1-硝基环庚烯 | 36291-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-硝基环庚烯
• 英文名称: 1-nitrocycloheptene
• 英文别名: Cycloheptene, 1-nitro-
• CAS: 36291-53-9
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: CTKHDNWRYKCDKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基环庚烯 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到环庚酮肟
  参考文献：
  名称：

  在DME中用硼氢化锌高选择性还原共轭硝基烯烃

  摘要：

  1,2-二甲基氧乙烷中的硼氢化锌以优异的产率将α-取代的共轭硝基烯烃还原为相应的肟，将非α-取代的共轭硝基烯烃还原为相应的硝基烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80839-x
• 作为产物：
  描述：

  环庚烯-1-基(三甲基)硅烷 在 硝酸乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到1-硝基环庚烯
  参考文献：
  名称：

  Nitration of cyclic vinylsilanes with acetyl nitrate: effect of silyl moiety and ring size

  摘要：

  AcONO2与常见的环状乙烯基硅烷反应产生相应的α,β-不饱和1-硝基环烯烃，而与中等及大型环乙烯基硅烷反应则生成新颖的1,1-二硝基-2-硝酸盐。

  DOI：

  10.1039/a902388g

文献信息

• Synthesis of conjugated nitroalkenes via nitroselenenylation of alkenes
  作者：Takashi Hayama、Shuji Tomoda、Yoshito Takeuchi、Yujiro Nomura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85699-3

  日期：1982.1

  Addition of silver nitrite to 2-bromoalkyl phenyl selenide in the presence of mercury(II) chloride afforded 2-nitroalkyl phenyl selenide, which upon oxidative deselenenylation provided the conjugated nitroalkene in excellent yield.

  在氯化汞（II）存在下，将亚硝酸银加到2-溴烷基苯基硒化物中，得到2-硝基烷基苯基硒化物，其通过氧化去硒烯基化反应以优异的收率提供了共轭硝基烯烃。
• Reduction of conjugated nitroalkenes with zinc borohydride. A mild method for converting monosubstituted nitroalkenes to nitroalkanes and disubstituted ones to oximes
  作者：Brindaban C. Ranu、Rupak Chakraborty

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89028-1

  日期：——

  Mono-β-substituted conjugated nitroalkenes are readily reduced by zinc borohydride in 1,2-dimethoxyethane to the corresponding nitroalkanes, whereas the disubstituted ones furnish the corresponding oximes in excellent yields.

  单-β-取代的共轭硝基烯烃很容易被1,2-二甲氧基乙烷中的硼氢化锌还原成相应的硝基烷烃，而二取代的共轭硝基化合物则以优异的收率提供了相应的肟。
• A Useful Method for the Conversion of Olefins to Nitro Olefins
  作者：G. Sudhakar Reddy、E. J. Corey

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00868

  日期：2021.5.7

  Triflyl nitrate is easily generated from tetra-n-butylammonium nitrate in CH2Cl2 solution and serves as an effective nitrating agent for a wide range of unsaturated substrates to form nitro olefins.

  硝酸三氟甘油很容易从CH 2 Cl 2溶液中的硝酸四正丁铵中生成，并作为有效的硝化剂，适用于各种不饱和底物以形成硝基烯烃。
• Nitrodestannylation. A new synthesis of conjugated nitro cyclo olefins
  作者：E.J. Corey、Herbert Estreicher

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83927-7

  日期：——

  A new process for the conversion of cyclic ketones to 1-nitro olefins, as outlined below, is described.

  如下所述，描述了一种用于将环酮转化为1-硝基烯烃的新方法。
• Cu−Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Alkylzincs to Cyclic Nitroalkenes:  Catalytic Asymmetric Synthesis of Cyclic α-Substituted Ketones
  作者：Courtney A. Luchaco-Cullis、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja020605q

  日期：2002.7.1

  highly enantioselective (>/=92% ee) catalytic method for conjugate addition of alkylzinc reagents to cyclic nitroalkenes is reported. Reactions are promoted in the presence of 0.5-5 mol % (CuOTf)2.C6H6 and 1-10 mol % of chiral amino acid-based phosphine ligands at 0 degrees C in toluene. The Cu-catalyzed reactions can be effectively carried out with small-, medium-, and large-ring nitroalkenes. Depending

  报道了一种高效且高度对映选择性 (>/=92% ee) 的催化方法，用于将烷基锌试剂与环状硝基烯烃共轭加成。反应在 0.5-5 mol% (CuOTf)2.C6H6 和 1-10 mol% 手性氨基酸基膦配体的存在下在 0 摄氏度的甲苯中得到促进。Cu催化的反应可以与小环、中环和大环硝基烯烃有效地进行。根据所使用的反应条件，本协议可以很容易地访问硝基或相应的 α 取代酮产品。