1-硝基环己烷-1-腈 | 58102-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-硝基环己烷-1-腈
• 英文名称: 1-cyano-1-nitrocyclohexane
• 英文别名: 1-Nitrocyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 58102-55-9
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂
• 分子量: 154.169
• InChiKey: PEZZUIKUUFKDLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  121 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基环己烷-1-腈 在 硫酸 作用下， 生成 1-nitrocyclohexylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  610.溶液中游离烷基的性质和反应。第九部分 某些叔硝基烷的合成与反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570003129
• 作为产物：
  描述：

  1-cyano-1-nitrosocyclohexane 在 硝酸 作用下， 生成 1-硝基环己烷-1-腈
  参考文献：
  名称：

  Gregor, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1958, vol. 23, p. 1782,1785

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  9-甲基芴 在 1-硝基环己烷-1-腈 、 dimsyl potassium 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 9,9'-dimethyl-9,9'-bifluorene
  参考文献：
  名称：

  Broensted correlations for electron transfer from carbanions to halomethyl phenyl sulfone and 1,1-dinitroalkane-type acceptors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00134a003

文献信息

• Electrooxidative coupling of salts of nitro compounds with halide, nitrite, cyanide, and phenylsulfinate anions
  作者：A. I. Ilovaisky、V. M. Merkulova、Yu. N. Ogibin、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/s11172-006-0007-7

  日期：2005.7

  salts of primary and secondary nitro compounds (nitroethane, 1- and 2-nitropropanes, nitrocyclohexane, and nitrocycloheptane) in the presence of excess halide, nitrite, cyanide, and phenylsulfinate anions under undivided and divided amperostatic electrolysis conditions in a two-phase medium (CH2Cl2/H2O) produces geminal nitrohalides (35–85% yields), dinitro compounds (15–51%), nitronitriles (6–27%)

  初级和次级硝基化合物的盐（硝基乙烷、1-和 2-硝基丙烷、硝基环己烷和硝基环庚烷）在过量卤化物、亚硝酸盐、氰化物和苯亚磺酸盐阴离子存在的情况下，在两相中未分开和分开的恒流电解条件下电解介质 (CH2Cl2/H2O) 产生孪生硝基卤化物（35-85% 的产率）、二硝基化合物（15-51%）、腈（6-27%）和硝基砜（50-70%）。仲硝基化合物的盐在未分离的电解条件下与卤化物和苯亚磺酸盐阴离子形成氧化偶联产物。在所有其他情况下，需要分开电解。
• Catalyzed Oxidative Nitration of Nitronate Salts
  作者：Lee Garver、V Grakauskas、Kurt Baum

  DOI：10.1021/jo00210a600

  日期：1985.5
• Matacz,Z. et al., Polish Journal of Chemistry, 1979, vol. 53, p. 187 - 190
  作者：Matacz,Z. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Substitution reactions which proceed via radical anion intermediates. 26. Oxidative substitution of nitroparaffin salts
  作者：Nathan Kornblum、Haribansh K. Singh、William J. Kelly

  DOI：10.1021/jo00151a011

  日期：1983.2
• Substitution reactions which proceed via radical anion intermediates. Part 27. A new reaction of .alpha.-nitro nitriles: conversion to .beta.-nitro nitriles
  作者：Nathan Kornblum、Haribansh K. Singh、Steven D. Boyd

  DOI：10.1021/jo00176a027

  日期：1984.1