (NTP, 1992)
• 溶解度：
  Slightly soluble (NTP, 1992)
• 蒸汽压力：
  3.79 mmHg
• 大气OH速率常数：
  1.50e-12 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  801.32;802.43;803.51;804.4;805.74;807.39;808.56;810.11;811.95;822;824;824;804;805;805;791

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险类别码：
  R10
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3

制备方法与用途

类别：较易燃液体
毒性分级：中毒
急性毒性（口服 - 兔子）：LDL0 500 毫克/公斤
可燃性危险特性：遇明火、高温或氧化剂易燃；燃烧时会产生有毒的氮氧化物烟雾
储运特性：库房需通风、低温且干燥；应与氧化剂和碱类分开存放
灭火剂：干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211 灭火剂
职业标准：STEL 30 毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基丁烷 在 镍 hydrazinium monoformate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.05h， 以75%的产率得到正丁胺
  参考文献：
  名称：

  单甲酸肼盐与阮内镍作为新的氢供体的应用：硝基和腈部分的简便还原

  摘要：

  脂肪族和芳香族硝基化合物中的硝基也包含可还原的取代基，例如乙烯，酸，苯酚，卤素，酯等，在雷尼存在下，通过使用新的氢供体一甲酸肼盐将其在室温下迅速还原为相应的胺。镍。据观察，腈官能团也经历还原成甲胺（-CH 2 -NH 2）。与低成本金属如钯，铂或钌相比，与甲酸或肼或甲酸相比，单甲酸zi是比肼或甲酸更有效的供体，在不进行氢解的情况下，硝基和腈基的还原在不进行氢解的情况下发生。还原速度相当快，清洁且产率高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00093-5
• 作为产物：
  描述：

  potassium ethyl sulfate 在 potassium nitrite 作用下， 生成 1-硝基丁烷
  参考文献：
  名称：

  CLXXXIV。—烷基硫酸盐与碱金属的亚硝酸盐和碱土金属的相互作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/ct9068901900
• 作为试剂：
  描述：

  3羰基茚酯酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 、 [Ru(S)-SYNPHOS(R)Br₂] 盐酸 、 1-硝基丁烷 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 68.0h， 生成 methyl threo-2-benzoylamino-3-hydroxy-octadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Dynamic kinetic resolution: an efficient route to anti α-amino-β-hydroxy esters via Ru-SYNPHOS^®catalyzed hydrogenation

  摘要：

  在Ru(II)催化下，通过其盐酸盐的形式进行的α-氨基-β-酮酯的氢化反应，在温和条件下能够高立体选择性和对映选择性地制备相应的反式α-氨基-β-羟基酯，这一过程通过动态动力学分辨得以实现。

  DOI：

  10.1039/b401631a

文献信息

• Cyclic (Alkyl)(amino)carbene Ligand-Promoted Nitro Deoxygenative Hydroboration with Chromium Catalysis: Scope, Mechanism, and Applications
  作者：Lixing Zhao、Chenyang Hu、Xuefeng Cong、Gongda Deng、Liu Leo Liu、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.0c12318

  日期：2021.1.27

  Transition metal catalysis that utilizes N-heterocyclic carbenes as noninnocent ligands in promoting transformations has not been well studied. We report here a cyclic (alkyl)(amino)carbene (CAAC) ligand-promoted nitro deoxygenative hydroboration with cost-effective chromium catalysis. Using 1 mol % of CAAC-Cr precatalyst, the addition of HBpin to nitro scaffolds leads to deoxygenation, allowing for

  利用 N-杂环卡宾作为非无害配体促进转化的过渡金属催化尚未得到很好的研究。我们在这里报告了具有成本效益的铬催化的环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）配体促进的硝基脱氧硼氢化反应。使用 1 mol % 的 CAAC-Cr 预催化剂，将 HBpin 添加到硝基支架上会导致脱氧，从而保留各种可还原的官能团和敏感基团对硼氢化的相容性，从而提供一种温和、化学选择性和易于形成的策略苯胺，以及杂芳基和脂肪胺衍生物，具有广泛的范围和特别高的转换数（高达 1.8 × 106）。基于理论计算的机械研究，表明CAAC配体在促进HBpin氢化物极性反转中起重要作用；它用作 H 穿梭以促进脱氧硼氢化。通过这种策略制备的几种市售药物突出了其在药物化学中的潜在应用。
• [EN] BIS-HETEROARYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF PROTEIN AGGREGATION<br/>[FR] DÉRIVÉS BIS-HÉTÉROARYLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'AGRÉGATION DES PROTÉINES
  申请人：NEUROPORE THERAPIES INC

  公开号：WO2017020010A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention relates to certain bis-heteroaryl compounds, pharmaceutical compositions containing them, and methods of using them, including methods for preventing, reversing, slowing, or inhibiting protein aggregation, and methods of treating diseases that are associated with protein aggregation, including neurodegenerative diseases such as Parkinson's disease, Alzheimer's disease, Lewy body disease, Parkinson's disease with dementia, fronto- temporal dementia, Huntington's Disease, amyotrophic lateral sclerosis, and multiple system atrophy, and cancer including melanoma.

  本发明涉及某些双杂环芳基化合物，含有它们的药物组合物，以及使用它们的方法，包括用于预防、逆转、减缓或抑制蛋白聚集的方法，以及治疗与蛋白聚集相关的疾病的方法，包括帕金森病、阿尔茨海默病、路易体病、帕金森病伴痴呆、额颞型痴呆、亨廷顿病、肌萎缩侧索硬化和多系统萎缩等神经退行性疾病，以及包括黑色素瘤在内的癌症。
• 一种肟氧化制备硝基烷烃的绿色合成方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN106631809B

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明属于有机化工领域，提供了一种肟氧化制备硝基烷烃的绿色合成方法。在55～120℃和0～1.0MPa压力下，肟、溶剂和双氧水在一定量的纳米孔骨架金属杂化催化剂和助催化剂存在下反应20～200min，反应液经膜分离，催化剂可重复使用7次以上，精馏得到硝基烷烃产品，产品纯度≥99％，收率≥95％。是一种硝基烷烃的绿色合成方法，适合大规模工业化生产。
• Synthesis of Nitroalkanes from Alkylhalides under Mild and Nonaqueous Conditions by Using Polymer Supported Nitrites
  作者：Mohammad Ali Karimi Zarchi、Amin Zarei

  DOI：10.1002/jccs.200500047

  日期：2005.4

  Alkyl halides are efficiently converted to their corresponding nitroalkanes under mild and nonaqueous conditions by using polymer supported nitrites. The polymeric reagent is regenerable.

  通过使用聚合物负载的亚硝酸盐，烷基卤化物在温和和非水条件下有效地转化为其相应的硝基烷烃。聚合物试剂是可再生的。
• Catalytic asymmetric Michael addition of nitroalkane to enone and enal
  作者：Masahiko Yamaguchi、Tai Shiraishi、Yoshihiro Igarashi、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88290-8

  日期：1994.10

  L-Proline rubidium salt catalyzes the asymmetric Michael addition of nitroalkanes to enones and an enal. (R)-Adducts were obtained from cyclic (Z)-enones and (S)-adducts from acyclic (E)-enones. Bu3SnH treatment of the products replaced the nitro group with hydrogen atom. The overall transformation allows the asymmetric alkylation of enones at the β-carbon atom.

  L-脯氨酸rub盐催化硝基烷烃向烯酮和烯醛的不对称迈克尔加成反应。从环状（Z）-烯酮获得（R）-加合物，从无环（E）-烯酮获得（S）-加合物。Bu 3 SnH处理的产物用氢原子取代了硝基。整体转化允许β-碳原子上烯酮的不对称烷基化。

表征谱图