1-硝基丁烷-2-酮 | 22920-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-硝基丁烷-2-酮
• 中文别名: 1-硝基丁-2-酮
• 英文名称: 1-nitrobutan-2-one
• 英文别名: 1-nitro-2-butanone；1-Nitro-butan-2-on
• CAS: 22920-77-0
• 化学式: C₄H₇NO₃
• 分子量: 117.104
• InChiKey: OYLKGUAPHUZBTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基丁烷-2-酮 在 盐酸 、 乙醚 作用下， 生成 2-oxo-butyrohydroximoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  ALIPHATIC NITRO KETONES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01125a018
• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-2-butanol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到1-硝基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  使用副念珠菌ATCC 7330 的对映体和化学选择性制备对映体富集的脂肪族硝基醇

  摘要：

  对映体纯的β-和γ-硝基醇是由它们各自的硝基酮通过在最佳反应条件下（ee高达99％;产率高达76％）由生物催化剂，假丝酵母念珠菌ATCC 7330介导的不对称还原而制备的。该生物催化剂表现出高的化学选择性，并且优先于硝基而降低了酮基，同时具有良好的对映选择性，从而可以生产对映体富集的硝基链烷醇。脂肪硝基酮的不对称还原是在水中以乙醇为助溶剂，葡萄糖为共同底物，使用副念珠菌的全细胞进行的。ATCC 7330的时间要短得多（4小时）。首次报道了以下酮的生物催化不对称还原：1-硝基-丁烷-2-一，1-硝基-戊烷-2-一，3-甲基-1-硝基-丁-2-和1-环己基-2-硝基乙酮生产（R）醇[ee最高可达79％，产率最高74％]和1-硝基-己-2-酮和1-硝基-庚-2-酮（S）-醇[ee可达81％，产率高达76％]。

  DOI：

  10.1039/c5ra13593a

文献信息

• Nitroacetylene equivalents. Preparation and cycloadditions of 2-phenylsulphinyl-1-nitroalkenes
  作者：Michael E. Jung、David D. Grove

  DOI：10.1039/c39870000753

  日期：——

  β-Phenylsulphinyl-nitro-alkenes (7) are readily prepared from acyl imidazoles and react as nitroacetylene equivalents in Diels–Alder reactions to give good yields of cycloadducts and their further products.

  β-苯基亚磺酰基-硝基烯烃（7）易于从酰基咪唑制备，并在Diels-Alder反应中以硝基乙炔当量形式反应，从而获得高产率的环加合物及其进一步的产物。
• Phenylation Reaction of α-Acylnitromethanes To Give 1,2-Diketone Monooximes: Involvement of Carbon Electrophile at the Position α to the Nitro Group
  作者：Tomohiko Ohwada、Mikihiro Takamoto、Hiroaki Kurouchi、Yuko Otani

  DOI：10.1055/s-0029-1217036

  日期：——

  phe­nylation reactions of α-acylnitromethanes catalyzed by trifluoromethanesulfonic acid have been studied. α-Aroylnitromethanes afforded benzil monooximes in good yield. In the case of aliphatic α-acylnitromethane, a similar phenylation reaction proceeded, but the yield of the phenylated 1,2-dione monooxime was low. These phenylation reactions represent examples of the generation of carbocation electrophiles

  研究了取代基的一般性及其对三氟甲磺酸催化的α-酰基硝基甲烷苯化反应的影响。α-芳酰基硝基甲烷以良好的收率提供了苯甲酰单肟。在脂族α-酰基硝基甲烷的情况下，进行了类似的苯基化反应，但是苯基化的1，2-二酮单肟的收率低。这些苯基化反应代表在硝基的α位上碳正离子亲电试剂的产生的实例。 α-酮硝基甲烷-1,2-二酮一肟-亲电子芳香取代-物质-质子化
• A Facile Approach to the Synthesis of 3-Acylisoxazole Derivatives with Reusable Solid Acid Catalysts
  作者：Ken-ichi Itoh、Mamiko Hayakawa、Rina Abe、Shinji Takahashi、Kenta Hasegawa、Tadashi Aoyama

  DOI：10.1055/a-1581-0235

  日期：2021.12

  gel-supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO4/SiO2) or Amberlyst 15 as solid acid catalyst, and then the corresponding 3-acylisoxaszoles were obtained by reacting with alkynes via the 1,3-dipolar [3+2] cyclo­addition. These heterogeneous catalysts are easily separable from the reaction mixture and reused. This synthetic method provides a facile, efficient, and reusable production of 3-acylisoxazoles.

  以硅胶负载的硫酸氢钠（NaHSO4/SiO2）或Amberlyst 15为固体酸催化剂，由α-硝基酮生成腈氧化物，然后通过1,3-偶极与炔烃反应得到相应的3-酰基异恶唑。 [3+2] 环加成。这些多相催化剂很容易从反应混合物中分离出来并重复使用。这种合成方法提供了一种简便、高效且可重复使用的 3-酰基异恶唑生产方法。
• Facile synthesis of 2-nitromethyl aromatic ketones by insertion of benzynes into the C-C bond of α-nitroketones
  作者：Ji-Hong Hu、Hong-Jie Zheng

  DOI：10.1080/00397911.2018.1563794

  日期：2019.2.16

  Abstract A facile method to synthesize 2-nitromethyl aromatic ketones was developed. In the method, benzyne was generated in situ for the insertion to α-Nitroketones in one pot to achieve 2-nitromethyl aromatic ketones under mild conditions. Aromatic and aliphatic α-nitroketones were applied in the reaction, and the results show that aliphatic α-nitroketones gave excellent yields (up to 96%), while

  摘要 开发了一种合成2-硝基甲基芳香酮的简便方法。在该方法中，原位生成苄，用于在一锅中插入到α-硝基酮中，以在温和条件下获得2-硝基甲基芳族酮。反应中应用了芳香族和脂肪族α-硝基酮，结果表明脂肪族α-硝基酮的产率很高（高达96%），而芳香族α-硝基酮的产率适中。合成的 2-硝基甲基芳香酮可能是合成异吲哚的潜在底物。图形概要
• A Facile Synthesis of N-Alkoxyacylimidoyl Halides from α-Nitro Ketones and Alkyl Halides in the Presence of NaHSO4/SiO2
  作者：Tadashi Aoyama、Ken-ichi Itoh、Yuri Furukawa、Mamiko Hayakawa、Shigeru Shimada、Akihiko Ouchi

  DOI：10.1055/s-0036-1588914

  日期：——

  was developed for the synthesis of N -alkoxyacylimidoyl halide by the reaction of α-nitro ketone and alkyl halides in the presence of NaHSO 4 /SiO 2 . Nitrile oxides that are generated from α-nitro ketones by silica gel supported acid catalysts are the possible intermediate, which react with alkyl halides to form N -alkoxyacylimidoyl halides. Novel 17 N -alkoxyacylimidoyl halides were synthesized by

  建立了α-硝基酮与卤代烷在NaHSO 4 /SiO 2 存在下反应合成N-烷氧基酰基酰亚胺酰卤的新方法。通过硅胶负载的酸催化剂从α-硝基酮生成的腈氧化物是可能的中间体，它们与烷基卤反应形成N-烷氧基酰基酰亚胺酰卤。通过该程序合成了新的 17 N-烷氧基酰基酰亚胺基卤化物。